Zusammenfassung
Wie der eine von uns vor 8 Jahren gezeigt hat1), tauscht die δ-Phthalimido-α-bromvaleriansäure, das Halogen leicht gegen Amid aus, und verwandelt sich in Phthalyl-α, δ-diamino-valeriansäure. Dagegen blieben damals die Versuche, das Brom durch Hydroxyl zu ersetzen, ohne Resultat. Ähnlichen Schwierigkeiten sind wir neuerdings begegnet, als wir die δ-Benzoyl-amino-α-bromvaleriansäure oder ihr m-Nitrobenzoylderivat in die entsprechenden Oxyverbindungen verwandeln wollten. Beschrieben haben wir nur die Wirkung von Alkali auf die m-Nitrobenzoylverbindung2). Dabei entsteht als Hauptprodukt m-Nitrobenzoylprolin, und die Isolierung der Oxyverbindung, die vielleicht in kleinerer Menge gebildet wird, mißlang.
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Referenzen
E. Fischer, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 34, 454 [1901]. (Proteine I, S. 211.)
E. Fischer und G. Zemplén, ebenda 42, 2989 [1909]. (S. 154.)
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E. Fischer und G. Zemplén, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 42, 2989 [1909]. (S. 154.)
Um ein Urteil darüber zu gewinnen, ob diese Verschiedenheit durch die Stellung der Aminogruppe bedingt ist, haben wir die in der Literatur enthaltenen Angaben und unsere eigenen Erfahrungen zum Vergleich herangezogen. Bekannt ist die Bildung blauer Kupfersalze beim Kochen der wäßrigen Lösung mit Kupferoxyd für die α-Amino- und die α-Aminooxysäuren, ferner für einzelne β-Aminosäuren, z. B. β-Aminopropionsäure und Isoserin. Ferner haben H. u. E. Salkowski (Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 16, 1193 [1883]) für eine durch Fäulnis erhaltene Aminovaleriansäure, die später als δ-Verbindung erkannt wurde (S. Gabriel und Aschan, Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 24, 1364 [1891]), angegeben, daß sie kein Kupferhydroxyd löse und auch mit Kupferacetat weder eine Fällung noch blaue Färbung gebe. Wir haben auch die γ-Aminobuttersäure und die ε-Aminocapronsäure in der gleichen Weise mit Kupferoxyd geprüft und keine Färbung bezw. Lösung des Kupferoxyds beobachtet. Wir halten es deshalb für sehr wahrscheinlich, daß die Bildung der blauen Kupfersalze unter den angegebenen Bedingungen allgemein auf die α- und β-Aminosäuren beschränkt ist, während sie bei γ-, δ- und ε-Aminosäuren fehlt. Es liegt nahe, diese Beobachtung in Zukunft als diagnostisches Mittel für die Stellung der Aminogruppe zu benutzen. Selbstverständlich wird man sie auch bei theoretischen Betrachtungen über die Struktur der blauen Kupfersalze berücksichtigen müssen. Durch die Anwesenheit einer Hydroxylgruppe in α- oder β-Stellung wird diese Regel, wie das Beispiel von Serin, Isoserin, δ-Amino-α-oxyvaleriansäure und ε-Amino-α-oxycapronsäure beweisen, nicht gestört. Ob die Anhäufung vieler Hydroxyle einen weitergehenden Einfluß ausübt, ist noch zu prüfen. Ferner halten wir die Möglichkeit nicht ganz für ausgeschlossen, daß bei weiterer Entfernung der Aminogruppe vom Carboxyl wieder eine Änderung in ihrer Beziehung zueinander eintritt. Leider waren wir nicht in der Lage, solche Verbindungen prüfen zu können.
Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 42, 1022 [1909]. (S. 149.)
Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 42, 839 [1909].
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Vergl. S. 182.
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Fischer, E., Zemplén, G. (1923). Neue Synthese von Amino-oxysäuren und von Piperidon-Derivaten. In: Bergmann, M. (eds) Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine II (1907–1919). Emil Fischer Gesammelte Werke. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-51825-6_17
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