Summary
Chromatographic analysis of the degradation ofD-xylose either in plain water or aqueous sulfuric acid at temperatures ranging from 180 – 220°C gave up to 50 mol% of furfural. Activation energies did not differ significantly between reactions in plain water (E a =119.4 kJ/mol), 0.001M H2SO4 (E a =120.6 kJ/mol), 0.01M H2SO4 (E a =130.8 kJ/mol), and 0.1M H2SO4 (E a =120.7 kJ/mol). However, under alkaline conditions the activation energy was only 63.7 kJ/mol, indicating a different reaction mechanism. Isotachophoretic analyses revealed the formation of pyruvic, formic, glycolic, lactic, and acetic acid. While the relative yields of these acids ranged from 0.8 to 7% under hydrothermal and acidic conditions, 10 – 23% were obtained in alkaline degradation.
Zusammenfassung
Die chromatographische Analyse des Abbaues vonD-Xylose in reinem Wasser und Schwefelsäure bei Temperaturen von 180 – 220°C ergab die Bildung von bis zu 50 mol% Furfural. In bezug auf die Aktivierungsenergie zeigten sich keine signifikanten Unterschiede zwischen dem Abbau vonD-Xylose in reinem Wasser (E a =119.4 kJ/mol), 0.001M H2SO4 (E a =120.6 kJ/mol), 0.01M H2SO4 (E a =130.8 kJ/mol), and 0.1M H2SO4 (E a =120.7 kJ/mol). Unter alkalischen Bedingungen hingegen betrug die Aktivierungsenergie nur 63.7 kJ/mol. Dies weist auf einen unterschiedlichen Reaktionsmechanismus hin. Ferner konnte mittels Isotachophorese die Bildung von Brenztraubensäure, Ameisensäure, Glycolsäure, Milchsäure und Essigsäure nachgewiesen werden. Während sich die relativen Ausbeuten in Wasser und Schwefelsäure zwischen 0.8 und 7% bewegten, betrugen sie unter alkalischen Bedingungen 10 bis 23%.
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References
Wase D. A., Foster C. F. (1984) Biomass4: 127
Graneli W. (1984) Biomass4: 183
Hörmeyer H., Schwald W., Bonn G., Bobleter O. (1988) Holzforschung42: 95
De Brujin J. M. (1986) Monosaccharides in Alkaline Medium: Isomerisation, Degradation, Oligomerisation, CSM TH Delft
Bonn G., Binder H., Leonhard H., Bobleter O. (1985) Monatsh. Chem.116: 961
Brennan A., Hoagland W., Schell D. (1986) Biotechn. Bioengin. Symp.17: 53
Sproull R., Bienkowski P., Tsao G. (1985) Biotechn. Bioengin. Symp.15: 561
Baugh K., McCarty P. (1988) Biotechn. and Bioengin.31: 50
Bobleter O., Pape G. (1986) Austrian Patent 263661
Bobleter O., Binder H. (1980) Holzforschung34: 48
Bobleter O., Bonn G. (1983) Carbohydr. Reg.124: 185
Bonn G., Concin R., Bobleter O. (1983) Wood Sci. Technol.17: 195
Moeller M. B., Isbell R. E. (1982) Report No. TVA, OP/ED & T-82/42, Tennessee Valley Authority
Bonn G., Hörmeyer H. F., Bobleter O. (1987) Wood Sci. Technol.21: 179
Bonn G., Oefner P. J., Bobleter O. (1988) Fres. Z. Anal. Chem.331: 46
Oefner P., Häfele R., Bonn G., Bartsch G. (1990) J. Chromatogr.516: 251
Root D. F., Saeman J. F., Harris J. F., Neill W. K. (1959) Forest Prod. J.9: 158
Kallury R. K. M. R., Ambidge C., Tidwell T. T., Boocock D. G. B., Agblevor F. A., Stewart D. J. (1986) Carbohydr. Res.158: 253
Antal M. J., Mok W. S. L., Richards G. N. (1990) Carbohydr. Res.199: 91
Conner A. H., Lorenz L. F. (1986) Wood Fibre Sci.18: 248
Antal M. J., Leesomboon T., Mok W. S., Richards G. N. (1991) Carbohydr. Res.217: 71
Feather M. S., Harris J. F. (1973) Adv. Carbohydr. Chem. Biochem.29: 161
Feather M. S. (1970) Tetrahedron Letters48: 4143
Bobleter O., Schwald W., Concin R., Binder H. (1986) J. Carbohydr. Chem.5: 387
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Oefner, P.J., Lanziner, A.H., Bonn, G. et al. Quantitative studies on furfural and organic acid formation during hydrothermal, acidic and alkaline degradation ofD-xylose. Monatsh Chem 123, 547–556 (1992). https://doi.org/10.1007/BF00816848
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