Zusammenfassung
In der letzten Mitteilung1) wurde die wechselseitige Umwandlung von aktiver β-Oxybuttersäure in β-Chlorbuttersäure geschildert. Da bei diesen Vorgängen keine Waldensche Umkehrung nachweisbar war> so sprachen wir die Absicht aus, die Versuche auf die β-Aminobuttersäure auszudehnen. Da aber die Herstellung der aktiven Formen dieser Aminosäure einige Schwierigkeiten machte, die wir erst in der letzten Zeit durch Spaltung des Methylesters mit Camphersulfosäure überwinden konnten, so haben wir es vorgezogen, zunächst die β-Aminoβ-phenyl-Propionsäure*) im gleichen Sinne zu untersuchen. Sie ist bisher nur in der racemischen Form bekannt ; aber sie läßt sich als Formylverbindung durch Chinidin und Chinin leicht in die optischaktiven Formen spalten. Wir glauben, beide in reinem Zustande isoliert zu haben, und unterscheiden sie, wie in früheren Fällen, nach der Drehung der wäßrigen Lösung als d- und l-Verbindung. Von ihren Verwandlungen haben wir bisher nur die Überführung in Oxysäure durch Behandlung mit salpetriger Säure, die für den Racemkörper schon von Posner2) beschrieben wurde, studieren können.
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Literatur
E. Fischer und H. Scheibler, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 42, 1219 [1909]. (S. 805.)
Im Original steht hier β-Amino-β-phenyl-buttersäure. Herr Prof. H. Scheibler hat den Herausgeber auch darauf aufmerksam gemacht, daß es anstelle von „.... buttersäure“ „.... Propionsäure“ heißen muß.
Posner, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 36, 4313 [1903].
E. Fischer und O. Weichhold, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 41, 1293 [1908] (S. 93); vergl. auch Mc Kenzie und Clough, Journ. Chem. Soc. 95, 777 [1909].
Joum. Chem. Soc. 97, 121 [1910].
Berichte d. D. Chem. Gesellsch 38, 2320 [1905].
E. Fischer und W. Schöller, Liebigs Ann. d. Chem. 357, 2 [1907]. (S. 474.)
Vergl. hierzu die Beobachtungen von Posner über die beiden Hydrochloride des Racemkörpers. Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 38, 2321 [1905].
Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 38, 2322 [1905].
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Fischer, E., Scheibler, H., Groh, R. (1923). Zur Kenntnis der Waldenschen Umkehrung. V. Optisch-aktive β-Amino-β-phenyl-propionsäure. In: Bergmann, M. (eds) Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine II (1907–1919). Emil Fischer Gesammelte Werke. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-51825-6_79
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Online ISBN: 978-3-642-51825-6
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