Abstract
Properties of responsible for biological activity tetrazoles are considered. Examples are given of active pharmaceutical ingredients of modern drugs containing the tetrazole ring in the molecular structure. New publications on the synthesis and investigations of biological activity of promising tetrazole-containing compounds are cited.
Article PDF
Similar content being viewed by others
Avoid common mistakes on your manuscript.
References
N. Butler, Comp. Heterocycl. Chem. II, 1996, 4, 621.
V. A. Ostrovskii, G. I. Koldobskii, R. E. Trifonov, Comp. Heterocycl. Chem. III, 2008, 6, 257.
E. A. Popova, R. E. Trifonov, V. A. Ostrovskii, ARKIVOC, 2011, (i), 552.
R. E. Trifonov, V. A. Ostrovskii, Zh. Org. Khim., 2006, 42, 1599 [Russ. J. Org. Chem. (Engl.Transl.), 2006, 42, 1585].
R. E. Trifonov, M. V. Trukhnitskaya, A. A. Tarkhanova, L. A. Vikhrova, V. A. Ostrovskii, Zh. Org. Khim., 2006, 42, 1076 [Russ. J. Org. Chem. (Engl.Transl.), 2006, 42, 1059].
R. J. Herr, Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 3379.
G. R. Marshall, D. J. Kuster, Ye Che, Chemogenomics. Methods Mol. Biol., 2009, 575, 123.
J. Zabrocki, G. R. Marshall, Methods Mol. Med., 1999, 23, 417 [Chem. Abstr., 1999, 132, 322094].
B. Bang-Andersen, S. M. Lenz, N. Skjarbak, K. K. Søby, H. O. Hansen, B. Ebert, K. P. Bøgsø, P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem., 1997, 40, 2831.
H. Brauner-Osborne, J. Egenbjerg, E. Ø. Nielsen, U. Madsen, P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem., 2000, 43, 2609.
G. Costantino, K. Maltoni, M. Marinozzi, E. Camaioni, L. Prezeau, J.-P. Pin, R. Pellicciari, Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 221.
E. A. Hallinan, S. Tsymbalov, C. R. Dorn, B. S. Pitzele, D. W. Hansen, Jr., J. Med. Chem., 2002, 45, 1686.
C. Liljebris, S. D. Larsen, D. Ogg, B. J. Palazuk, J. E. Bleasdale, J. Med. Chem., 2002, 45, 1785.
Z. P. Demko, K. B. Sharpless, Org. Lett., 2002, 4, 2525.
K. A. Esikov, S. E. Morozova, A. A. Malin, V. A. Ostrovskii, Zh. Org. Khim., 2002, 38, 1422 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2002, 38, 1370].
Y. Ikeda, S. Kawahara, M. Taki, A. Kuno, T. Hasegawa, K. Tairal, Protein Eng., 2003, 16, 699.
S. E. Morozova, K. A. Esikov, V. Yu. Zubarev, A. A. Malin, V. A. Ostrovskii, Zh. Org. Khim., 2004, 40, 1576 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2004, 40, 1528].
J. Y. Zhang, Y. Wang, M. N. Milton, L. Kraus, A. P. Breau, S. K. Paulson, J. Pharm. Sci., 2004, 93, 1229.
S. B. Vogensen, R. P. Clausen, J. R. Greenwood, T. N. Johansen, D. S. Pickering, B. Nielsen, B. Ebert, P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem., 2005, 48, 3438.
E. Lodyga-Chruscinska, E. Brzezinska-Blaszczyk, G. Micera, D. Sanna, H. Kozlowski, J. Olczak, J. Zabrocki, A. K. Olejnik, J. Inorg. Biochem., 2000, 78, 283.
M. Lisowski, J. Olczak, J. Zabrocki, J. Pept. Sci., 2006, 12, 297.
V. A. Ostrovskii, E. P. Studentsov, V. S. Poplavskii, N. V. Ivanova, G. V. Gurskaya, V. E. Zavodnik, M. V. Yasko, D. G. Semizarov, A. A. Kraevsky, Nucleosides, Nucleotides, 1995, 14, 1289.
V. V. Filichev, A. A. Malin, M. V. Yas’ko, M. B. Shcherbinin, V. A. Ostrovskii, Zh. Org. Khim., 1998, 34, 477 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 1998, 34, 449].
A. A. Malin, V. A. Ostrovskii, Zh. Org. Khim., 12001, 37, 807 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2001, 37, 759].
V. V. Filichev, A. A. Malin, V. A. Ostrovskii, E. B. Pedersen, Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 2847.
V. V. Filichev, M. V. Jasko, A. A. Malin, V. Yu. Zubarev, V. A. Ostrovskii, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1901.
M. Popsavin, L. Torović, S. Spaić, S. Stankov, A. Kapor, Z. Tomić, V. Popsavin, Tetrahedron, 2002, 58, 569.
J. Müller, D. Böhme, P. Lax, M. M. Cerdá, M. Roitzsch, Chem. Eur. J., 2005, 11, 6246.
A. P. Rauter, M. Padilha, J. A. Figueiredo, M. I. Ismael, J. Justino, H. Ferreira, M. J. Ferreira, Rajendran, R. Wilkins, P. D. Vaz, M. J. Calhorda, J. Carbohydr. Chem., 2005, 24, 275.
M.-T. C. Pedrosa, R. B. Alves, M. A. F. Prado, J. D. de Souza Filho, R. J. Alves, N. B. D’Accorso, J. Carbohyd. Chem., 2003, 22, 433.
B. G. Davis, R. J. Nash, A. A. Watson, C. Smith, G. W. J. Fleet, Tetrahedron, 1999, 55, 4501.
B. Le Bourdonnec, E. Meulon, S. Yous, J.-F. Goossens, R. Houssin, J.-P. Hénichart, J. Med. Chem., 2000, 43, 2685.
A. Kurup, R. Gard, D. J. Carini, C. Hansch, Chem. Rev., 2001, 101, 2727.
S.-E. Yoo, Se.-H. Lee, S.-K. Kim, Su.-H. Lee, Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 445.
L. V. Myznikov, A. Grabalek, G. I. Koldobskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 2007, 3 [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 2007, 43, 1].
M. Bauer, R. K. Harris, R. C. Rao, D. C. Apperley, C. A. Rodger, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 475.
T. Mavromoustacos, A. Kolocouris, M. Zervou, P. Roumelioti, J. Matsoukas, R. Weisemann, J. Med. Chem., 1999, 42, 1714.
M. Picca, F. Agozzino, G. Pelosi, Adv. Ther., 2004, 21, 76.
C. H. Gleiter, C. Jagle, U. Gresser, K. Morike, Cardiovasc. Drug Rev., 2004, 22, 263.
M. C. Breschi, V. Calderone, M. Digiacomo, A. Martelli, E. Martinotti, F. Minutolo, S. Rapposelli, A. Balsamo, J. Med. Chem., 2004, 47, 5597.
C. Höcht, J. A. W. Opezzo, C. A. Taira, Pharmacology, 2005, 73, 146.
A. H. Ismail, S. Barker, D. A. Abou El Ella, K. A. M. Abouzid, R. A. Toubar, M. H. Todd, J. Med. Chem., 2006, 49, 1526.
B. Satyanarayana, Y. Sumalatha, C. Sridhar, S. Venkatraman, P. Pratap Reddy, Synth. Commun., 2006, 36, 2079.
M. Sonegawa, M. Yokota, H. Tomiyama, T. Tomiyama, Chem. Pharm. Bull., 2006, 54, 706.
N. Rahman, M. R. Siddiqui, S. N. H. Azmi, Chem. Pharm. Bull., 2006, 54, 626.
T. L. Shih, M. R. Candelore, M. A. Cascieri, S.-H. L. Chiu, L. F. Colwell, Jr., L. Deng, W. P. Feeney, M. J. Forrest, G. J. Hom, D. E. MacIntyre, R. R. Miller, R. A. Stearns, C. D. Strader, L. Tota, M. J. Wyvratt, M. H. Fisher, A. E. Weber, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 1251.
J. Y. L. Chung, G.-J. Ho, M. Chartrain, C. Roberge, D. Zhao, J. Leazer, R. Farr, M. Robbins, K. Emerson, D. J. Mathre, J. M. McNamara, D. L. Hughes, E. J. J. Grabowski, P. J. Reider, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6739.
K. Harada, H. Izawa, T. Nishizawa, A. Hirashiki, Y. Murase, M. Kobayashi, S. Isobe, T. Murohara, J. Cardiovasc. Pharmacol., 2009, 53, 468.
A. O. Martirosyan, M. V. Aleksanyan, S. S. Terzyan, Yu. Z. Ter-Zakharyan, R. V. Agababyan, A. A. Karapetyan, S. L. Mndzhoyan, R. A. Tamazyan, Khim-Farm. Zh., 2001, 35, 49 [Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 2001, 35, 169].
M. Kidwai, P. Misra, K. R. Bhushan, R. K. Saxena, M. Singh, Monatsh. Chem., 2000, 131, 937.
J. R. Anacona, P. Alvarez, Transition Met. Chem., 2002, 27, 856.
Z. N. Chohan, C. T. Supuran, A. Scozzafava, J. Enzyme Inhib. Med. Chem., 2004, 19, 79.
L. W. Tremblay, H. Xu, J. S. Blanchard, Biochemistry, 2010, 49, 9685.
S. Vilain, P. Cosette, G.A. Junter, T. Jouenne, J. Antimicrob. Chemother., 2002, 49, 315.
R. Wagner, K. W. Mollison, L. Liu, C. L. Henry, T. A. Rosenberg, N. Bamaung, N. Tu, P. E. Wiedeman, Y. Or, J. R. Luly, B. C. Lane, J. Trevillyan, Y.-W. Chen, T. Fey, G. Hsieh, K. Marsh, M. Nuss, P. B. Jacobson, D. Wilcox, R. P. Carlson, G. W. Carter, S. W. Djuric, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 5340.
T. G. Pagano, Magn. Reson. Chem., 2005, 43, 174.
B. N. Naidu, M. E. Sorenson, J. J. Bronson, M. J. Pucci, J. M. Clark, Y. Ueda, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2069.
A. A. Aly, Chin. J. Chem., 2005, 23, 211.
A. O. Martirosyan, M. V. Aleksanyan, S. S. Terzyan, Yu. Z. Ter-Zakharyan, R. V. Agababyan, A. A. Karapetyan, S. L. Mndzhayan, R.A. Tamazyan, Khim.-farm. Zh., 2001, 35, 49 [Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 2001, 35, 169].
A. A. Bekhit, O. A. El-Sayed, E. Aboulmagd, J. Y. Park, Eur. J. Med. Chem., 2004, 39, 249.
N. K. Ladani, M. P. Patel, R. G. Patel, ARKIVOC, 2009, (vii), 292.
A. H. Kategaonkar, V. B. Labade, P. V. Shinde, A. H. Kategaonkar, B. B. Sningate, M. S. Shingare, Monatsh. Chem., 2010, 141, 787.
Am. H. Kategaonkar, V. B. Labade, P. V. Shinde, At. H. Kategaonkar, B. B. Shingate, M. S. Shingare, Monatsh. Chem., 2010, 141, 939.
Am. H. Kategaonkar, R. U. Pokalwar, S. S. Sonar, V. U. Gawali, B. B. Shingate, M. S. Shingare, Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 1128.
S. D. Diwakar, S. S. Bhagwat, M. S. Shingare, C. H. Gill, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 4678.
A. R. Renslo, G. W. Luehr, M. F. Gordeev, Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 4227.
A. Rajasekaran, P. P. Thampi, Eur. J. Med. Chem., 2005, 40, 1359.
A. Rajasekaran, P. P. Thampi, Eur. J. Med. Chem., 2004, 39, 273.
J. Adameca, K. Waissera, J. Kunes, J. Kaustova, Arch. Pharm. Chem. Life Sci., 2005, 338, 385.
P. N. Gaponik, S. V. Voitekhovich, O. A. Ivashkevich, Usp. Khim., 2006, 75, 569 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2006, 75, 507].
A. A. M. Aly, A. H. Osman, N. Abo El-Maali, G. A. A. Al-Hazmi, J. Therm. Anal. Calorim., 2004, 75, 159.
A. H. Osman, A. A. M. Aly, N. Abo El-Maali, G. A. A. Al-Hazmi, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 2002, 32, 1289.
A. H. Osman, N. Abo El-Maali, A. A. M. Aly, G. A. A. Al-Hazmi, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 2002, 32, 763.
K. Nomiya, R. Noguchi, M. Oda, Inorg. Chim. Acta, 2000, 298, 24.
Z. H. Chohan, A. Scozzafava, C. T. Supuran, J. Enzyme Inhibit. Med. Chem., 2002, 17, 261.
Z. H. Chohan, A. Scozzafava, C. T. Supuran, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 2003, 33, 241.
Z. H. Chohan, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 2004, 34, 833.
T. Ichikawa, T. Kitazaki, Y. Matsushita, M. Yamada, R. Hayashi, M. Yamaguchi, Y. Kiyota, K. Okonogi, K. Itoh, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1102.
T. Ichikawa, M. Yamada, M. Yamaguchi, T. Kitazaki, B. Matsushita, K. Higashikawa, K. Itoh, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1110.
R. S. Upadhayaya, S. Jain, N. Sinha, N. Kishore, R. Chandra, S. K. Arora, Eur. J. Med. Chem., 2004, 39, 579.
R. S. Upadhayaya, S. Jain, N. Sinha, N. Kishore, R. Chandra, S. K. Arora, Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 2225.
Ch. N. S. S. P. Kumar, D. K. Parida, A. Santhoshi, A. K. Kota, B. Sridhar, V. J. Rao, Med. Chem. Commun., 2011, 2, 486.
S. Colarusso, B. Gerlach, U. Koch, E. Muraglia, I. Conte, I. Stansfield, V. G. Matassa, F. Narjes, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 705.
A. Johansson, A. Poliakov, E. A. Akerblom, K. Wiklund, G. Lindeberg, S. Winiwarter, U. H. Danielson, B. Sam- uelsson, A. Hallberg, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 2551.
A. Poliakov, A. Johansson, E. Ekerblom, K. Oscarsson, B. Samuelsson, A. Hallberg, U. H. Danielson, Biochim. Biophys. Acta, 2004, 1672, 51.
R. B. Perni, J. Pitlik, S. D. Britt, J. J. Court, L. F. Courtney, D. D. Deininger, L. J. Farmer, C. A. Gates, S. L. Harbeson, R. B. Levin, C. Lin, K. Lin, Y.-C. Moon, Y.-P. Luong, E. T. O’Malley, B. G. Rao, J. A. Thomson, R. D. Tung, J. H. Van Drie, Y. Wei, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1441.
C.-S. Chang, Y.-T. Lin, S.-R. Shih, C.-C. Lee, Y.-C. Lee, C.-L. Tai, S.-N. Tseng, J.-H. Chern, J. Med. Chem., 2005, 48, 3522.
V. V. Zarubaev, E. L. Golod, P. M. Anfimov, A. A. Shtro, V. V. Saraev, A. S. Gavrilov, A. V. Logvinov, O. I. Kiselev, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 18, 839.
C. A. Sotriffer, H. Ni, J. A. McCammon, J. Med. Chem., 2000, 43, 4109.
H. Ni, C. A. Sotriffer, J. A. McCammon, J. Med. Chem., 2001, 44, 3043.
G. M. Keserû, I. Kolossváry, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 12708.
C. Marchand, X. Zhang, G. C. G. Pais, K. Cowansage, N. Neamati, T. R. Burke, Jr., Y. Pommier, J. Biol. Chem., 2002, 277, 12596.
R. G. Karki, Y. Tanga, T. R. Burke, Jr., M. C. Nicklaus, J. Comp. Aided Mol. Design, 2004, 18, 739.
M. L. Barreca, A. Rao, L. De Luca, M. Zappalá, C. Gurnari, P. Monforte, E. De Clercq, B. Van Maele, Z. Debyser, M. Witvrouw, J. M. Briggs, A. Chimirri, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2004, 44, 1450.
J. R. Schames, R. H. J. R. Schames, R. H. Henchman, J. S. Siegel, C. A. Sotriffer, H. Ni, J. A. McCammon, J. Med. Chem., 2004, 47, 1879.
H. Yuanand, A. Parrill, J. Mol. Graphics. Modell., 2005, 23, 317.
M. Huang, W. G. Richards, G. H. Grant, J. Phys. Chem. A, 2005, 109, 5198.
R. Dayam, T. Sanchez, O. Clement, R. Shoemaker, S. Sei, N. Neamati, J. Med. Chem., 2005, 48, 111.
M. L. Barreca, S. Ferro, A. Rao, L. De Luca, M. Zappala, A.-M. Monforte, Z. Debyser, M. Witvrouw, A. Chimirri, J. Med. Chem., 2005, 48, 7084..
R. Dayam, T. Sanchez, N. Neamati, J. Med. Chem., 2005, 48, 8009.
M. L. Barreca, L. De Luca, S. Ferro, A. Rao, A.-M. Monforte, A. Chimirri, ARKIVOC, 2006, vii, 224.
R. Dayam, L. Q. Al-Mawsawi, Z. Zawahir, M. Witvrouw, Z. Debyser, N. Neamati, J. Med. Chem., 2008, 51, 1136.
D. C. Crosby, X. Ley, Ch. G. Gibbs, B. R. McDougall, W. E. Robinson, Jr., M. G. Reinecke, J. Med. Chem., 2010, 53, 8161.
M. A. Walker, T. Johnson, Z. Ma, J. Banville, R. Remillard, O. Kim, Y. Zhang, A. Staab, H. Wong, A. Torri, H. Samanta, Z. Lin, C. Deminie, B. Terry, M. Krystal, N. Meanwell, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2920.
T. Jiang, K. L. Kuhen, K. Wolff, H. Yin, K. Bieza, J. Caldwell, B. Bursulaya, T. Tuntland, K. Zhang, D. Karanewsky, Y. He, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2109.
E. Muraglia, O. D. Kinzel, R. Laufer, M. D. Miller, G. Moyer, V. Munshi, F. Orvieto, M. C. Palumbi, G. Pescatore, M. Rowley, P. D. Williams, V. Summa, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2748.
A. D. Abell, G. J. Foulds, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 2475.
B. C. H. May, A. D. Abell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 172.
Q. Han, C.-H. Chang, R. Li, Y. Ru, P. K. Jadhav, P. Y. S. Lam, J. Med. Chem., 1998, 41, 2019.
G. Aromh, L. A. Barrios, O. Roubeau, P. Gamez, Coord. Chem. Rev., 2011, 255, 485.
C. E. Burgos-Lepley, L. R. Thompson, C. O. Kneen, S. A. Osborne, J. S. Bryans, T. Capiris, N. Suman-Chauhan, D. J. Dooley, C. M. Donovan, M. J. Field, M. G. Vartanian, J. J. Kinsora, S. M. Lotarski, A. El-Kattan, K. Walters, M. Cherukury, C. P. Taylor, D. J. Wustrow, J. B. Schwarza, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 2333.
T. Kimura, D. Shuto, Y. Hamada, N. Igawa, S. Kasai, P. Liu, K. Hidaka, T. Hamada, Y. Hayashia, Y. Kisoa, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 211.
A. Facchetti, A. Abbotto, L. Beverina, S. Bradamante, P. Mariani, C. L. Stern, T. J. Marks, A. Vacca, G. A. Pagani, Chem. Commun., 2004, 1770.
S. Aime, G. Cravotto, S. G. Crich, G. B. Giovenzana, M. Ferrari, G. Palmisano, M. Sisti, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 783.
F. Touti, A. K. Singh, P. Maurin, L. Canaple, O. Beuf, J. Samarut, J. Hasserodt, J. Med. Chem., 2011, 54, 4274.
M. Giraud, E. S. Andreiadis, A. S. Fisyuk, R. Demadrille, J. Pécaut, D. Imbert, M. Mazzanti, Inorg. Chem., 2008, 47, 3952.
A. K. Pikaev, Z. P. Krishinskaya, Usp. Khim., 1998, 67, 745 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 1998, 67, 671].
S. V. Voitekhovich, P. N. Gaponik, O. A. Ivashkevich, Usp. Khim., 2002, 71, 819 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2002, 71, 721].
G. I. Sigeikin, G. N. Lipunova, I. G. Pervova, Usp. Khim., 2006, 75, 980 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2006, 75, 885].
A. G. Amin, S. K. Angala, K. Shiva, D. Chatterjee, D. C. Crick, Methods Mol. Biol., 2009, 465, 187.
T. Tsukatani, H. Suenaga, M. Ishiyama, T. Ezoe, K. Mat- sumoto, Food Chem., 2011, 127, 711.
V. N. Kizhnyaev, L. I. Vereshchagin, Usp. Khim., 2003, 72, 159 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2003, 72, 143].
V. A. Ostrovskii, V. Yu. Zubarev, S. M. Putis, R. E. Trifonov, E. A. Popova, L. S. Pinchuk, A. V. Makarevich, Khim. Promyshl. [Industry Chem.], 2005, 82, 605 (in Russian).
M. V. Uspenskaya, Tetrazolsoderzhashchie akrilovye polimery [Tetrazole-Containing Acrylic Polymers], ITMO, St.-Petersburg, 2008 (in Russian).
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 4, pp. 0765–0777, April, 2012.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Ostrovskii, V.A., Trifonov, R.E. & Popova, E.A. Medicinal chemistry of tetrazoles. Russ Chem Bull 61, 768–780 (2012). https://doi.org/10.1007/s11172-012-0108-4
Received:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-012-0108-4