Abstract
Methods for the synthesis of fluoro-containing benzazoles and benzazines from fluoroarenes (fluoroanilines, fluorobenzoic acids, fluoroacetophenones, fluorophenols, etc.) are described. The potentialities of the most important synthons are considered. Ways of constructing hetero- cycles with fluorine atoms in the annulated benzene fragment are discussed.
Article PDF
Similar content being viewed by others
Avoid common mistakes on your manuscript.
References
The Fluoro Compounds. The Synthesis and Application, Ed. N. Ishikawa, Mir, Moscow, 1990.
G. G. Furin, Ftorsoderzhashchie geterotsiklicheskie soedineniya: sintez i primenenie [Fluorine-Containing Heterocyclic Compounds: Synthesis and Applications], Nauka, Novosibirsk, 2001, 340 pp. (in Russian).
V. I. Saloutin, Ya. V. Burgart, O. N. Chupakhin, Ftorsoderzhashchie trikarbonilrnye soedineniya [Fluorine-Containing Tricarbonyl Compounds], UrO RAN, Ekaterinburg, 2002, 142 pp. (in Russian).
E. V. Nosova, N. N. Mochulrskaya, S. K. Kotovskaya, G. N. Lipunova, V. N. Charushin, Heteroatom Chem., 2006, 17(6), 579.
G. M. Brooke, J. Fluorine Chem., 1997, 86, 1.
A. Pace, S. Buscemi, N. Vivona, Org. Prep. Proc. Int., 2005, 37, 447.
A. Pace, S. Buscemi, N. Vivona, Org. Prep. Proc. Int., 2007, 39, 1.
S. D. Taylor, C. C. Kotoris, G. Hum, Tetrahedron, 1999, 55, 12431.
V. G. Granik, Osnovy meditsinskoi khimii [Fundamentals of Medicinal Chemistry], Vuzovskaya Kniga, Moscow, 2001, 230 pp. (in Russian).
V. S. Mokrushin, G. A. Vavilov, Osnovy khimii i tekhnologii bioorganicheskikh i sinteticheskikh lekarstvennykh veshchestv [Fundamentals of the Chemistry and Technology of Bioorganic and Synthetic Drugs], GOU VPO UGTU-UPI, Ekaterinburg, 2004, 481 pp. (in Russian).
L. L. Shen, Quinolone Antibacterial Agents, American Society for Microbiology, Washington, 1993.
The Quinolones, Ed. T. V. Andriole, Academic Press, New York, 1988.
D. Bouzard, Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics, Springer-Verlag, Berlin, 1990, 249 pp.
Quinolone Antibacterial Agents, Eds J. S. Wolfson, D. C. Hooper, American Society for Microbiology, Washington, 1989.
Quinolone Antibacterial Agents, Eds D. C. Hooper, J. S. Wolfson, 2nd ed., American Society for Microbiology, Washington, 1993.
E. N. Padeiskaya, V. P. Yakovlev, Ftorkhinolony [Fluoroquinolones], Bioinform, Moscow, 1995, 395 pp. (in Russian).
N. I. Fadeeva, M. V. Shulrgina, G. G. Glushkov, Khim.-Farm. Zh., 1993, 27, 4 [Pharm. Chem. J., 1993, 27 (Engl. Transl.)].
E. N. Padeiskaya, Antibiotiki i khimioterapiya [Antibiotics and Chemotherapy], 1998, 43, 38 (in Russian).
PCT Int Appl WO 19 456 (1996), Chem. Abstr., 1996, 125, 114513z.
R. D. Chambers, M. Parsons, G. Sandford, C. J. Skinner, M. J. Atherton, J. S. Moilliet, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 803.
R. D. Chambers, D. Holling, G. Sandford, A. S. Batsanov, S. A. Howard, J. Fluorine Chem., 2004, 125, 661.
R. D. Chambers, D. Holling, G. Sandford, H. Puschmann, J. A. K. Howard, J. Fluorine Chem., 2002, 117, 99.
JP Patent 06 135 856 (1994), Chem. Abstr., 1995, 122, 881142k.
PCT Int Appl WO 7460 (2004), Chem. Abstr., 2004, 140, 128288b.
P. M. Neill, R. C. Storr, B. K. Park, Tetrahedron, 1998, 54, 4615.
S. K. Kotovskaya, G. A. Zhumabaeva, N. M. Perova, Z. M. Baskakova, E. F. Belanov, N. I. Bormotov, S. M. Balakhnin, O. A. Serova, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, Khim.-Farm. Zh., 2007, 41, No. 12, 5 [Pharm. Chem. J., 2007, 41 (Engl. Transl.)].
J. S. Sloop, C. L. Beemgardner, W. D. Loehle, J. Fluorine Chem., 2002, 118, 135.
W. Du, D. P. Curran, Org. Lett., 2003, 5, 1765.
JP Patent 55 376 (2003); Chem. Abstr., 2003, 138, 205051g.
T. O. Richardson, V. P. Shanbhag, S. Adairk, S. J. Smith, J. Heterocycl. Chem., 1998, 35, 1301.
S. L. Vingkar, A. S. Bohade, B. G. Khadse, Indian Drugs, 2001, 38, 347.
S. L. Vingkar, A. S. Bohade, B. G. Khadse, Indian Drugs, 2001, 38, 573.
S. R. Pattan, M. S. Ali, Y. S. Pattan, V. V. K. Reddy, Indian J. Heterocycl. Chem., 2004, 14, 157.
O. M. Nefedov, A. I. Ioffe, L. G. Menchikov, Khimiya karbenov [The Chemistry of Carbenes], Khimiya, Moscow, 1990, 256 pp. (in Russian).
G. Jones, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Eds A. R. Katritsky, C. W. Rees, E. V. Scriven, vol. 5, Pergamon, Oxford, 1996, 167–243.
G. A. Mokrushina, S. G. Alekseev, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, Zh. Vses. Khim. O-va im. D.I. Mendeleeva, 1991, 36, 447 [Mendeleev. Chem. J., 1991, 36 (Engl. Transl.)].
R. Krishnan, S. A. Lang, M. M. Siegel, J. Heterocycl. Chem., 1986, 23, 1801.
A. Ya. Aizikovich, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, Khim.-Farm. Zh., 1996, 30, No. 8, 43 [Pharm. Chem. J., 1996, 30 (Engl. Transl.)].
V. I. Vysokov, V. N. Charushin, G. A. Afanasyeva, O. N. Chupakhin, Mendeleev. Commun., 1993, 159.
V. I. Vysokov, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, T. K. Pashkevich, Zh. Org. Khim., 1998, 34, 455 [Russ. J. Org. Chem., 1998, 34 (Engl. Transl.)].
G. M. Brooke, R. J. D. Rutherford, J. Chem. Soc. (C), 1967, 1189.
I. V. Kolesnikov, A. G. Ryabichev, T. D. Petrova, V. E. Platonov, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1988, 1651 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1988, 37 (Engl. Transl.)].
A. G. Hudson, A. E. Pedler, J. C. Tatlou, Tetrahedron Lett., 1968, 17, 2143.
A. J. Elliott, V. S. Gibson, Can. J. Chem., 1975, 53, 1484.
EP Patent 0 368 419 (1990); Chem. Abstr., 1990, 112, 95565d.
O. N. Chupakhin, S. K. Kotovskaya, N. M. Perova, Z. M. Baskakova, V. N. Charushin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1999, 520 [Chem. Heterocycl. Compd., 1999, 35 (Engl. Transl.)].
S. K. Kotovskaya, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, E. O. Kozhevnikova, Zh. Org. Khim., 1998, 34, 399 [Russ. J. Org. Chem., 1998, 34 (Engl. Transl.)].
S. K. Kotovskaya, N. M. Perova, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, Mendeleev Commun., 1999, 76.
S. K. Kotovskaya, S. A. Romanova, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, Abstracts of Papers, XVII Mendeleevskii srrezd po obshchei i prikladnoi khimii [XVII Mendeleev Conf. on General and Applied Chemistry], Kazan, 2003, 454 (in Russian).
S. K. Kotovskaya, S. A. Romanova, V. N. Charushin, M. I. Kodess, Zh. Org. Khim., 2004, 40, 1214 [Russ. J. Org. Chem., 2004, 40 (Engl. Transl.)].
R. J. Abdel-Jalil, H. M. Aldocum, M. T. Ayoub, Heterocycles, 2005, 65, 2061.
V. N. Charushin, G. A. Mokrushina, A. M. Shevelin, O. M. Chasovskikh, A. A. Shcherbakov, G. G. Alexandrov, O. N. Chupakhin, Zh. Org. Khim., 1998, 34, 123 [Russ. J. Org. Chem., 1998, 34 (Engl. Transl.)].
V. N. Charushin, S. A. Romanova, S. K. Kotovskaya, O. N. Chupakhin, Proc. Symposium “Advances in Synthetic, Combinatorial and Medicinal Chemistry (ASCMC)”, Moscow, 2004, 41.
S. K. Kotovskaya, Z. M. Baskakova, N. M. Perova, S. A. Romanova, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, Azotistye geterotsikly i alkaloidy [Nitrogen Heterocycles and Alkaloids], 2001, 2, IRIDIUM Press, Moscow, 162 (in Russian).
S. K. Kotovskaya, N. M. Perova, Z. M. Baskakova, S. A. Romanova, O. N. Chupakhin, V. N. Charushin, Zh. Org. Khim., 2001, 37, 598 [Russ. J. Org. Chem., 2001, 71 (Engl. Transl.)].
V. N. Charushin, G. A. Mokrushina, G. M. Petrova, G. G. Alexandrov, O. N. Chupakhin, Mendeleev Commun., 1998, 133.
G. A. Mokrushina, G. M. Petrova, O. M. Chasovskikh, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin, Proc. Int. Memorial I. Postovsky Conf., 1998, Ekaterinburg, 97.
M. Patel, R. J. McHugh, B. C. Cordova, R. M. Klabe, S. Erichson-Viilanen, G. L. Trainor, J. D. Rodgers, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1729.
J. Dudash, Y. Zhang, J. B. Moore, R. Look, Y. Liang, M. P. Beavers, B. R. Conway, P. J. Rybczynski, K. T. Demarest, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 4790.
X. Li, D. Wang, J. Wu, W. Xu, Synth. Commun., 2005, 35, 2553.
G. N. Lipunova, E. V. Nosova, P. V. Vasilreva, V. N. Charushin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2003, 436 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2003, 52, 457].
Yu. M. Volovenko, A. G. Nemazanyi, I. G. Ryabokon’, F. S. Babichev, Ukr. Khim. Zh., 1988, 54, 295 (in Russian).
M. Vales, V. Lokshin, G. Pepe, A. Samat, R. Guglielmetti, Synthesis, 2001, 16, 2419.
A. A. Layeva, E. V. Nosova, G. N. Lipunova, T. V. Trashakhova, V. N. Charushin, J. Fluorine Chem., 2007, 128, 748.
E. V. Nosova, G. N. Lipunova, M. I. Kodess, P. V. Vasil’eva, V. N. Charushin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2004, 2216 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2004, 53, 2314].
M. J. Deetz, J. P. Malerich, A. M. Beatty, B. D. Smith, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1851.
G. N. Lipunova, E. V. Nosova, A. A. Layeva, M. I. Kodess, V. N. Charushin, Zh. Org. Khim., 2005, 41, 1092 [Russ. J. Org. Chem., 2005, 41 (Engl. Transl.)].
E. V. Nosova, G. N. Lipunova, A. A. Layeva, N. N. Mochulrskaya, V. N. Charushin, in Karbonilrnye soedineniya v sinteze geterotsiklov [Carbonyl Compounds in Heterocyclic Synthesis], Saratov, 2004, 209 (in Russian).
G. N. Lipunova, E. V. Nosova, G. A. Mokrushina, E. G. Ogloblina, G. G. Alexandrov, V. N. Charushin, Zh. Org. Khim., 2003, 39, 270 [Russ. J. Org. Chem., 2003, 39 (Engl. Transl.)].
T. V. Fomenko, T. N. Gerasimova, E. P. Fokin, Izv. Sib. Otd. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. Nauk, 1977, 1, No. 2, 99 (in Russian).
E. V. Nosova, G. N. Lipunova, A. A. Layeva, L. P. Sidorova, V. N. Charushin, Zh. Org. Khim., 2006, 42, 1555 [Russ. J. Org. Chem., 2006, 42 (Engl. Transl.)].
T. P. Tran, E. L. Ellsworth, B. M. Watson, J. P. Sanchez, S. H. D. Hollis, J. R. Rubin, M. A. Stier, Y. Yip, D. Q. Nguyen, P. Bird, R. Singh, J. Heterocycl. Chem., 2005, 42, 669.
A. Pathak, C. H. Panos, C. C. Okeke, J. Heterocycl. Chem., 1988, 25, 1173.
J. B. Hynes, A. Tomazie, C. A. Parrish, O. S. Fetzer, J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 1357.
G. A. Roth, J. J. Tai, J. Heterocycl. Chem., 1996, 33, 2051.
PCT Int. Appl. WO 46 590 (2005); Chem. Abstr., 2005, 143, 7732b.
PCT Int. Appl. WO 47 244 (2005); Chem. Abstr., 2005, 143, 7710k.
US Patent 261 307 (2005); Chem. Abstr., 2005, 143, 477969l.
A. A. Layeva, E. V. Nosova, G. N. Lipunova, T. V. Trashakhova, V. N. Charushin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2007, 1758 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2007, 56, 1821].
G. A. Mokrushina, E. V. Nosova, G. N. Lipunova, V. N. Charushin, Zh. Org. Khim., 1999, 35, 1447 [Russ. J. Org. Chem., 1999, 35 (Engl. Transl.)].
A. T. Prudchenko, G. S. Shchegoleva, V. A. Barkhash, N. N. Vorozhtsov, Zh. Obshch. Khim., 1967, 37, 2487 [J. Gen. Chem. USSR, 1967, 37 (Engl. Transl.)].
W. J. Coates, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Eds A. R. Katritsky, C. W. Rees, E. V. Scriven, Pergamon, Oxford, 1996, vol. 6, 1.
G. S. Shchegoleva, A. K. Petrov, V. A. Barkhash, N. N. Vorozhtsov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1970, 278 [Chem. Heterocycl. Compd. USSR, 1970, 16 (Engl. Transl.)].
G. N. Lipunova, E. V. Nosova, V. N. Charushin, L. P. Sidorova, O. M. Chasovskikh, Mendeleev Commun., 1998, 131.
G. N. Lipunova, L. P. Sidorova, E. V. Nosova, N. M. Perova, V. N. Charushin, G. G. Alexandrov, Zh. Org. Khim., 1999, 35, 1729 [Russ. J. Org. Chem., 1999, 35 (Engl. Transl.)].
G. N. Lipunova, E. V. Nosova, N. N. Mochulrskaya, A. A. Andreiko, O. M. Chasovskikh, V. N. Charushin, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2002, 613 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2002, 51, 663].
G. N. Lipunova, E. V. Nosova, V. N. Charushin, O. M. Chasovskikh, Khim. Geterotsikl. Soedin., 2001, 1396 [Chem. Heterocycl. Compd., 2001, 37 (Engl. Transl.)].
E. V. Nosova, L. P. Sidorova, G. N. Lipunova, N. N. Mochulrskaya, O. M. Chasovskikh, V. N. Charushin, Khim. Geterotsikl. Soedin., 2002, 1060 [Chem. Heterocycl. Compd., 2002, 38 (Engl. Transl.)].
G. N. Lipunova, G. A. Mokrushina, E. V. Granovskaya, O. M. Chasovskikh, V. N. Charushin, Mendeleev Commun., 1996, 15.
G. N. Lipunova, G. A. Mokrushina, E. V. Nosova, L. I. Rusinova, V. N. Charushin, Mendeleev Commun., 1997, 109.
E. V. Nosova, G. N. Lipunova, G. A. Mokrushina, O. M. Chasovskikh, L. I. Rusinova, V. N. Charushin, G. G. Alexandrov, Zh. Org. Khim., 1998, 34, 436 [Russ. J. Org. Chem., 1998, 34 (Engl. Transl.)].
G. N. Lipunova, E. V. Nosova, M. I. Kodess, V. N. Charushin, Yu. A. Rozin, O. M. Chasovskikh, Zh. Org. Khim., 2001, 37, 604 [Russ. J. Org. Chem., 2001, 37 (Engl. Transl.)].
H. Miao, V. Ceccetti, O. Tabarrini, A. Fravolini, J. Heterocycl. Chem., 2000, 37, 297.
G. Q. Hu, Z. Q. Zhang, W. L. Huang, H. B. Zhang, S. T. Huang, Chinese Chem. Lett., 2004, 15(1), 23.
M. Matsuoka, J. Segawa, Y. Makita, S. Ohmachi, T. Kashima, K. Nakamura, M. Hattori, M. Kitano, M. Kise, J. Heterocycl. Chem., 1997, 34, 1773.
T. Undheim, T. Benneche, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Eds A. R. Katritsky, C. W. Rees, E. V. Scriven, Pergamon, Oxford, 1996, vol. 6, 93–231.
PCT Int. Appl. WO 99 818 (2003), Chem. Abstr., 2004, 140, 16739f.
L. L. Zaika, M. M. Joullie, J. Heterocycl. Chem., 1966, 3, 289.
C. Parkanyi, H. L. Yuan, B. H. E. Stromberg, A. Evenzahav, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 749.
Y. Zhou, D. E. Murphy, Z. Sun, V. E. Gregor, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 8049.
A. V. Ivachenko, S. M. Kovalenko, O. G. Drush-Lyak, J. Comb. Chem., 2003, 5, 775.
Zayavka RF [RF Application] 1 121 983/04 (2001); Byull. Izobret., 2003, 32, 159 (in Russian).
N. A. Orlova, L. L. Dmitrieva, T. N. Gerasimova, E. P. Fokin, Izv. Sib. Otd. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. Nauk, 1976, 3(7), 109 (in Russian).
Y. F. Ji, X. D. Pan, X. Y. Wei, Synlett., 2004, 1607.
J. C. Jung, S. Oh, W. K. Kim, W. K. Park, J. Y. Kong, O. S. Park, J. Heterocycl. Chem., 2003, 40, 617.
D. M. Fink, P. M. Strupczewski, Tetrahedron Lett., 1993, 34, 6525.
T. N. Gerasimova, L. L. Golumbovskaya, I. I. Baturina, E. P. Fokin, Izv. Sib. Otd. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. Nauk, 1973, 2(4), 88 (in Russian).
T. N. Vasilevskaya, I. I. Baturina, M. I. Kollegova, T. N. Gerasimova, V. A. Barkhash, Zh. Org. Khim., 1971, 7, 1230 [J. Org. Chem. USSR, 1971, 7 (Engl. Transl.)].
V. I. Saloutin, Y. V. Burgart, C. O. Kappe, O. N. Chupakhin, Heterocycles, 2000, 52, 1411.
S. G. Perevalov, Z. E. Skryabina, V. I. Saloutin, Zh. Org. Khim., 1997, 33, 1418 [J. Org. Chem. USSR, 1997, 33 (Engl. Transl.)].
V. I. Saloutin, I. T. Bazilr, Z. E. Skryabina, S. N. Shurov, S. G. Perevalov, Zh. Org. Khim., 1995, 31, 718 [J. Org. Chem. USSR, 1995, 31 (Engl. Transl.)].
Y. V. Burgart, A. S. Fokin, O. G. Kuzueva, O. N. Chupakhin, V. I. Saloutin, J. Fluorine Chem., 1998, 92, 101.
A. S. Fokin, Ya. V. Burgart, V. I. Saloutin, V Molodezhnaya nauchnaya shkola-konferentsiya po organicheskoi khimii [V Youth Scientific School-Conf. on Organic Chemistry], Ekaterinburg, 2002, 461 (in Russian).
C. Pabba, H.-J. Wang, S. R. Mulligan, Z.-J. Chen, T. M. Stark, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 7553.
M. A. Abramov, E. Ceulemans, C. Jackers, M. van der Auweraer, W. Dehaen, Tetrahedron Lett., 2001, 57, 9123.
J. B. Jiang, J. Roberts, J. Heterocycl. Chem., 1985, 22, 159.
O. V. Khilya, T. A. Volovenko, A. V. Turov, Yu. M. Volovenko, Khim. Geterotsikl. Soedin., 2004, 8, 1226 [Chem. Heterocycl. Compd., 2004 (Engl. Transl.)].
A. Shafiee, K. Parang, M. Khazan, F. Ghasemian, J. Heterocycl. Chem., 1992, 29, 1859.
F. Alimohammadi, S. Abedifard, A. Shafiee, J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 1037.
FR Patent 2 703 681 (1992); Chem. Abstr., 1995, 122, 56035v.
US Patent 5 442 070 (1995); Chem. Abstr., 1993, 119, 117234w.
US Patent 4 970 213 (1990); Chem. Abstr., 1991, 114, 62083k.
US Patent 5 004 745 (1991); Chem. Abstr., 1991, 114, 62083k.
EP Patent 431 991 (1991), Chem. Abstr., 1992, 116, 6538s.
PCT Int. Appl. WO 07 121 (1993); Chem. Abstr., 1993, 119, 280414g.
S. Yamaguchi, K. Tsuzuki, Y. Sannomiya, Y. Ohhira, Y. Kawase, J. Heterocycl. Chem., 1989, 26, 285.
T. N. Gerasimova, L. L. Dmitrieva, E. P. Fokin, Izv. Sib. Otd. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. Nauk, 1976, 3(7), 106 (in Russian).
T. V. Mikhalina, E. F. Kolchina, T. N. Gerasimova, E. P. Fokin, Izv. Sib. Otd. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. Nauk, 1984, 2 (No. 1), 113 (in Russian).
E. F. Kolchina, I. Yu. Kargapolova, T. N. Gerasimova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1986, 1855 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1986, 35, 1685 (Engl. Transl.)].
E. F. Kolchina, T. N. Gerasimova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1101 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1055 (Engl. Transl.)].
T. P. Culbertson, J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 1701.
R. R. Gupta, R. Kumar, R. K. Gautam, J. Fluorine Chem., 1985, 28, 381.
P. R. Gupta, A. Thomas, R. K. Gautam, V. Gupta, J. Fluorine Chem., 1989, 44, 1.
G. M. Brooke, Tetrahedron Lett., 1968, 37, 4049.
R. Filler, S. M. Woods, A. F. Freudenthal, J. Org. Chem., 1973, 38, 811.
V. P. Petrov, V. A. Barkhash, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1970, 381 [Chem. Heterocycl. Compd, 1970 (Engl. Transl.)].
S. A. Amitina, I. V. Elrtsov, T. V. Rybalova, Yu. V. Gatilov, I. A. Grigorrev, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2004, 636 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2004, 53, 1700].
W. R. Dolbier, G. Burkholder, K. A. Abboud, J. Org. Chem., 1994, 59, 7688.
S. Buscemi, A. Pace, A. P. Piccionello, I. Pibiri, N. Vivona, Heterocycles, 2004, 6, 1619.
PCT Int. Appl. WO 51 302 (2005); Chem. Abstr., 2005, 143, 43893b.
V. I. Namestnikov, Yu. G. Trishin, S. K. Belrskii, Zh. Org. Khim., 1998, 68, 1398 [Russ. J. Org. Chem., 1998, 68 (Engl. Transl.)].
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 5, pp. 931–966, May, 2008.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Layeva, A.A., Nosova, E.V., Lipunova, G.N. et al. Fluoroarenes in the synthesis of benzoannulated nitrogen-containing heterocycles. Russ Chem Bull 57, 947–984 (2008). https://doi.org/10.1007/s11172-008-0129-1
Received:
Revised:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-008-0129-1