Summary
Borax forms peroxy species when dissolved in 30% hydrogen peroxide which can be transferred into the organic phase when biphase mixtures are agitated. The addition of a catalytic amount ofBTEAC promotes the transfer. This biphase system was used for theBaeyer-Villiger oxidation of several ketones insoluble in water. Effects of changing various parameters,e.g. temperature, time, amount of H2O2 etc. were investigated. At higher temperature (ca. 80°C), 100% conversion could be achieved in 2–4h. The results show that under appropriate conditions this reaction is of synthetic value for the oxidation of acid-sensitive ketones using inexpensive and easily available reagents.
Zusammenfassung
In Wasserstoffperoxid (30%) gelöstes Borax bildet Peroxyverbindungen, die durch Schütteln in die organische Phase zweiphasiger Systeme übergeführt werden können. Der Transferprozeß wird durch die Zugabe von katalytischen MengenBTEAC gefördert. Die zweiphasigen Systeme wurden zurBaeyer-Villiger — Oxidation einiger in Wasser unlöslicher Ketone eingesetzt und die Auswirkung der Variation verschiedener Parameter (z.B. Temperatur, Zeit, Menge an H2O2 etc.) untersucht. Unter dem Einfluß höherer Temperature (ca. 80°C) wurde vollständige Umsetzung innerhalb von 2–4 h erreicht. Die Ergebnisse zeigen, daß die genannte Reaktion unter geeigneten Bedingungen von synthetischem Wert zur Oxidation säureempfindlicher Ketone unter Verwendung billiger und leicht verfügbarer Reagenzien ist.
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Pande, C.S., Gupta, N. Phase transfer catalyzed oxidation of ketones with borax-H2O2 . Monatsh Chem 126, 647–652 (1995). https://doi.org/10.1007/BF00807154
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