Abstract
The one-pot three-component synthesis of polyfunctional bis-heterocyclic triazoles, namely, previously unknown 1H-1,2,3-triazolylmethylidenepyrimidines and -1,3-dioxanes, was performed for the first time in moderate or high yields starting from element-substituted propynals, trimethylsilyl azide, and heterocyclic CH-acids at room temperature in aqueous medium.
Article PDF
Similar content being viewed by others
Avoid common mistakes on your manuscript.
References
J. T. Bojarski, J. L. Mokrosz, H. J. Barton, M. H. Palu-chowska, Adv. Heterocycl. Chem., 1985, 38, 229.
W. J. Doran, J. Med. Chem., 1959, 4, 164.
M. Dumas, E. Fillion, Acc. Chem. Res., 2010, 43, 440.
E. Arsovska, J. Trontelj, N. Zidar, T. Tomaic´, L. P. Maic´ D. Kikelj, J. Plavec, A. Zega, Acta Chim. Slov., 2014, 61, 637.aaa
J. C. Ruble, A. R. Hurd, T. A. Johnson, D. A. Sherry, M. R. Barbachyn, P. L. Toogood, G. L. Bundy, D. R. Graber, G. M. Kamilar, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3991.aaa
M. S. Singh, S. Chowdhury, RSC Adv., 2012, 2, 4547.
I. Mieria, M. Jure, Chem. Heterocycl. Compd., 2016, 52, 7.aaaa
I. A. Novokshonova, V. V. Novokshonov, A. S. Medvedeva, Synthesis, 2008, 3797.
A. S. Medvedeva, A. V. Mareev, M. M. Demina, Russ. Chem. Bull., 2008, 57, 929.
A. S. Medvedeva, D. V. Pavlov, A. V. Mareev, Russ. J. Org. Chem., 2008, 44, 143.
V. A. Shagun, A. S. Medvedeva, A. V. Mareev, Tetrahedron, 2013, 69, 2357.
A. V. Mareev, A. S. Medvedeva, I. V. Mitroshina, A. V. Afonin, I. A. Ushakov, G. V. Romanenko, E. V. Tret´yakov, Russ. J. Org. Chem., 2008, 44, 1718.
E. V. Tretyakov, G. V. Romanenko, D. V. Stass, A. V. Ma-reev, A. S. Medvedeva, V. I. Ovcharenko, Russ. Chem. Bull., 2008, 57, 601.
E. V. Tretyakov, A. V. Mareev, M. M. Demina, G. V. Ro-manenko, D. V. Stass, A. S. Medvedeva, V. I. Ovcharenko, Russ. Chem. Bull., 2009, 58, 1915.
V. V. Novokshonov, I. A. Novokshonova, H. T. T. Nguyen, A. S. Medvedeva, Synth. Commun., 2012, 42, 2346.
A. V. Mareev, D. A. Bulanov, I. A. Ushakov, A. S. Med-vedeva, T. N. Borodina, V. I. Smirnov, Russ. J. Org. Chem., 2016, 52, 444.
D. A. Bulanov, I. A. Novokshonova, L. P. Safronova, I. A. Ushakov, A. S. Medvedeva, Tetrahedron Lett., 2016, 57, 172.
S. G. Agalave, S. R. Maujan, V. S. Pore, Chem. Asian J., 2011, 6, 2696.
G. C. Tron, T. Pirali, R. A. Billington, P. L. Canonico, G. Sorba, A. A. Genazzani, Med. Res. Rev., 2008, 28, 278.aaaa
V. P. Krivopalov, O. P. Shkurko, Russ. Chem. Rev., 2005, 74, 369.
A. C. Tome, Sci. Synth., 2004, 13, 415.
N. Gimeno, R. Martín-Rapun, S. Rodríguez-Conde, J. L. Serrano, C. L. Folcia, M. A. Pericás, M. B. Ros, J. Mater. Chem., 2012, 22, 1679.
M. Juríek, P. H. J. Kouwer, A. E. Rowan, Chem. Commun., 2011, 47, 8740.
L. I. Vereschagin, F. A. Pokatilov, V. N. Kizhnyaev, Chem. Heterocycl. Compd., 2008, 44, 1.
A. S. Kumar, N. Kommu, V. D. Ghule, A. K. Sahoo, J. Mater. Chem. A, 2014, 2, 7917.
G. Aromí, L. A. Barrios, O. Roubeau, P. Gamez, Coord. Chem. Rev., 2011, 255, 485.
M. R. R. Prabhath, J. Romanova, R. J. Curry, S. R. P. Silva, P. D. Jarowski, Angew. Chem., Int. Ed., 2015, 54, 7949.aaa
F. Fraschini, F. Scaglione, M. Proto, P. C. Braga, M. Ciam-pini, Chemotherapy, 1987, 33, 93.
Z. Yao, J. Li, Z. Liu, L. Zheng, N. Fan, Y. Zhang, N. Jia, J. Lv, N. Liu, X. Zhu, J. Du, C. Lv, F. Xie, Y. Liu, X. Wang, Z. Fei, C. Gao, Mol. BioSyst., 2016, 12, 729.
N. Pandit, R. K. Singla, B. Shrivastava, Int. J. Med. Chem., 2012, Art. ID 159285; DOI: 10.1155/2012/159285.
S. Lemaire, P. M. Tulkens, F. Van Bambeke, Antimicrob. Agents Chemother., 2010, 54, 2540.
K. Dabak, O. Sezer, A. Akar, O. Anac, Eur. J. Med. Chem., 2003, 38, 21533.
P. W. Baures, Org. Lett., 1999, 1, 249.
B. Meunier, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 69.
M. M. Demina, T. L. H. Nguyen, N. S. Shaglaeva, A. V. Mareev, A. S. Medvedeva, Russ. J. Org. Chem., 2012, 48, 1582.
A. S. Medvedeva, M. M. Demina, T. L. H. Nguyen, T. D. Vu, D. A. Bulanov, V. V. Novokshonov, Russ. J. Org. Chem., 2013, 49, 1221.
M. M. Demina, P. S. Novopashin, G. I. Sarapulova, L. I. Larina, A. S. Smolin, V. S. Fundamenskii, A. A. Kashaev, A. S. Medvedeva, Russ. J. Org. Chem., 2004, 40, 1804.
A. S. Medvedeva, M. M. Demina, T. D. Vu, M. V. An-dreev, N. S. Shaglaeva, L. I. Larina, Mendeleev Commun., 2016, 26, 326.
A. S. Medvedeva, M. M. Demina, T. V. Konkova, T. D. Vu, L. I. Larina, Chem. Heterocycl. Compd., 2014, 50, 967.
A. S. Medvedeva, M. M. Demina, T. V. Kon´kova, T. L. H. Nguyen, V. Afonin, I. A. Ushakov, Tetrahedron, 2017, 73, 3979.
A. S. Medvedeva, I. V. Mitroshina, A. V. Afonin, K. A. Chernyshev, D. A. Bulanov, A. V. Mareev, Russ. J. Org. Chem., 2013, 49, 828.
P. D. Jarowski, Y.-L. Wu, W. B. Schweizer, F. Diederich, Org. Lett., 2008, 10,3347.
A. K. Franz, S. O. Wilson, J. Med. Chem., 2013, 56, 388.
J. S. Mills, G. A. Showell, Expert Opin. Invest. Drugs, 2004, 13, 1149.
R. Tacke, M. Merget, R. Bertermann, M. Bernd, T. Beck-ers, T. Reissmann, Organometallics, 2000, 19, 3486.
A. S. Medvedeva, M. M. Demina, N. S. Vyazankin, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1977, 26, 894.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
On the occasion of the 60th anniversary of A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences.
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 12, pp. 2253–2257, December, 2017.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Demina, M.M., Medvedeva, A.S., Nguyen, T.L.H. et al. One-pot three-component green synthesis of [1H-(1,2,3-triazol-5-yl)methylidene] heterocycles based on element-substituted propynals. Russ Chem Bull 66, 2253–2257 (2017). https://doi.org/10.1007/s11172-017-2010-6
Received:
Revised:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-017-2010-6