Abstract
Kinetic isotope effect (KIE) measurements in the trans-alkylation of toluene and benzene with ethylbenzene in hexane in the presence of AlBr3 at 313 K indicate that deuterium in the toluene methyl group causes a small inverse KIE characteristic for a π-complex transiton state. The small direct KIE found for the reaction with C2D5C6H5 does not agree with a mechanism involving alkyl-and α-phenylalkyl cations.
Abstract
Измерен кинетический изотопный эффект (КИЭФ) в транс-алкилировании толуола и бензола этилбензолом в гексане в присутствии AlBr3 при 313 К. Показано, что дейтерий в метильной группе тапуола вызывает небольшой обратный КИЭФ, что свидетельствует о протекании реакции через π-комплексное переходное состояниер В реакции с этильензолом C2D5C6H5 обнаружен небольшой нормальный КИЭФ, что не согласуется с протеканием реакции через алкил-и α-фенилалкилкатионы.
Article PDF
Similar content being viewed by others
Avoid common mistakes on your manuscript.
References
D. A. McCaulay, A. P. Lien: J. Amer. Chem. Soc.,75, 2411 (1953).
R. J. Burwell, A. D. Schields: J. Amer. Chem. Soc.,77, 2766 (1955).
H. C. Brown, C. R. Smoot: J. Amer. Chem. Soc.,78, 2176 (1956).
A. Streitwieser, L. Reif: J. Amer. Chem. Soc.,82, 5003 (1960).
V. V. Chenets, O. R. Sergeeva, T. V. Chizhevskaya, T. I. Glebko, V. G. Lipovich: Zh. Org. Khim.,15, 541 (1979).
V. V. Chenets, O. R. Sergeeva, L. G. Kalabina, T. V. Chizhevskaya: Zh. Org. Khim.,12, 393 (1976).
E. A. Halevi, B. Ravid: Isr. J. Chem.,6, 723 (1968).
G. A. Olah: Acc. Chem. Res.,4, 240 (1971).
R. Nakane, O. Kurichara, A. Takematsu: J. Org. Chem.,36, 2753 (1971).
E. P. Bakalova, V. V. Chenets, T. V. Lipovich: Kinet. Katal.,17, 532 (1976).
A. Streitwieser, Ir. R. H. Jagow, R. C. Faney, S. Suzuki: J. Amer. Chem. Soc.,80, 2326 (1958).
G. A. Olah, S. J. Kuhn, S. H. Flood: J. Amer. Chem. Soc.,84, 1688 (1962).
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Sergeeva, O.R., Chenets, V.V. & Lipovich, V.G. Kinetic isotope effect in trans-alkylation with ethylbenezene. React Kinet Catal Lett 19, 411–414 (1982). https://doi.org/10.1007/BF02074072
Received:
Accepted:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF02074072