Zusammenfassung
Das Prolin ist bisher nur bekannt als Racemkörper und als l-Verbindung, die durch Hydrolyse der Proteine gewonnen wurde. Alle Versuche, das racemische Prolin in die beiden optischen Komponenten zu spalten, sind an der Schwierigkeit, ein gut krystallisierendes Acylderivat zu bereiten, gescheitert. Wir haben nun ein für diesen Zweck geeignetes Präparat in der m-Nitrobenzoylverbindung gefunden. Diese läßt sich synthetisch leicht aus der m-Nitrobenzoyl-δ-amino-valeriansäure, die C. Schotten1) aus dem entsprechenden Piperidinderivat durch Oxydation erhielt, auf folgendem Wege bereiten.
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Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 21, 2247 [1888]. Hr. Schotten hatte die Güte, uns privatim mitzuteilen, daß man die Oxydation unter Kochen ausführen muß. Für das Benzoylpiperidin empfahl er uns, 20 g mit 400–500 ccm Wasser zum Sieden zu erhitzen und im Laufe von etwa ½ Stunde eine Lösung von 20–25 g Kaliumpermanganat einfließen zu lassen. Die Ausbeute wird dann erheblich besser, als wir früher (Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 42, 1022 [1909]) (S. 149) gefunden haben. Sie beträgt 40–50% der Theorie. Beim m-Nitrobenzoylpiperidin haben wir auf 20 g etwa 800 ccm Wasser und entsprechend der Angabe von Schotten 25–30 g KMnO4 angewandt und dann ohne Schwierigkeit seine Ausbeute von etwa 60% der Theorie erreicht.
Berichte d. D. Chem. Gesellsch. 42, 1022 [1909]. (S. 149.)
Verbesserte Darstellung s. S. 186 Anm. 2.
Zeitschr. f. physiol. Chem. 33, 151 [1901]. (Proteine I, S. 633.)
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Dieses Kapitel ist Teil des Digitalisierungsprojekts Springer Book Archives mit Publikationen, die seit den Anfängen des Verlags von 1842 erschienen sind. Der Verlag stellt mit diesem Archiv Quellen für die historische wie auch die disziplingeschichtliche Forschung zur Verfügung, die jeweils im historischen Kontext betrachtet werden müssen. Dieses Kapitel ist aus einem Buch, das in der Zeit vor 1945 erschienen ist und wird daher in seiner zeittypischen politisch-ideologischen Ausrichtung vom Verlag nicht beworben.
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Fischer, E., Zemplén, G. (1923). Synthese der beiden optisch-aktiven Proline. In: Bergmann, M. (eds) Untersuchungen über Aminosäuren, Polypeptide und Proteine II (1907–1919). Emil Fischer Gesammelte Werke. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-642-51825-6_16
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