Abstract
The recent data (2007–2018) on the synthesis of thieno[2,3-b]pyridines are summarized and systematized.
Article PDF
Similar content being viewed by others
Avoid common mistakes on your manuscript.
References
J. M. Barker, in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 21, Eds A. R. Katritzky, A. J. Boulton, Acad. Press, Orlando, 1977, p. 65.
E. G. Paronlkyan, A. S. Noravyan, S. A. Vartanyan, Pharm. Chem. J., 1987, 21, 309.
E. A.-G. Bakhite, Phosphorus, Sulfur Silicon, 2003, 178, 929.
V. P. Litvinov, V. V. Dotsenko, S. G. Krivokolysko, Russ. Chem. Bull., 2005, 54, 864.
V. P. Litvinov, V. V. Dotsenko, S. G. Krivokolysko, Khimiya tienopiridinov i rodstvennykh system [Chemistry of Thienopyridines and Related Systems], Nauka, Moscow, 2006, 407 pp. (in Russian).
H. A. El-Sayed, J. Iran. Chem. Soc., 2014, 11, 131.
E. G. Paronikyan, A. S. Arutyunyan, Sh. Sh. Dashyan, Khim. Zh. Armenii [Armenian Chem. J.], 2017, 70, 179 (in Russian).
V. P. Litvinov, V. V. Dotsenko, S. G. Krivokolysko, in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 93, Ed. A. R. Katritzky, Acad. Press, Orlando, 2007, p. 117.
S. G. Krivokolysko, Dr. Sci. Thesis (Chem.), Lomonosov Moscow State University, Moscow, 2001, 346 pp. (in Russian).
V. K. Vasilin, Ph. D. Thesis (Chem.), Kuban State Technical University, Krasnodar, 2001, 158 pp. (in Russian).
A. V. Gromova, Ph. D. Thesis (Chem.), N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences, Moscow, 2004, 187 pp. (in Russian).
V. V. Dotsenko, Ph. D. Thesis (Chem.), N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences, Moscow, 2004, 167 pp. (in Russian).
E. A. Kaigorodova, Dr. Sci. Thesis (Chem.), Kuban State Technical University, Krasnodar, 2004, 352 pp. (in Russian).
M. M. Lipunov, Ph. D. Thesis (Chem.), Kuban State Technical University, Krasnodar, 2006, 155 pp. (in Russian).
A. A. Osipova, Ph. D. Thesis (Chem.), Kuban State Technical University, Krasnodar, 2006, 128 pp. (in Russian).
E. S. Kostenko, Ph. D. Thesis (Chem.), Kuban State Technical University, Krasnodar, 2008, 155 pp. (in Russian).
D. Yu. Kosulina, Ph. D. Thesis (Chem.), Kuban State Technical University, Krasnodar, 2009, 123 pp. (in Russian).
A. S. Arutyunyan, Ph. D. Thesis (Chem.), Institute of Fine Organic Chemistry, Yerevan, 2015, 127 pp. (in Russian).
V. P. Litvinov, V. K. Promonenkov, Yu. A. Sharanin, A. M. Shestopalov, in Itogi nauki i tekhniki. Organicheskaya khimiya [Results of Science and Technology. Organic Chemistry], Izd-vo VINITI, Moscow, 1989, v. 17, p. 72 (in Russian).
V. P. Litvinov, L. A. Rodinovskaya, Yu. A. Sharanin, A. M. Shestopalov, A. Senning, J. Sulfur Chem., 1992, 13, 1.
V. P. Litvinov, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 1993, 74, 139.
V. P. Litvinov, Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 2053.
V. P. Litvinov, S. G. Krivokolysko, V. D. Dyachenko, Chem. Heterocycl. Compd., 1999, 35, 509.
V. P. Litvinov, Russ. Chem. Rev., 2006, 75, 577.
M. E. Abdelaziz, M. M. El-Miligy, S. M. Fahmy, M. A. Mahran, A. A. Hazzaa, Bioorg. Chem., 2018, 80, 674.
K. Okuda, R. Ide, N. Uramaru, T. Hirota, J. Heterocycl. Chem., 2015, 52, 880.
H. Abdel-Ghany, A. M. El-Sayed, A. A. Amer, A. M. Ahmed, J. Heterocycl. Chem., 2016, 53, 2013.
M. M. Abdulla, Monatsh. Chem., 2008, 139, 697.
M. A. E. Hawass, S. M. H. Sanad, A. A. H. M. Ahmed, M. A. E. A. E. Elneairy, J. Sulfur Chem., 2018, 39, 388.
S. M. H. Sanad, M. I. M. Hefny, A. A. M. Ahmed, M. A. A. Elneairy, J. Heterocycl. Chem., 2018, 55, 2046.
A. M. Kamal, S. M. Radwan, R. M. Zaki, Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 567.
S. M. H. Sanad, A. M. Abdel-Fattah, F. A. Attaby, M. A. A. Elneairy, J. Heterocycl. Chem., 2019, 56, 1588.
M. A. M. Gad-Elkareem, A. B. A. A. M. El-Adasy, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2010, 185, 411.
M. A. Elsayed, N. A. Abdel Hafez, M. M. Elshahawi, K. A. Ali, J. Heterocycl. Chem., 2019, 56, 172.
M. E. Salem, A. A. Ahmed, A. F. Darweesh, O. Kühn, A. H. M. Elwahy, J. Mol. Struct., 2019, 1176, 19.
S. M. H. Sanad, A. M. Abdel-Fattah, F. A. Attaby, M. A. A. Elneairy, J. Heterocycl. Chem., 2019, 56, 651.
F. A. Attaby, A. M. Abdel-Fattah, L. M. Shaif, M. M. Elsayed, J. Heterocycl. Chem., 2014, 51, 927.
F. A. Attaby, A. H. El-Ghandour, A. R. Sayed, A. A. El Bassuony, A. A. M. El-Reedy, J. Sulfur Chem., 2012, 33, 197.
A. M. Abdel-Fattah, F. A. Attaby, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2012, 187, 555.
V. V. Dotsenko, S. G. Krivokolysko, V. P. Litvinov, Monatsh. Chem., 2008, 139, 271.
V. V. Dotsenko, S. G. Krivokolysko, V. P. Litvinov, A. N. Chernega, Chem. Heterocycl. Compd., 2007, 43, 599.
E. G. Paronikyan, A. S. Noravyan, Sh. Sh. Dashyan, N. S. Minasyan, Khim. Zh. Armenii [Armenian Chem. J.], 2012, 65, 326 (in Russian).
V. V. Dotsenko, S. G. Krivokolysko, V. V. Polovinko, V. P. Litvinov, Chem. Heterocycl. Compd., 2012, 48, 309.
A. M. K. El-Dean, G. A. A. Micky, A. B. A.-H. Ahmed, R. H. Ahmed, J. Chem. Res., 2009, 649.
N. M. Rateb, J. Sulfur Chem., 2011, 32, 611.
I. G. Dmitrieva, L. V. Dyadyuchenko, V. D. Strelkov, Izv. vuzov. Khimiya i khim. tekhnologiya [Bull. Univ. Chem. and Chem. Technol.], 2009, 52, No. 11, 35 (in Russian).
N. A. Abdelriheem, S. A. K. Ahmad, A. O. Abdelhamid, Molecules, 2015, 20, 822.
V. D. Dyachenko, Russ. J. Gen. Chem., 2012, 82, 906.
I. V. Dyachenko, V. D. Dyachenko, Russ. J. Org. Chem., 2015, 51, 1293.
S. M. Sukach, V. D. Dyachenko, Russ. J. Org. Chem., 2015, 51, 1020.
I. V. Dyachenko, V. D. Dyachenko, Russ. J. Org. Chem., 2016, 52, 32.
I. V. Dyachenko, V. D. Dyachenko, Russ. J. Gen. Chem., 2015, 85, 1447.
D. S. Buryi, V. V. Dotsenko, N. A. Aksenov, I. V. Aksenova, S. G. Krivokolysko, L. V. Dyadyuchenko, Russ. J. Gen. Chem., 2019, 89, 1575.
J. Taltavull, J. Serrat, J. Gràcia, A. Gavaldà, M. Andrés, M. Córdoba, M. Miralpeix, D. Vilella, J. Beleta, H. Ryder, L. Pagès, J. Med. Chem., 2010, 53, 6912.
F. Alinaghizadeh, M. Zahedifar, M. Seifi, H. Sheibani, J. Braz. Chem. Soc., 2016, 27, 663.
F. M. A. Altalbawy, Int. J. Mol. Sci., 2013, 14, 2967.
F. A. Abulwerdi, M. D. Shortridge, J. Sztuba-Solinska, R. Wilson, S. F. J. Le Grice, G. Varani, J. S. Schneekloth, J. Med. Chem., 2016, 59, 11148.
M. E. Salem, A. F. Darweesh, A. H. M. Elwahy, J. Sulfur Chem., 2018, 39, 525.
M. M. Abdulla, Monatsh. Chem., 2008, 139, 69.
I. V. Dyachenko, M. V. Vovk, Russ. J. Gen. Chem., 2012, 82, 251.
E. S. Kostenko, E. A. Kaigorodova, L. D. Konyushkin, Russ. Chem. Bull., 2008, 57, 682.
M. A. Mohamed, J. Heterocycl. Chem., 2012, 49, 200.
H. Liu, V. Zaplishnyy, L. Mikhaylichenko, J. Chem. Educ., 2016, 93, 1785.
A. A. Salarian, A. Asadi-Eskandar, A. Sakhteman, K. Abdi, Asian J. Chem., 2013, 25, 1275.
N. A. Abdelriheem, Y. H. Zaki, A. O. Abdelhamid, Chem. Cent. J., 2017, 11, 53.
J. C. A. Hunt, E. Briggs, E. D. Clarke, W. G. Whittingham, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 5222.
N.-Y. Wang, W.-Q. Zuo, Y. Xu, C. Gao, X.-X. Zeng, L.-D. Zhang, X.-Y. You, C.-T. Peng, Y. Shen, S.-Y. Yang, Y.-Q. Wei, L.-T. Yu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, 24, 1581.
V. V. Dotsenko, S. G. Krivokolysko, B. S. Krivokolysko, K. A. Frolov, Russ. J. Gen. Chem., 2018, 88, 682.
D. S. Buryi, V. V. Dotsenko, A. S. Levashov, D. Yu. Lukina, V. D. Strelkov, N. A. Aksenov, I. V. Aksenova, E. E. Netreba, Russ. J. Gen. Chem., 2019, 89, 886.
M. A. Khalil, M. A. Raslan, S. M. Sayed, J. Heterocycl. Chem., 2017, 54, 1845.
A. O. Abdelhamid, T. T. El-Idreesy, N. A. Abdelriheem, H. R. Dawoud, J. Heterocycl. Chem., 2016, 53, 710.
I. V. Dyachenko, E. Yu. Ramazanova, V. D. Dyachenko, Russ. J. Org. Chem., 2014, 50, 1821.
E. A. Kaigorodova, L. D. Konyushkin, A. A. Osipova, E. A. Gavrilova, E. V. Gromachevskaya, G. D. Krapivin, Russ. Chem. Bull., 2004, 53, 2878.
Y. Loidreau, V. Levacher, T. Besson, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 1160.
Y. Loidreau, E. Deau, P. Marchand, M.-R. Nourrisson, C. Logé, G. Coadou, N. Loaëc, L. Meijer, T. Besson, Eur. J. Med. Chem., 2015, 92, 124.
N. Yu. Koltsov, Chem. Heterocycl. Compd., 2019, 55, 768.
V. V. Dotsenko, D. V. Sventukh, S. G. Krivokolysko, Chem. Heterocycl. Compd., 2012, 48, 1397.
A. M. Kamal El-Dean, A. M. Elkhawaga, Sh. M. Radwan, M. M. Ahmed, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2009, 184, 2034.
E. G. Paronikyan, A. S. Arutyunyan, A. S. Noravyan, Khim. Zh. Armenii [Armenian Chem. J.], 2011, 64, 265 (in Russian).
V. E. Kalugin, A. M. Shestopalov, Russ. Chem. Bull., 2017, 66, 523.
V. E. Kalugin, A. M. Shestopalov, Russ. Chem. Bull., 2018, 67, 1492.
V. E. Kalugin, A. M. Shestopalov, Russ. Chem. Bull., 2018, 67, 902.
E. A. Kaigorodova, N. A. Makarova, E. S. Kostenko, A. V. Bespalov, K. S. Pushkareva, L. D. Konyushkin, Fundam. issledovaniya [Fundam. Research], 2013, 10(P. 11), 2450 (in Russian).
K. V. Fedotov, T. P. Shumeiko, N. N. Romanov, A. I. Tolmachev, A. Ya. Ilchenko, Chem. Heterocycl. Compd., 2011, 47, 622.
R. M. Zaki, Y. A. Elossaily, A. M. Kamal El-Dean, Russ. J. Bioorg. Chem., 2012, 38, 639.
V. D. Dyachenko, Russ. J. Org. Chem., 2006, 42, 1085.
V. K. Zav’yalova, A. A. Zubarev, A. M. Shestopalov, Russ. Chem. Bull., 2009, 58, 1939.
K. Nógrádi, G. Wágner, G. Domány, A. Bobok, I. Magdó, S. Kolok, M. L. Mikó-Bakk, M. Vastag, K. Sághy, I. Gyertyán, J. Kóti, K. Gál, S. Farkas, G. M. Keserü, I. Greiner, Z. Szombathelyi, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25, 1724.
M. I. Antczak, Y. Zhang, C. Wang, J. Doran, J. Naidoo, S. Voruganti, N. S. Williams, S. D. Markowitz, J. M. Ready, J. Med. Chem., 2017, 60, 3979.
V. E. Kalugin, A. M. Shestopalov, V. P. Litvinov, Russ. Chem. Bull., 2006, 55, 529.
V. E. Kalugin, A. M. Shestopalov, Russ. Chem. Bull., 2019, 68, 357.
R. A. M. Fatya, A. M. S. Youssef, Curr. Org. Chem., 2009, 13, 1577.
A. M. Abdel-Fattah, M. M. Elsayed, Curr. Org. Chem., 2009, 13, 1751.
F. A. Attaby, A. M. Abdel-Fattah, L. M. Shaif, M. M. Elsayed, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2009, 185, 129.
L. A. Rodinovskaya, A. M. Shestopalov, A. V. Gromova, A. A. Shestopalov, J. Comb. Chem., 2008, 10, 313.
A. M. Shestopalov, V. P. Kislyi, E. Ya. Kruglova, K. G. Nikishin, V. V. Semenov, J. Comb. Chem., 2000, 2, 24.
D. S. Buryi, N. A. Aksenov, V. V. Dotsenko, Ftornye zametki [Fluorine Notes], 2018, 119, 3 (in Russian).
D. S. Buryi, V. V. Dotsenko, N. A. Aksenov, I. V. Aksenova, Russ. J. Gen. Chem., 2019, 89, 1744.
A. Krauze, Z. Andzans, L. Krasnova, S. Germane, I. Domracheva, I. Adlere, S. Grinberga, G. Duburs, Chem. Heterocycl. Compd., 2013, 49, 566.
S. Grinberga, A. Krauze, L. Krasnova, G. Duburs, Latv. J. Chem., 2012, 143.
M. S. A. El-Gaby, S. M. Abdel-Gawad, M. M. Ghorab, H. I. Heiba, H. M. Aly, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2006, 181, 279.
V. D. Dyachenko, Russ. J. Org. Chem., 2007, 43, 271.
V. D. Dyachenko, Russ. J. Gen. Chem., 2005, 75, 447.
V. V. Dotsenko, Vestn. Khar’kov. nats. un-ta. Khimiya [Bull. Khar’kov Nat. Univ. Chem.], 2010, No. 932, Issue 19 (42), 46 (in Russian).
K. Okuda, H. Takechi, T. Hirota, K. Sasaki, Heterocycles, 2011, 83, 1315.
A. Ahmed, M. Daneshtalab, Heterocycles, 2012, 85, 103.
E. G. Paronikyan, A. V. Ogannisyan, R. G. Paronikyan, I. A. Dzhagatspanyan, I. M. Nazaryan, A. G. Akopyan, N. S. Minasyan, Pharm. Chem. J., 2018, 52, 839.
S. L.-F. Chan, K.-H. Low, C. Yang, S. H.-F. Cheung, C.-M. Che, Chem. Eur. J., 2011, 17, 4709.
V. K. Zav’yalova, A. A. Zubarev, V. P. Litvinov, Russ. Chem. Bull., 2008, 57, 1534.
K. Kobayashi, T. Suzuki, Y. Egara, Helv. Chim. Acta, 2013, 96, 69.
K. Kobayashi, T. Ohmichi, W. Miyatani, K. Nakagawa, S. Yuba, Heterocycles, 2013, 87, 1741.
R. M. Faty, M. M. Youssef, A. M. S. Youssef, Molecules, 2011, 16, 4549.
A. Poursattar Marjani, J. Khalafy, A. Rostampoor, J. Heterocycl. Compd., 2017, 54, 648.
B. F. Abdel-Wahab, R. E. Khidre, A. A. Farahat, A. A. S. El-Ahl, Arkivoc, 2012, Part i, 211.
B. F. Abdel-Wahab, R. E. Khidre, J. Chem., 2013, Art. ID 851297; DOI: https://doi.org/10.1155/2013/851297.
M. A. M. Massoud, W. A. Bayoumi, A. A. Farahat, M. A. El-Sayed, B. Mansour, Arkivoc, 2018, Part i, 244.
W. S. Hamama, M. E. Ibrahim, A. A. Gooda, H. H. Zoorob, RSC Adv., 2018, 8, 8484.
C. N. S. S. P. Kumar, E. Srihari, M. Ravinder, K. P. Kumar, U. S. N. Murthy, V. J. Rao, J. Heterocycl. Compd., 2013, 50(S1), E131.
J. Debray, M. Lemaire, F. Popowycz, Synlett, 2013, 24, 37.
Z. Duan, S. Ranjit, X. Liu, Org. Lett., 2010, 12, 2430.
B. M. Kiran, B. P. Nandeshwarappa, V. P. Vaidya, K. M. Mahadevan, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2007, 182, 969.
I. Adlere, A. Krauze, G. Duburs, Latv. J. Chem., 2012, 257.
N. M. A. El-Ebiary, R. H. Swellem, A.-T. H. Mossa, G. A. M. Nawwar, Arch. Pharm. Chem. Life Sci., 2010, 9, 528.
R. L. Zheng, W. Q. Zhang, L. T. Yu, S. Y. Yang, L. Yang, Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 2009, 65, o9.
Y. M. Abdel Aziz, M. M. Said, H. A. El Shihawy, K. A. M. Abouzid, Bioorg. Chem., 2015, 60, 1.
M. Kamata, T. Yamashita, A. Kina, M. Funata, A. Mizukami, M. Sasaki, A. Tani, M. Funami, N. Amano, K. Fukatsu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 3643.
M. I. Medvedeva, N. Z. Tugusheva, L. M. Alekseeva, V. V. Chernyshev, G. V. Avramenko, V. G. Granik, Russ. Chem. Bull., 2010, 59, 1946.
V. V. Dabaeva, M. R. Bagdasaryan, A. S. Noravyan, I. A. Dzhagatspanyan, I. M. Nazaryan, A. G. Akopyan, Pharm. Chem. J., 2015, 49, 587.
S. N. Sirakanyan, V. G. Kartsev, E. K. Hakobyan, A. A. Hovakimyan, Russ. J. Org. Chem., 2018, 54, 923.
L.-J. Gao, S. Kovackova, M. Šála, A. T. Ramadori, S. De Jonghe, P. Herdewijn, J. Med. Chem., 2014, 57, 7624.
A. M. Soliman, J. Heterocycl. Chem., 2011, 48, 592.
M. C. Bagley, J. E. Dwyer, M. D. Beltran Molina, A. W. Rand, H. L. Rand, N. C. O. Tomkinson, Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 6814.
V. I. Shvedov, T. P. Sycheva, T. V. Sakovich, Chem. Heterocycl. Compd., 1979, 15, 1070.
S. W. Schneller, F. W. Clough, J. Heterocycl. Chem., 1974, 11, 975.
W. Chaouni, M. Aadil, A. Djellal, G. Kirsch, Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci., 2014, 69, 509.
H. C. Shah, V. H. Shah, N. D. Desai, J. Heterocycl. Chem., 2009, 46, 1349.
J.-P. Wu, R. Fleck, J. Brickwood, A. Capolino, K. Catron, Z. Chen, C. Cywin, J. Emeigh, M. Foerst, J. Ginn, M. Hrapchak, E. Hickey, M.-H. Hao, M. Kashem, J. Li, W. Liu, T. Morwick, R. Nelson, D. Marshall, L. Martin, P. Nemoto, I. Potocki, M. Liuzzi, G. W. Peet, E. Scouten, D. Stefany, M. Turner, S. Weldon, C. Zimmitti, D. Spero, T. A. Kelly, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 5547.
I. Pevet, C. Brulé, A. Tizot, A. Gohier, F. Cruzalegui, J. A. Boutin, S. Goldstein, Bioorg. Med. Chem., 2011, 19, 2517.
J. M. Hung, H. J. Arabshahi, E. Leung, J. Reynisson, D. Barker, Eur. J. Med. Chem., 2014, 86, 420.
B. Latli, M. Eriksson, M. Hrapchak, C. A. Busacca, C. H. Senanayake, J. Label Compd. Radiopharm., 2016, 59, 300.
I. M. L. Trist, G. Nannetti, C. Tintori, A. L. Fallacara, D. Deodato, B. Mercorelli, G. Palù, M. Wijtmans, T. Gospodova, E. Edink, M. Verheij, I. J. P. De Esch, L. Viteva, A. Loregian, M. Botta, J. Med. Chem., 2016, 59, 2688.
R. A. Aitken, A. N. Garnett, New J. Chem., 2009, 33, 2402.
K. Kobayashi, D. Nakamura, Y. Shiroyama, S. Fukamachi, H. Konishi, Synthesis, 2009, 2179.
K. Kobayashi, T. Suzuki, M. Horiuchi, Y. Shiroyama, H. Konishi, Synthesis, 2011, 2897.
D. Peixoto, A. Begouin, M.-J. R. P. Queiroz, Tetrahedron, 2012, 68, 7082.
Y. Li, L. Cheng, B. Li, S. Jiang, L. Chen, Y. Shao, ChemistrySelect, 2016, 5, 1092.
J. Cai, S. Huang, R. He, L. Chen, D. Chen, S. Jiang, L. Bin, Y. Li, Org. Biomol. Chem., 2017, 15, 333.
Y. Li, X. Luo, Y. Shao, L. Chen, J. Org. Chem., 2018, 83, 8768.
H. Ankati, E. R. Biehl, Heterocycles, 2010, 80, 1291.
A. Acharya, S. Vijay Kumar, B. Saraiah, H. Ila, J. Org. Chem., 2015, 80, 2884.
A. Acharya, S. Vijay Kumar, H. Ila, Chem. Eur. J., 2015, 21, 17116.
B. Saraiah, V. Gautam, A. Acharya, M. A. Pasha, H. Ila, Eur. J. Org. Chem., 2017, 2017, 5679.
Z. Puterová, A. Krutošíková, D. Végh, Arkivoc, 2010, Part i, 209.
A. El-Mekabaty, Synth. Commun., 2014, 44, 1.
Y. Huang, A. Dömling, Mol. Divers., 2011, 15, 3.
P. Seck, D. Thomae, G. Kirsch, J. Heterocycl. Chem., 2008, 45, 853.
J. Egea, C. de los Rios, Curr. Top. Med. Chem., 2011, 11, 2807.
W. Su, S. Guo, Z. Hong, R. Chen, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 5718.
M. M. Badran, M. A. Hakeem, S. M. Abuel-Maaty, A. El-Malah, R. M. Abdel Salam, Arch. Pharm., 2010, 343, 590.
H. M. Lee, Y. H. Song, Bull. Korean Chem. Soc., 2010, 31, 185.
A. El-Malah, E. M. Gedawy, A. E. Kassab, R. M. Abdel Salam, Arch. Pharm. Chem. Life Sci., 2014, 347, 96.
V. V. Dotsenko, E. A. Chigorina, S. G. Krivokolysko, Expert Opin. Ther. Pat., 2016, 26, 1317.
S. P. Patil, M. A. Kazi, S. B. Kanawade, P. S. Nikam, M. N. Jachak, R. B. Toche, Monatsh. Chem., 2012, 143, 317.
Q. Ren, Y. J. Liang, H. He, L. Fu, Y. Gu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 6713.
J. C. Liu, H. W. He, M. W. Ding, Helv. Chim. Acta, 2007, 90, 999.
J. C. Liu, H. W. He, Q. Y. Ren, M. W. Ding, Helv. Chim. Acta, 2006, 89, 1337.
J. C. Liu, H. W. He, Synth. Commun., 2012, 42, 2075.
J. C. Liu, H. W. He, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2008, 184, 234.
J. Yang, D. Shi, P. Hao, D. Yang, Q. Zhang, J. Li, Tetrahedron Lett., 2016, 57, 2455.
K. Khalladi, S. Touil, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2013, 188, 711.
K. Khalladi, S. Touil, Heterocycles, 2014, 89, 753.
S. V. Ryabukhin, A. S. Plaskon, V. S. Naumchik, D. M. Volochnyuk, S. E. Pipko, A. A. Tolmachev, Heterocycles, 2007, 71, 2397.
R. M. Mohareb, N. N. E. El-Sayed, M. A. Abdelaziz, Steroids, 2013, 78, 1209.
R. M. Mohareb, W. W. Wardakhan, G. A. Elmegeed, R. M. S. Ashour, Steroids, 2012, 77, 1560.
S. V. Ryabukhin, V. S. Naumchik, A. S. Plaskon, O. O. Grygorenko, A. A. Tolmachev, J. Org. Chem., 2011, 76, 5774.
W. Shao, S. J. Kaldas, A. K. Yudin, Chem. Sci., 2017, 8, 4431.
M. Björk, S. Grivas, J. Heterocycl. Chem., 2006, 43, 101.
G. Zhao, R. R. Iyengar, A. S. Judd, B. Cool, W. Chiou, L. Kifle, E. Frevert, H. Sham, P. R. Kym, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 3254.
H.-P. Buchstaller, C. D. Siebert, R. Steinmetz, I. Frank, M. L. Berger, R. Gottschlich, J. Leibrock, M. Krug, D. Steinhilber, C. R. Noe, J. Med. Chem., 2006, 49, 864.
R. M. Mohareb, A. E. M. Abdallah, M. A. Abdelaziz, Med. Chem. Res., 2014, 23, 564.
R. M. Mohareb, R. A. Ibrahim, W. W. Wardakhan, Med. Chem. Res., 2016, 25, 2187.
R. M. Mohareb, R. A. Ibrahim, Med. Chem. Res., 2017, 26, 587.
H. Z. Shams, R. M. Mohareb, M. H. Helal, A. E. Mahmoud, Molecules, 2011, 16, 52.
C. Willemann, R. Grünert, P. J. Bednarski, R. Troschütz, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 4406.
M. A. Khan, A. E. Guarçoni, J. Heterocycl. Chem., 1977, 14, 807.
A. M. R. Bernardino, L. C. da Silva Pinheiro, C. R. Rodrigues, N. I. Loureiro, H. C. Castro, A. Lanfredi-Rangel, J. Sabatini-Lopes, J. C. Borges, J. M. Carvalho, G. A. Romeiro, V. F. Ferreira, I. C. P. P. Frugulhetti, M. A. Vannier-Santos, Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 5756.
L. C. S. Pinheiro, J. C. Borges, C. D. Oliveira, V. F. Ferreira, G. A. Romeiro, I. P. Marques, P. A. Abreu, I. C. P. P. Frugulhetti, C. R. Rodrigues, M. G. Albuquerque, H. C. Castro, A. M. R. Bernardino, Arkivoc, 2008, Part xiv, 77.
M. E. Schnute, M. M. Cudahy, R. J. Brideau, F. L. Homa, T. A. Hopkins, M. L. Knechtel, N. L. Oien, T. W. Pitts, R. A. Poorman, M. W. Wathen, J. L. Wieber, J. Med. Chem., 2005, 48, 5794.
L. F. Pedrosa, W. P. de Macedo, A. C. R. Furtado, G. P. Guedes, L. C. S. Pinheiro, J. A. L. C. Resende, M. G. F. Vaz, A. M. R. Bernardino, M. C. de Souza, Synth. Commun., 2013, 43, 3373.
L. N. Tumey, N. Bhagirath, B. Wu, D. H. Boschelli, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 6850.
L. N. Tumey, D. H. Boschelli, J. Lee, D. Chaudhary, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 4420.
T. Imada, N. Cho, T. Imaeda, Y. Hayase, S. Sasaki, S. Kasai, M. Harada, H. Matsumoto, S. Endo, N. Suzuki, S. Furuya, J. Med. Chem., 2006, 49, 3809.
A. B. Abdelwahab, A. G. Hanna, G. Kirsch, Synthesis, 2017, 49, 2971.
A. B. Abdelwahab, A. G. Hanna, G. Kirsch, Synthesis, 2016, 48, 2881.
A. P. Mityuk, S. E. Kolodych, S. A. Mytnyk, Y. V. Dmytriv, D. M. Volochnyuk, P. K. Mykhailiuk, A. A. Tolmachev, Synthesis, 2010, 2010, 2767.
D. M. Volochnyuk, S. V. Ryabukhin, A. S. Plaskon, Y. V. Dmytriv, O. O. Grygorenko, P. K. Mykhailiuk, D. G. Krotko, A. Pushechnikov, A. A. Tolmachev, J. Comb. Chem., 2010, 12, 510.
J. Halgaš, V. Kolenová, Z. Števíková, L. Perašínová, J. Kožíšek, Chem. Pap., 2009, 63, 323.
A. N. Komogortsev, Ph. D. Thesis (Chem.), N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences, Moscow, 2009, 156 pp. (in Russian).
B. V. Lichitsky, A. N. Komogortsev, A. A. Dudinov, M. M. Krayushkin, Russ. Chem. Bull., 2008, 57, 2175.
V. O. Iaroshenko, Y. Wang, B. Zhang, D. Volochnyuk, V. Ya. Sosnovskikh, Synthesis, 2009, 2393.
V. V. Morozov, Yu. S. Rozhkova, M. V. Dmitriev, Yu. V. Shklyaev, Russ. J. Org. Chem., 2018, 54, 1864.
V. V. Dotsenko, S. G. Krivokolysko, A. M. Semenova, Chem. Heterocycl. Compd., 2018, 54, 989.
M. A. Shaaban, M. M. Kamel, Y. R. Milad, Open Access Libr. J., 2014, 1, e1115; DOI: https://doi.org/10.4236/oalib.1101115.
V. Yarovenko, I. Shedishev, A. Dudnik, I. Zavarin, M. Kraushkin, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 2010, 185, 1558.
M. Movassaghi, M. D. Hill, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 4592.
C. O. Hayes, W. K. Bell, B. R. Cassidy, C. G. Willson, J. Org. Chem., 2015, 80, 7530.
Y. N. Mabkhot, N. N. E. El-Sayed, F. Alatibi, A. Barakat, H. A. Ghabbour, H-K. Fun, Asian J. Chem., 2014, 26, 8596.
Y. N. Mabkhot, S. S. Aladdi, S. S. Al-Showiman, A. M. A. Al-Majid, A. Barakat, H. A. Ghabbour, M. R. Shaaban, J. Chem., 2015, Art. ID 382381; DOI: https://doi.org/10.1155/2015/382381.
N. I. Sweidan, M. Z. Nazer, M. M. El-Abadelah, W. Voelter, Lett. Org. Chem., 2010, 7, 79.
Z.-L. Shen, V. Dhayalan, A. D. Benischke, R. Greiner, K. Karaghiosoff, P. Mayer, P. Knochel, Angew. Chem., Int. Ed., 2016, 55, 5332.
K. Yonekura, M. Shinoda, Y. Yonekura, T. Tsuchimoto, Molecules, 2018, 23, 838.
M. Nowacki, K. Wojciechowski, Synthesis, 2017, 49, 3794.
I. V. Dyachenko, V. D. Dyachenko, P. V. Dorovatovskii, V. N. Khrustalev, V. G. Nenajdenko, Chem. Heterocycl. Compd., 2019, 55, 442.
I. V. Dyachenko, I. N. Kalashnik, V. D. Dyachenko, P. V. Dorovatovskii, V. N. Khrustalev, V. G. Nenajdenko, Russ. J. Org. Chem., 2019, 55, 1019.
V. D. Dyachenko, T. A. Ryl’skaya, I. V. Dyachenko, I. N. Kalashnik, A. V. Chernykh, Russ. J. Gen. Chem., 2015, 85, 1069.
V. D. Dyachenko, A. D. Dyachenko, Russ. J. Org. Chem., 2008, 44, 412.
V. D. Dyachenko, T. A. Rylskaya, S. V. Savchuk, Vestn. Khar’kov. nats. un-ta. Khimiya [Bull. Khar’kov Nat. Univ. Chem.], 2006, No. 731, Issue 14 (37), 86 (in Russian).
I. V. Dyachenko, E. N. Karpov, V. D. Dyachenko, Russ. J. Gen. Chem., 2015, 85, 1063.
I. V. Dyachenko, V. D. Dyachenko, P. V. Dorovatovskii, V. N. Khrustalev, V. G. Nenajdenko, Russ. J. Org. Chem., 2018, 54, 1435.
I. V. Dyachenko, V. D. Dyachenko, Russ. J. Org. Chem., 2015, 51, 629.
I. V. Dyachenko, V. D. Dyachenko, E. G. Polupanenko, P. V. Dorovatovskii, V. N. Khrustalev, V. G. Nenajdenko, Russ. J. Org. Chem., 2018, 54, 1273.
J. W. Lockman, M. D. Reeder, K. Suzuki, K. Ostanin, R. Hoff, L. Bhoite, H. Austin, V. Baichwal, J. A. Willardsen, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 20, 2283.
R. E. Martin, F. Morawitz, C. Kuratli, A. M. Alker, A. I. Alanine, Eur. J. Org. Chem., 2012, 2012, 47.
A. A. Grigor’ev, S. V. Karpov, Y. S. Kayukov, O. E. Nasakin, I. A. Gracheva, V. A. Tafeenko, Chem. Heterocycl. Compd., 2017, 53, 230.
A. A. Grigor’ev, S. V. Karpov, Y. S. Kayukov, I. A. Gracheva, V. A. Tafeenko, Synlett, 2017, 28, 1592.
V. V. Dotsenko, A. I. Ismiev, A. N. Khrustaleva, K. A. Frolov, S. G. Krivokolysko, E. A. Chigorina, A. P. Snizhko, V. M. Gromenko, I. S. Bushmarinov, R. K. Askerov, T. M. Pekhtereva, S. Yu. Suykov, E. S. Papayanina, A. V. Mazepa, A. M. Magerramov, Chem. Heterocycl. Compd., 2016, 52, 473.
S. S. Sajadikhah, G. Marandi, Chem. Heterocycl. Compd., 2019, 55, 1171.
V. P. Litvinov, Russ. Chem. Rev., 1999, 68, 737.
V. D. Dyachenko, I. V. Dyachenko, V. G. Nenajdenko, Russ. Chem. Rev., 2018, 87, 1.
A. M. Maharramov, N. G. Shikhaliev, V. D. Dyachenko, I. V. Dyachenko, V. G. Nenaydenko, α-Tsianotioatsetamid [α-Cyanothioacetamide], Tekhnosfera, Moscow, 2018, 224 pp. (in Russian).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
This work was financially supported by the Russian Foundation for Basic Research and Krasnodar region (Project No. 19-43-230007 r_a). V. V. Dotsenko is grateful to the Ministry of Education and Science of the Russian Federation for financial support (Project No. 0795-2020-0031).
Russian Chemical Bulletin, International Edition, Vol. 69, No. 10, pp. 1829–1858, October, 2020
Based on the materials of the V All-Russian Conference with International Participation on Organic Chemistry (September 10–14, 2018, Vladikavkaz, Russia).
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 10, pp. 1829–1858, October, 2020.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Dotsenko, V.V., Buryi, D.S., Lukina, D.Y. et al. Recent advances in the chemistry of thieno[2,3-b]pyridines 1. Methods of synthesis of thieno[2,3-b]pyridines. Russ Chem Bull 69, 1829–1858 (2020). https://doi.org/10.1007/s11172-020-2969-2
Received:
Revised:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-020-2969-2