Abstract
Characteristic features of reactions involving esters of phosphorus-containing acids in highly organized media (micelles, liquid crystals, vesicles, and emulsions) are surveyed.
Article PDF
Similar content being viewed by others
Avoid common mistakes on your manuscript.
References
Biokataliz: Istoriya modelirovaniya opyta zhivoi prirody [Biocatalysis: History of Modeling the Experience of Living Nature], Eds., I. V. Berezin and V. I. Kuznetsov, Nauka, Moscow, 1984, 344 v. (in Russian).
T. Kunitake and S. Shinkai,Adv. Phys. Org. Chem., 1980,17, 435.
F. V. Menger and C. E. Portnoy,J. Am. Chem. Soc. 1967,89, 4698.
I. V. Berezin, K. Martinek, and A. K. Yatsimirskii, by.Khim., 1973,42, 1729 [Russ. Chem. Rev., 1973,42 (Engl. Tranl.)].
C. A. Bunton,Catal. Rev.,20, 1.
C. A. Bunton and J. R. Moffatt,Langmuir, 1992,8, 2130.
C. A. Bunton, L. H. Gun, J. R. Moffatt, R. S. Romsted, and G. Savelli,J. Phys. Chem., 1981,85, 4118.
J. H. Fendler and E. J. Fendler,Catalysis in Micellar and Macromoleculatr Systems, Academic Press., New York, 1975, 545 p.
C. A. Bunton,Prog. Solid State Chem., 1973,8, 239.
E. J Fendler and J. H. Fendler,Adv. Phys. Org. Chem., 1970,8, 271.
C. A. Bunton,Adv. Chem. Ser., 1987,215, 425.
E. P Tishkova, . S. B. Fedorov, L A. Kudryavtseva, V. E Bel'skii, and B. E. Ivano., 1991, 49 p., dep. in VINITI, No. 3541-V91.
H. A. Al-Lohedan,Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 1991,63, 261.
C. A. Bunton, L. Robinson, and M. Stam,J. Am. Chem. Soc. 197092, 7393.
C. A. Bunton, L. Robinson, and L. Sepulveda,J. Org. Chem., 1970,95, 108.
C. A. Bunton and L. RobinsonJ. Org. Chem., 196934, 773.
C. A. Bunton, L. H. Gan. F. H. Hamed, and J. R. Moffatt,J. Phys. Chem., 1983,87, 336
C. A. Bunton, L. B. Robinson, J. Schaak, and M. F. Stam,J. Org. Chem., 1971,36, 2346.
C. A. Bunton and S. Diaz,J. Org. Chem 1976,41, 33.
E. P. Mazzola,Diss. Abstr. Int. B, 1971,32, 3261.
V. Begunov and G. V. Rutkovskii,Zh. Org. Khim., 1980,16, 1607 [J. Org. Chem. USSR, 198016 (Engl. Transl.)].
A. V. Begunov, G. V. Rutkovskii, and S. G. Kuznetsov,Zh. Org. Khim., 1981,17, 1668 [J. Org. Chem. USSR, 1981,17 (Engl. Transl.)].
L. Ya. Zakharova, B. Federov, L. A. Kudryavtseva, V, E Bel'skii, and B. E. Ivanov,Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993 1396 [Russ. Chem. Bull., 1993,42, 1329 (Engl. transl.)]
R. Germani, P. Ponti, G. Savelli N. Spreti, C. A. Bunton, and J. R. Moffatt,J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 401.
C. A. Bunton, M. M. Mhala, J. R., Mooatt, D. Monarres, and G. Savelli,J. Org. Chem., 198449, 426.
D. P. K. Purnanand,J. Sulf. Sci. Technol., 1985,1, 69.
J. Toullec, B. Azize, and M. Moukawin,C.R. Acad. Sci., Ser. 2, 1993,317, 1575.
H. J. Cristau, J. F. Ginieys, and E. Torreilles,Bull. Soc. Chim. Fr., 1991, 712.
V. E. Bel'skii,Usp. Khim., 1977,46, 1579 [Russ. Chem. Rev., 1977,46 (Engl. Transl.)].
L. Ya. Zakharova, S. B. Fedorov, L. A. Kudryavtseva, A. M. Zotova, V. E. Bel'skii, and B. E. Ivanov,Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1987, 2161 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1987,36, 2003 (Engl. Transl.)].
C. A. Bunton and L. G. Ionescu,J. Am. Chem. Soc., 1973,95, 2912.
F. M. Mengler and L. G. Whitesell,J. Am. Chem. Soc., 1985,107, 707.
R. A. Moss, K. Y. Kim, and S. Swarup,J. Am. Chem. Soc., 1986,108, 788.
E. P. Tishkova, L. A. Kudryavtseva, R. A. Shagidullina, and B. E. Ivanov,Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1994, 1576 [Russ. Chem. Bull., 1994,43, 1448 (Engl. Transl.)].
K. Martinek, A. K. Yatsimirskii, A. V. Levashov, and I. V. Berezin, inMitselloobrazovanie, solyubilizatsiya i mikroemul'sii [Micelle Formation, Solubilization, and Microemulsions], Mir, Moscow, 1980, 224 (Russ. Transl.).
E. P. Tishkova, S. B. Fedorov, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, and B. E. Ivanov,Zh. Obshch. Khim., 1990,60, 2256 [J. Gen. Chem. USSR, 1990,60 (Engl. Transl.)].
E. P. Tishkova, L. Ya. Zakharova, O. M. ll'ina, and S. B. Fedorov,Khimiya i tekhnologiya elemetoorganicheskikh soedinenii [Chemistry and Technology of Heterrorganic Compounds], Kazan', 1988, 42 (in Russian).
S. B. Fedorov, R. I. Tarasova, L. P. Syrneva, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, and B. E. Ivanov,Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1982, 196 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1982,31, 185 (Engl. Transl.)].
S. B. Fedorov, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, and B. E. Ivanov,Khim.-Farm. Zh. [Chem.-Pharm. J.], 1984, 1097 (in Russian).
S. B. Fedorov, V. E. Bel'skii, L. A. Kudryavtseva, E. P. Tishkova, and B. E. Ivanov,Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1984, 530 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1984,33, 486 (Engl. Transl.)].
A. Heindl, J. Strnad, and H. H. Kohler,J. Phys. Chem., 1993,97, 742.
L. Ya. Zakharova, S. B. Fedorov, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, A. B. Mirgorodskaya, and B. E. Ivanov,Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1990, 1718 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990,39, 1555 (Engl. Transl.)].
L. A. Zakharova, S. B. Fedorov, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, and B. E. Ivanov,Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1990, 991 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990,39, 883 (Engl. Transl.)].
C. A. Bunton and M. McAneny,J. Org. Chem., 1977,42, 475.
C. A. Bunton, E. J. Fendler, L. Sepulveda, and K. U. Yang,J. Am. Chem. Soc., 1968,90, 5512.
C. A. Bunton, S. Diaz, J. M. Hellyer, Y. Ihara, and L. G. Ionescu,J. Org. Chem., 1975,40, 2313.
C. A. Bunton, E. L. Dorwin, G. Savelli and V. C. Si,J. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 1990,109, 64.
C. A. Bunton,Pure Appl. Chem., 1977,49, 969.
J. M. Brown, C. A. Bunton, S. Diaz, and Y. Ihara,J. Org. Chem., 1980,45, 4169.
C. A. Bunton, S. Diaz, L. S. Romsted, and O. Valenzuela,J. Org. Chem., 1976,41, 3037.
G. J. Buist, C. A. Bunton, L. Robinson, L. Sepulveda, and M. Stam,J. Am. Chem, Soc., 1970,92, 4072.
C. F. Bunton, A. Kamego, and L. Sepulveda,J. Org. Chem., 1971,36, 2571.
C. A. Bunton and L. Sepulveda,Isr. J. Chem., 1979,18, 298.
C. A. Bunton, G. Cerichelli, Y. Ihara, and L. Sepulveda,J. Am. Chem. Soc., 1979,101, 2429.
C. A. Bunton and Y. Ihara,J. Org. Chem., 1977,42, 2865.
G. V. Rutkovskii, A. V. Begunov, and Yu. A. Ignat'ev,Zh. Org. Khim., 1983,19, 793 [J. Org. Chem. USSR, 1983,19 (Engl. Transl.)].
G. V. Rutkovskii, A. V. Begunov, and S. G. Kuznetsov,Zh. Org. Khim., 1983,19, 788 [J Org. Chem. USSR, 1983,19 (Engl. Transl.)].
C. A. Bunton, S. F. Nelson, and C. Quan,J. Org. Client., 1982,47, 1157.
R. A. Moss, K. W. Alwis, and J. S. Shin,J. Am. Chem. Soc., 1984,106, 2651.
R. A. Moss, K. W. Alwis, and G. O. Bizzigotti,J. Am. Chem. Soc., 1983,105, 681.
D. R. Leslie,Aust. J. Chem., 1989,42, 2119.
P. S. Hammond, J. S. Forster, C. N. Lieske, and H. D. Durst,J. Am. Chem. Soc., 1989,111, 7860.
A. R. Katritzky, B. L. Duell, H. D. Durst, and B. L. Knier,J. Org. Chem., 1988,53, 3972.
D. R. Leslie and S. Pantelidis,Aust. J. Chem., 1990,43, 937.
A. R. Katritzky, B. L. Duell, H. D. Durst, and B. L. Knier,Tetrahedron Lett., 1987,28, 3899.
C. A. Bunton, M. M. Mhala, and J. R. Moffatt,J. Phys. Chem., 1989,93, 854.
R. A. Moss, B. Wilk, K. Krogh-Jespersen, J. T. Blair. and J. D. Westbrook,J. Am. Chem. Soc., 1989,111, 250.
R. A. Mackay, F. R. Longo, D. L. Knier, and H. D. Durst,J. Phys. Chem., 1987,91, 861.
A. R. Katritzky, B. L. Duell, D. Rasala, B. L. Knier, and H. D. Durst,Langmuir, 1988,4, 1118.
K. B. Sloan, N. Bodor, T. Higuchi, R. Little, and M. Wu,J. Chem. Res. Synop., 1977, 290.
T. Kunitake, Y. Okahata, and T. Sakamoto,Chem. Lett., 1975, 459.
R. A. Shagidullina, L. A. Kudryavtseva, A. B. Mirgorodskaya, L. Ya. Zakharova, and B. E. Ivanov,Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim, 1990, 1126 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1990,39, 1010 (Engl. Transl.)].
R. A. Shagidullina, L. A. Kudryavtseva, L. Ya. Zakharova, and B. E. Ivanov,Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 2065 [Russ. Chem. Bull., 1994,42, 1977 (Engl. Transl.)].
I. S. Ryzhkina, R. A. Shagidullina L. A. Kudryavtseva, I. E. Ismaev, and B. E. Ivanov,Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1994, 242 [Russ. Chem. Bull., 1994,43, 219 (Engl. Transl.)].
C. A. Bunton, Y. S. Hong, L. S. Romsted, and C. Quan,J. Am. Chem. Soc., 1981,103, 5784, 5788.
C. A. Bunton, L. Robinson, and L. Sepulveda,J. Am. Chem. Soc., 1969,91, 4813.
L. L. Melhado and C. D. Gutsche,J. Am. Chem. Soc., 1978,100, 1850.
S. B. Fedorov, V. E. Bel'skii, L. A. Kudryavtseva, and B. E. Ivanov,Zh. Org. Khim., 1983,29, 1217 [J. Org. Chem. USSR, 1983,29 (Engl. Transl.)].
R. A. Moss, S. Chatterjee, and B. Wilk,J. Org. Chem., 1986,51, 4303.
J. M. Brown, C. A. Bunton, and S. Diaz,J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 971.
R. F. Bakeeva, V. E. Bel'skii, L. A. Kudryavtseva, S. B. Fedorov, and B. E. Ivanov,Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1984, 1475 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1984,33, 1356 (Engl. Transl.)].
R. F. Bakeeva, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, S. B. Fedorov, and B. E. lvanov,Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1983, 1429 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1983,32, 1297 (Engl. Transl.)].
C. A. Bunton, F. Buzzaccarini, and F. H. Harried,J. Org. Chem., 1983,48, 2457.
R. A. Moss and Y. Ihara,J. Org. Chem., 1983,48, 588.
E. P. Tishkova, S. B. Fedorov, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, I. E. Ismaev, and B. E. Ivanov,Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1991, 902 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1991,40, 800 (Engl. Transl.)].
E. P. Tishkova, S. B. Fedorov, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, and B. E. Ivanov,Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1991, 2630 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1991,40, 2302 (Engl. Transl.)].
J. Epstein, J. J. Kaminski, N. Bodor, R. Enever, J. Sowa, and T. Higuchi,J. Org. Chem., 1978,43, 2816.
C. A. Bunton, K. Named, and L. S. Romsted,Tetrahedron Lett., 1980,21, 1217.
D. D. Denson, L. W. Piszkiewics, and G. E. Manser,Gov. Rep. Announce. Index (U.S.), 1975,75, 67.
C. A. Bunton, F. H. Hamed, and L. S. Romsted,J. Phys. Chem., 1982,86, 2103.
G. Biresaw and C. A. Bunton,J. Phys. Chem., 1986,90, 5849.
F. M. Menger and R. A. Persichetti,J. Org. Chem., 1987,52, 3451.
C. D. Gutsche and G. C. Mei,J. Am. Chem. Soc., 1985,107, 7964.
F. G. Menger, L. H. Gan, E. Johnson, and D. H. Durst,J. Am. Chem. Soc., 1987,109, 2800.
P. Scrimin, P. Tecilla, and U. Tonellato,J. Org. Chem., 1991,56, 161.
Y. Y. Lim, E. H. L. Tan, and L. H. Gan,J. Colloid Interface Sci., 1993,157, 442.
S. H. Gellman, R. Petter, and R. Breslow,J. Am. Chem. Soc., 1986,108, 2388.
C. A. Bunton, A. A. Kamego, M. J. Minch, and J. L. Wright,J. Org. Chem., 1975,40, 1321.
S. B. Fedorov, E. P. Tishkova, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, and F. G. Valeeva, inKhimiya i tekhnologiya elementoorganicheskikh soedinenii [Chemistry and Technology of Heteroorganic Compounds], Kazan', 1985, 15.
E. P. Tishkova, R. F. Shagidullina, L. A. Kudryavtseva, I. E. Ismaev, and B. E. Ivanov,Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1994, 2134 [Russ. Chem. Bull., 1994,43, 2015 (Engl. Transl.)].
Y. Okahata, H. Ihara, and T. Kunitake,Bull. Chem. Soc. Jpn., 1981,54, 2071
R. A. Moss and S. Ganguli,Tetrahedron Lett., 1989,30, 2071.
R. A. Moss, Y. Ihara, and G. O. Bizzigotti,J. Am. Chem. Soc., 1982,104, 7476.
R. A. Moss and Y. Hui,Tetrahedron Lett., 1983,24, 3961.
R. A. Moss, S. Swarup, T. F. Hendrickson, and Y. Hui,Tetrahedron Lett., 1984,25, 4079.
E. Kiirend,Izv. Akad. Nauk Est. SSR, Khim. [Est. Bull. Acad. Sci., Chem.], 1983,32, 52 (in Russian).
R. F. Bakeeva, L. Yu. Tatykova, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, N. V. Usol'tseva, and B. E. Ivanov,Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1992, 1042 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1992,41, 817 (Engl. Transl.) .
R. F. Bakeeva, L. Yu. Tartykova, L. A. Kudryavtseva, V. E. Bel'skii, N. V. Usoltseva, and B. E. Ivanov,Mot. Mat., 1992,1, 267.
R. F. Bakeeva, L. Yu. Tartykova, L. A. Kudryavtseva, R. M. Mukhamadieva, and R. R. Shagidullin,Tez. dokl. II Mezhd. konf. po liotropnym zhidkim kristallam [II Int. Conf. on Lyotropic Liquid Crystals. Abstracts], Ivanovo, 1993, 23 (in Russian).
V. Ramesh and M. M. Labes,J. Am. Chem. Soc., 1988,110, 738.
V. Ramesh and M. M. Labes,J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 891.
B. A. Burnside, L. L. Szafraniec, B. L. Knier, H. D. Durst, R. A. Mackay, and F. R. Longo,J. Org. Chem., 1988,53, 2009.
B. A. Burnside, B. L. Knier, R. A. Mackay, H. D. Durst, and F. R. Longo,J. Phys. Chem., 1988,92, 4505.
B. A. Burnside, B. L. Knier, H. D. Durst, R. A. Mackay, and F. R. Longo,Abstr. Pap., 194 ACS Nat. Meet. (Am. Chem. Soc.), New Orleans, 1987, 289.
R. A. Mackay, B. A. Burnside, S. M. Garlick, B. L. Knier, H. D. Durst, P. M. Nolan, and F. R. Longo,J. Dispers. Sci. Technol., 1988,9, 493.
C. A. Panetta, S. M. Garlick, H. D. Durst, J. R. Longo, and J. R. Ward,J. Org. Chem., 1990,55, 5202.
M. Kahlwelt, R. Strey, and R. Schomacker,Proc. Symp. React. Compartm. Liquids, Bielefeld, 1988 — Berlin, 1989, 1.
C. Hermansky and R. A. Mackay, inSolution Chemistry of Surfactants,2, Ed. K. L. Miial, Plenum, New York, 1979, 733.
R. A. Mackay and C. Hermansky,J. Phys. Chem., 1981,85, 739.
Author information
Authors and Affiliations
Additional information
Translated fromIzvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 2, pp. 298–312, February, 1996.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Tishkova, E.P., Kudryavtseva, L.A. & Arbuzov, A.E. Reactions of esters of tetracoordinated phosphorus acids with nucleophilic reagents in highly organized media. Russ Chem Bull 45, 284–298 (1996). https://doi.org/10.1007/BF01433958
Received:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF01433958