Abstract
Simplification of the morphine structure to give series of morphinan congeners (Chapter 3) demonstrated not only that strong analgesics with activities greater than that of morphine could be developed, but that accentuation of other opiate properties (e.g., cough suppression) could be selected. Further simplification to a bridged naphthalene, by exclusion of the morphinan D-ring, rather than a phenanthrene structure, was, therefore, an obvious progression.
Access this chapter
Tax calculation will be finalised at checkout
Purchases are for personal use only
Preview
Unable to display preview. Download preview PDF.
References
N. B. Eddy and E. L. May, Synthetic Analgesics Part IIB, Pergamon Press, Oxford (1966).
E. L. May and L. J. Sargent, in Analgetics (G. de Stevens, ed.), Academic Press, New York (1965).
D. C. Palmer and M. J. Strauss, Chem. Rev. 77, 1 (1977).
J. A. Barltrop, J. Chem. Soc. 399 (1947).
C. Schöpf, Annalen 452, 211 (1927).
I. Seki, Chem. Pharm. Bull. 18, 1269 (1970).
R. Bognar, S. Makleit, L. Radics, and I. Seki, Org. Prep. Proced. Int. 5, 49 (1973).
E. L. May, J. Med. Chem. 23, 225 (1980).
E. L. May and J. G. Murphy, J. Org. Chem. 20, 257 (1955).
J. G. Murphy, J. H. Ager, and E. L. May, J. Org. Chem. 25, 1386 (1960).
S. Saito and E. L. May, J. Org. Chem. 27, 1087 (1962).
E. L. May and E. M. Fry, J. Org. Chem. 22, 1366 (1957).
M. Takeda, H. Inoue, S. Saito, and H. Kugita, J. Org. Chem. 37, 2677 (1972).
G. Kavadias, S. Velkof, and B. Belleau, Can. J. Chem. 57, 1852, 1866 (1979).
K. Kitahonoki, Y. Takano, A. Matsuura, and K. Kotera, Tetrahedron 25, 335 (1969).
M. E. Kuehne, J. Amer. Chem. Soc. 83, 1492 (1961).
C. W. Bird, personal communication.
H. Inoue and E. L. May, J. Med. Chem. 19, 259 (1976).
G. N. Walker and D. Alkalay, J. Org. Chem. 31, 1905 (1966).
W. L. Nelson and K. F. Nelson, J. Org. Chem. 36, 607 (1971).
Geigy, Neth. Patent Appl. 6,606057 and 6,01,056 (1966), Chem. Abstr. 67, 21854e (1967).
T. Oh-ishi, A. E. Jacobson, R. S. Wilson, H. J. C. Yeh, and E. L. May, J. Org. Chem. 39, 1347 (1974).
K. Kanematsu, R. T. Parfitt, A. E. Jacobson, J. H. Ager, and E. L. May, J. Amer. Chem. Soc. 90, 1064 (1968).
H. Inoue and E. L. May, J. Med. Chem. 19, 259 (1976).
R. Grewe and A. Mondon, Chem. Ber. 81, 279 (1948).
R. Grewe, A. Mondon, and E. Nolte, Annalen 564(3), 161 (1949).
E. L. May and E. M. Fry, J. Org. Chem. 22, 1366 (1957).
M. Freund and G. Bode, Chem. Ber. 42, 1746 (1909).
E. M. Fry, J. Org. Chem. 28, 1869 (1963).
R. T. Parfitt and S. M. Walters, J. Med. Chem. 14, 565 (1971).
N. F. Albertson, W. F. Michne, and B. F. Tullar, J. Med. Chem. 21, 471 (1978).
R. T. Parfitt and L. James, unpublished results.
C. F. Chignell, J. H. Ager, and E. L. May, J. Med. Chem. 8, 235 (1965).
N. Yokoyama, F. B. Block, and F. H. Clarke, J. Med. Chem. 13, 488 (1970).
S. E. Fullerton, E. L. May, and E. D. Becker, J. Org. Chem. 27, 2144 (1962).
A. E. Jacobson and E. L. May, J. Med. Chem. 7, 409 (1964).
E. M. Fry, J. Org. Chem. 30, 2058 (1965).
E. M. Fry and E. L. May, J. Org. Chem. 26, 2592 (1961).
J. H. Ager and E. L. May, J. Org. Chem. 27, 245 (1962).
A. E. Jacobson and R. T. Parfitt, J. Org. Chem. 32, 1894 (1967).
A. E. Jacobson, J. Org. Chem. 31, 1569 (1966).
J. Bosch, J. Canals, and R. Granados, J. Hetero. Chem. 12, 1171 (1975).
G. Thyagarajan and E. L. May, J. Hetero. Chem. 8, 465 (1971).
J. H. Ager, S. E. Fullerton, and E. L. May, J. Med. Chem. 6, 322 (1963).
C. F. Chignell, J. H. Ager, and E. L. May, J. Med. Chem. 8, 235 (1965).
K. C. Rice, A. E. Jacobson, and E. L. May, J. Med. Chem. 18, 854 (1975).
K. Kanematsu, R. T. Parftt, A. E. Jacobson, J. H. Ager, and E. L. May, J. Amer. Chem. Soc. 90, 1064 (1968).
K. Kanematsu, M. Takeda, A. E. Jacobson, and E. L. May, J. Med. Chem. 12, 405 (1969).
T. Kametani, S-P. Huang, M. Ihara, and K. Fukumoto, Chem. Pharm. Bull. 23, 2010 (1975).
T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, N. Wagatsuma, F. Saitoh, and H. Sugi, J. Hetero. Chem. 10, 313 (1973).
T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hayasaka, K. Wakisaska, F. Saitoh, T. Aoyama, and H. Ishimaru, J. Hetero. Chem. 8, 769 (1971).
T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, and N. Wagatsuma, Heterocycles 2, 79 (1974).
T. Kametani, H. Seto, H. Nemoto, and K. Fukumoto, J. Org. Chem. 42, 3605 (1977).
P. Janssen, in Advances in Biochemical Psychopharmacology (M. C. Brande, L. S. Harris, E. L. May, J. P. Smith, and J. Villareal, eds.), Vol. 8, Raven Press, New York (1973).
H. Henecka and H. W. Schubert, British Patent 1,079,489 (1967).
L. Stella, B. Raynier, and J-M. Surzur, Tet. Letts. 2721 (1977).
R. R. Bard and M. J. Strauss, J. Amer. Chem. Soc. 97, 3789 (1975).
R. R. Bard and M. J. Strauss, J. Org. Chem. 41, 2421 (1976).
M. J. Strauss, R. R. Bard, and D. S. Robinson, J. Med. Chem. 21, 139 (1978).
R. L. Clark, A. A. Pessolano, J. Weijland, and K. Pfister, J. Amer. Chem. Soc. 75, 4963 (1953).
J. H. Ager and E. L. May, J. Org. Chem. 25, 984 (1960).
B. C. Joshi, C. F. Chignell, and E. L. May, J. Med. Chem. 8, 694 (1965).
J. Weijland, P. D. Orahovats, A. P. Sullivan, G. Purdue, F. K. Heath, and K. Pfister J. Chem. Soc. 78, 2342 (1956).
J. Pohl, Z. Exp. Pathol. Ther. 17, 370 (1915).
J. Weijland and A. E. Erickson, J. Amer. Chem. Soc. 64, 869 (1942).
L. Lasagna and H. K. Beecher, J. Pharmacol. Exp. Therap. 112, 356 (1954).
A. S. Keats and J. Telford, J. Pharmacol. Exp. Therap. 117, 190 (1956).
S. Archer, N. F. Albertson, L. S. Harris, A. K. Pierson, and J. G. Bird, J. Med. Chem. 7, 123 (1964).
Belgian Patent Belg.-P611000 (1961).
N. F. Albertson and F. C. McKay, J. Med. Chem. 20, 602 (1977).
K. C. Rice, J. Org. Chem. 40, 1850 (1975).
W. F. Michne, R. L. Salsbury, and S. J. Michalec, J. Med. Chem. 20, 682 (1977).
K. Kametani and T. Aoyama, J. Hetero. Chem. 10, 291 (1973).
M. Takayama, N. Masaru, S. Katayama, Y. Tanaka, S. Inaba, and Y. Yamamoto, Chem. Abstr. 79, 66200c (1973).
J. Haberli, Chem. Abstr. 72, 59477h (1972).
A. O. Ogundaini, Ph.D. Thesis, University of Bath, UK, 1983.
N. Albertson, D. Rosi, and A. Merola, Chem. Abstr. 76, 113101w (1972).
E. M. Fry and E. L. May, J. Org. Chem. 24, 116 (1959).
T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, N. Wagatsuma, K. Wakisaka, and O. Kusuma, J. Med. Chem. 12, 694 (1969).
T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, N. Wagatsumsa, and K. Wakisaka, J. Hetero. Chem. 6, 43 (1969).
K. Kobayashi, T. Atsumi, H. Mizote, J. Katsube, S. Inaba, and H. Yamamoto, Chem. Abstr. 79, 105095u (1973).
L. F. Small, N. B. Eddy, H. J. Ager, and E. L. May, J. Org. Chem. 23, 1387 (1958).
E. L. May and N. B. Eddy, J. Org. Chem. 24, 294 (1959).
M. Gordon, J. L. Lafferty, D. H. Tedeschi, B. M. Sutton, N. B. Eddy, and E. L. May, J. Med. Pharm. Chem. 5, 633 (1962).
K. C. Rice, S. Shiotani, C. K. Creveling, A. E. Jacobson, and W. H. Klee, J. Med. Chem. 20, 673 (1977).
I. M. Uwaydah, E. L. May, and L. S. Harris, J. Med. Chem. 20, 1374 (1977).
H. Merz, A. Langbein, K. Stockhaus, G. Walther, and H. Wick, Biochem. Physchopharmacol. 8, 91 (1974).
H. Merz, K. Stockhaus, and H. Wick, J. Med. Chem. 18, 796 (1975).
H. Merz and K. Stockhaus, J. Med. Chem. 22, 1475 (1979).
W. G. Reifenrath, E. B. Roch, W. A. Al-Turk, and H. L. Johnson, J. Med. Chem. 23, 985 (1980).
A. E. Jacobson, K. C. Rice, J. Reden, L. Lupinacci, A. Brossi, R. A. Streaty, and W. A. Klee, J. Med. Chem. 22, 328 (1979). 81b. T. Atsumi, K. Kobayashi, Y. Takebayashi, and H. Yamamoto, German Patent DOS 2 224 596 (1972).
F. B. Block and F. H. Clarke, J. Med. Chem. 12, 845 (1969).
P. Y. Law, E. T. Wei, L. F. Tseng, H. H. Loh, and E. L. Way, Life Sci. 20, 251 (1979).
P. C. Bélanger, J. Scheigetz, R. N. Young, S. E. Charleson, R. L. Hudgin, and E. L. Engelhardt, J. Med. Chem. 24, 1297 (1981).
A. E. Jacobson and E. L. May, J. Med. Chem. 8, 563 (1965).
A. Ziering, N. Malatestinic, T. Williams, and A. Brossi, J. Med. Chem. 13, 9 (1970).
M. P. Wentland, N. F. Albertson, and A. K. Pierson, J. Med. Chem. 23, 71 (1980).
K. Kanematsu, M. Takeda, A. E. Jacobson, and E. L. May, J. Med. Chem. 12, 405 (1969).
T. Oh-isi, A. E. Jacobson, R. S. Wilson, H. J. C. Yeh, and E. L. May, J. Org. Chem. 39, 1347 (1974).
E. L. May and M. Takeda, J. Med. Chem. 13, 805 (1970).
H. Inoue, T. Oh-ishi, and E. L. May, J. Med. Chem. 18, 787 (1975).
H. Inoue and E. L. May, J. Med. Chem. 19, 259 (1976).
N. Yokoyama, F. B. Block, and F. H. Clarke, J. Med. Chem. 13, 488 (1970).
N. Yokoyama, P. I. Almaula, F. B. Block, F. R. Granat, N. Gottfried, R. T. Hill, E. H. McMahon, W. F. Munch, H. Rachlin, J. K. Saelens, M. G. Siegel, H. C. Tomaselli, and F. H. Clarke, J. Med. Chem. 22, 537 (1979).
L. James and R. T. Parfitt, J. Med. Chem., in press.
M. Saucier, J. P. Dans, Y. Lambert, I. Monkovic and A. W. Pircio, J. Med. Chem. 20, 676 (1977).
H. Kugita, S. Saito, and E. L. May, J. Med. Pharm. Chem. 5, 357 (1962).
S. Saito and E. L. May, J. Org. Chem. 27, 1087 (1962).
C. F. Chignell and E. L. May, J. Med. Chem. 8, 385 (1965).
E. L. May and H. Kugita, J. Org. Chem. 26, 188 (1961).
H. Kugita and E. L. May, J. Org. Chem. 26, 1954 (1961).
S. Saito and E. L. May, J. Org. Chem. 26, 4536 (1961).
E. L. May, H. Kugita, and J. H. Ager, J. Org. Chem. 26, 1621 (1961).
E. M. Fry, J. Org. Chem. 22, 1710 (1957).
J. H. Ager, S. E. Fullerton, and E. L. May, J. Med. Chem. 6, 322 (1963).
K. C. Rice, A. E. Jacobson, and E. L. May, J. Med. Chem. 18, 854 (1975).
H. Kugita and M. Takeda, Chem. Pharm. Bull. 11, 986 (1963).
H. Kugita and M. Takeda, Chem. Pharm. Bull. 12, 1163 (1964).
E. Kugita and M. Takeda, Chem. Pharm. Bull. 12, 1172 (1964).
W. F. Michne, J. Org. Chem. 41, 894 (1976).
W. F. Michne, R. L. Salsbury, and S. J. Michalec, J. Med. Chem. 20, 682 (1977).
W. F. Michne, J. Med. Chem. 21, 1322 (1978).
W. F. Michne, T. R. Lewis, S. J. Michalec, A. K. Pierson, and J. R. Franklin, J. Med. Chem. 22, 1158 (1979).
E. S. Fullerton, E. L. May, and E. D. Becker, J. Org. Chem. 27, 2144 (1962).
W. F. Michne and N. F. Albertson, J. Med. Chem. 15, 1278 (1972).
J. J. Fauley, J. B. La Pidus, J. Med. Chem. 16, 181 (1973).
D. Carr, B. Iddon, H. Suschitzky, and R. T. Parfitt, J. Chem. Soc. Perkin I, 2374 (1980).
S. K. Hirani, Ph.D. Thesis, University of Bath, U. K. (1983).
R. T. Parfitt, P. H. Redfern, D. Carr, B. Iddon, and H. Suschitzky, Eur. J. Med. Chem. 16, 421 (1981).
K. Ramakrishnan and P. S. Portoghese, J. Org. Chem. 45, 4240 (1980).
K. Ramakrishnan and P. S. Portoghese, J. Med. Chem. 25, 1423 (1982).
R. T. Parfitt and S. M. Walters, J. Med. Chem. 14, 565 (1971).
W. C. Groutas, M. Essawi, and P. S. Portoghese, Synth. Comm. 10, 495 (1980).
A. O. Ogundaini and R. T. Parfitt, J. Chem. Res(s). 135 (1983)
A. O. Ogundaini and R. T. Parfitt, J. Med. Chem. 28, 177 (1985).
N. F. Albertson, W. F. Michne, and B. F. Tullar, J. Med. Chem. 21, 471 (1978).
H. Kugita and M. Takeda, Chem. Pharm. Bull 11, 986 (1963).
H. Kugita and M. Takeda, Chem. Pharm. Bull 12, 1163 (1964).
R. T. Parfitt, E. M. Fry, and E. L. May, J. Org. Chem. 31, 903 (1966).
R. T. Parfitt, M. Takeda, and H. Kugita, J. Org. Chem. 32, 419 (1967).
D. Carr, B. Iddon, H. Suschitzky, and R. T. Parfitt, J. Chem. Soc. Perkin I 2374 (1980).
D. Carr, B. Iddon, H. Suschitzky, and R. T. Parfitt, J. Chem. Soc. Perkin I 2380 (1980).
B. Iddon, D. Price, H. Suschitzky, and D. I. C. Scopes, J. Chem. Soc. Perkin J, in press.
R. K. Hill, C. E. Glassick, and L. J. Fliedner, J. Am. Chem. Soc. 81, 737 (1959).
S. Shiotani, T. Kametani, and K. Mitsuhashi, J. Med. Chem. 20, 310 (1977).
W. K. Chang, L. A. Walter, R. I. Taber, J. Med. Chem. 14, 1011 (1971).
N. Sugimoto and H. Kugita, J. Pharm. Soc. (Jap.), 72, 183 (1955).
H. Kugita and T. Oine, Chem. Pharm. Bull. 11, 263 (1963).
T. Kametani and T. Aoyama, J. Hetero. Chem. 10, 291 (1973).
T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, K. Wakisaka, N. Wagatsuma, O. Kusama, and T. Urya, J. Hetero. Chem. 10, 999 (1973).
T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, and K. Makisaka, Heterocycles 2, 349 (1974).
T. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, and H. Ishimaru, Chem. Pharm. Bull. 13, 295 (1965).
K. Kametani, K. Kigasawa, M. Hiiragi, T. Hayasaka, and T. Iwata, Yakugaku Zasshi 84, 405 (1964).
T. Kametani, K. Kigasawa, and T. Hayasaka, Chem. Pharm. Bull 13, 300 (1965).
S. Shiotani and K. Mitsuhashi, Yakugaku Zasshi 86, 169 (1966).
S. Shiotani, T. Hori, and K. Mitsuhashi, Chem. Pharm. Bull. 16, 239 (1968).
S. Shiotani and K. Mitsuhashi, Chem. Pharm. Bull. 14, 324 (1966).
R. K. Razdan, H. G. Pars, B. A. Zitko, V. V. Kane, and W. R. Thompson, Tet. Letts. 1623 (1973).
H. E. Zang, R. W. De Net, and E. T. Kimura, J. Med. Chem. 5, 430 (1962).
H. E. Zang, J. B. Holland, D. A. Dunnigan, and R. W. De Net, J. Hetero. Chem. 11, 959 (1974).
British Patent 1220201 (1969).
M. Takeda and H. Kugita, J. Med. Chem. 13, 630 (1970).
S. Shiotani and T. Kametani, Chem. Pharm. Bull. 21, 1053 (1973).
S. Shiotani, T. Kametani, K. Mitsuhashi, T. Nozawa, A. Kurobe, and O. Futsukaichi, J. Med. Chem. 19, 803 (1976).
S. Shiotani, T. Kametani, T. Nozawa, A. Kurobe, and O. Futsukaichi, J. Med. Chem. 22, 1558 (1979).
O. Futsikaichi, I. Hiyashi, Y. Miyamura, A. Kurobe, T. Nozawa, S. Miyamoto, and S. Shiotani, Yakugaku Zasshi 100, 509 (1980).
T. Kametani and S. Shiotani, J. Med. Chem. 21, 1105 (1978).
M. Mokotoff and A. E. Jacobson, J. Hetero. Chem. 7, 733 (1970).
M. Mokotoff and A. E. Jacobson, J. Med. Chem. 1, 7 (1970).
P. H. Mazzochi and A. M. Harrison, J. Med. Chem. 24, 457 (1981).
P. H. Mazzochi and A. M. Harrison, J. Med. Chem. 21, 238 (1978).
J. Bosch, D. Mauteon, F. Boncompte and R. Granados, J. Hetero. Chem. 18, 263 (1981).
J. Bosch, D. Mauteon, and R. Granados, J. Hetero. Chem. 17, 1061 (1980).
J. Bosch, R. Granados, and F. Lopez, J. Hetero. Chem. 12, 651 (1975).
M. Alvarez, J. Bosch, and J. Canals, Anales de Quimica 71, 807 (1975).
T. A. Montzka and J. D. Matiskella, J. Hetero. Chem. 11, 853 (1974).
R. L. Perry and N. E. Albertson, J. Med. Chem. 10, 1184 (1967).
Belgian Patent, 59825 (1974).
M. Kimura, T. Nakajima, T. Atsumi, Y. Yoga, H. Yamamoto, Chem. Pharm. Bull. 23, 3208 (1975).
T. A. Montzka and J. D. Matiskella, J. Med. Chem. 20, 453 (1977).
J. Bosch, M. Alvarez, and R. Granados, J. Hetero. Chem. 17, 745 (1980).
H. A. Lloyd, L. U. Maternas, and E. C. Horning, J. Amer. Chem. Soc. 77, 5932 (1955).
N. Yaneda, Chem. Pharm. Bull, 12, 1478 (1964).
K. Watanabe and T. Wakabayashi, J. Org. Chem. 45, 357 (1980).
G. R. Proctor and F. J. Smith, J. Chem. Soc. Perkin I 1754 (1981).
F. J. Smith asnd G. R. Proctor, J. Chem. Soc. Perkin I 2141 (1980).
S. Shiotani and T. Kometani, Chem. Pharm. Bull. 28, 1928 (1980).
N. Ladde and E. Reimann, Arch. Pharm. 313, 951 (1980).
N. Fedeli, G. Giacomello, S. Cerrini, and A. Vaciago, J. Chem. Soc. B. 1190 (1970).
N. Fedeli, G. Giacomello, S. Cerrini, and A. Vaciago, Chem. Comm., 608 (1966).
J. L. Karle, R. D. Gilardi, V. Fratini, and J. Karle, Acta Crystallogr. Sect. B., 1469 (1969).
J. J. Fauley and J. B. La Pidus, J. Med. Chem. 16, 181 (1973).
T. Kametani, K. Kigasawa, H. Minchara, F. Satoh, S. Saito, H. Sugi, and T. Uryu, J. Hetero. Chem. 9, 1057 (1972).
D. R. Brown, R. Lygo, J. McKenna, J. M. McKenna, and B. G. Jutley, J. Chem. Soc, B. 1184 (1967).
A. F. Casy, A. H. Beckett, and M. A. Iorio, Tetrahedron 22, 2751 (1966).
A. F. Casy and A. P. Parulkar, Canad. J. Chem. 47, 3623 (1969).
F. O. Ogungbamila, Ph.D. Thesis, University of Bath (1982).
A. F. Casy, A. O. Ogundaini, and R. T. Parfitt, Org. Magn. Res. 20, 254 (1982).
Y. K. Sawa and J. Irisawa, Tetrahedron, 21, 1129 (1965).
A. F. Casy and A. P. Parulkar, J. Med. Chem. 12, 178 (1969).
H. Corrodi, J. Hellerbach, A. Just, E. Hardegger, and O. Schnider, Helv. Chim. Acta. 42, 212 (1959).
F. H. Clarke, H. Jaggi, and R. A. Lovell, J. Med. Chem. 21, 600 (1978).
J. Karliner and F. Yee, J. Hetero. Chem. 7, 1109 (1970).
T. G. Cochran and J. E. Abola, Acta Crystallogr. Sect. B., 31, 919 (1975).
S. Shiotani, T. Kametani, Y. Iitaki, and A. Itai, J. Med. Chem. 21, 53 (1978).
E. L. May and N. B. Eddy, J. Org. Chem. 24, 1435 (1959).
E. L. May and N. B. Eddy, J. Med. Chem. 9, 85 (1966).
J. H. Ager, A. E. Jacobson, and E. L. May, J. Med. Chem. 12, 288 (1969).
E. L. May and M. Tadeka, J. Med. Chem. 13, 805 (1970).
K. C. Rice, A. E. Jacobson, and E. L. May, J. Med. Chem. 19, 430 (1976).
B. F. Tullar, L. S. Harris, R. L. Perry, A. K. Pierson, A. E. Soria, W. F. Wetterau, and N. F. Albertson, J. Med. Chem. 10, 383 (1967).
N. Yoneda, Chem. Pharm. Bull. 12, 1478 (1964).
K. Yamaguchi, S. Okuyama, K. Kamata, and I. Kameyama, Jap. J. Pharmacol. 29, Supp. 34P (1979).
S. Yanaura, H. Kitagawa, T. Hosokawa, T. Suzuki, and E. Tagashira, J. Pharmacobiodyn. 4, 587 (1981).
S. Shiotani, Yakugaku Zasshi 102, 589 (1982).
J. Bosch, M. Alvarez, and R. Granados, J. Hetero. Chem. 17, 745 (1980).
J. Bosch, J. Bonjoch, and I. Serret, Heterocycles 14, 1983 (1980).
K. Katsuura, M. Ohta, and K. Mitsuhashi, Chem. Pharm. Bull. 29, 1780 (1981).
W. Schneider and U. Quast, Arch. Pharm. 315, 32 (1982).
R. Sharma, B. Joshi, and P. R. Dua, Pharmazie, 35, 542 (1980).
R. Sharma, V. K. Bhasin, V. K. Goyal, R. K. Pande, and B. C. Joshi, J. Indian Chem. Soc. 58, 602 (1981).
Y. K. Sawa and J. Irisawa, Tetrahedron, 21, 1129 (1965).
Y. K. Sawa, N. Tsuji, and S. Maede, Tetrahedron, 15, 144 (1961).
G. Kavadias and S. Velkof, Canad. J. Chem., 59, 321 (1981).
E. Bellora, E. Cereda, A. Ezhaya, E. Marazzi-Uberti, G. Pala, and A. Donetti, Il Pharmaco 35, 490 (1980).
J. Pant, K. K. Pant, T. K. Gupta, K. P. Bhargave, and B. C. Joshi, Pharmazie 37, 176 (1982).
K-J. Chang, E. Hazum, and P. Cuatrecasas, Proc. Natl. Acad. Sci. 78, 4141 (1981).
R. W. McLawhon, R. E. West, R. J. Miller, and G. Dawson, Proc. Natl. Acad. Sci. 78, 4309 (1981).
M. May and L. Czoncha, J. Pharm. Sci. 57, 884 (1968).
F. R. Ahmed, M. Saucier, and I. Monkovic, Can. J. Chem. 53, 3276 (1975).
M. Saucier, J. P. Davis, Y. Lambert, I. Monkovic, and A. W. Pircio, J. Med. Chem. 20, 676 (1977).
F. W. Gubitz, Abstr. Papers Am. Chem. Soc, 182 meet. MED 127 (1981).
T. Kameyama, T. Nabeshima, K. Yamaguchi, M. Ukai, S. Okuyama, and S. Sakakaibara, Folia Pharmacol. Jap. 78, 599 (1981).
S. Yanaura, H. Kitagawa, T. Hosokawa, and M. Misawa, Folia. Pharmacol. Jap. 80,43 (1982).
S. Shiotani, J. Pharm. Soc. Japan, 102, 589 (1982).
T. Sasaki and K. Kanematsu, Chem. Pharm. Bull. 15, 1247 (1967).
P. A. J. Janssen in: Advances in Biochemical Psychopharmacology (E. Costa and P. Greengard, eds.), 8, 109 (1973).
H. Merz in: X-Ray Crystallography and Drug Action (A. S. Horn and C. J. De Ranter, eds.), p. 302, Clarendon Press, Oxford (1984).
K. Mitsuhashi, S. Shiotani, R. Oh-uchi and K. Shiraki, Chem. Pharm. Bull, 17, 437 (1969).
L. T. Sargent and J. H. Ager, J. Med. Chem. 6, 569 (1963).
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
Copyright information
© 1986 Springer Science+Business Media New York
About this chapter
Cite this chapter
Casy, A.F., Parfitt, R.T. (1986). Benzomorphans. In: Opioid Analgesics. Springer, Boston, MA. https://doi.org/10.1007/978-1-4899-0585-7_4
Download citation
DOI: https://doi.org/10.1007/978-1-4899-0585-7_4
Publisher Name: Springer, Boston, MA
Print ISBN: 978-1-4899-0587-1
Online ISBN: 978-1-4899-0585-7
eBook Packages: Springer Book Archive