Abstract
We review our theoretical work done on a variety of different chemical systems, which show different H-bonding characteristics. The systems include water clusters, its interactions with polar molecules and π-systems, organic nanotubes, enzymes, and ionophores/receptors. Special features of normal, short, short strong, and π-type H-bonding interactions in these systems are discussed in terms of structures, interaction energies, and spectra.
Article PDF
Similar content being viewed by others
Avoid common mistakes on your manuscript.
References
(a) Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Berlin: Springer-Verlag, 1991; (b) Jeffrey, G. A. In An Introduction to Hydrogen Bonding; Truhlar, D. G., Eds.; Oxford University Press: New York, 1997.
(a) Modeling the Hydrogen Bond in ACS Symposium Series 569; Smith, D. A., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1994; (b) Scheiner, S. In Hydrogen Bonding. A Theoretical Perspective; Oxford University Press: New York, 1997; (c) Desiraju, G. R.; Steiner, T. D. In The Weak Hydrogen Bond: In Structural Chemistry and Biology (International Union of Crystallography Monographs on Crystallography, 9); Oxford University Press: New York, 1999.
(a) Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. In Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology; Nalwa, H. S., Ed.; American Science Publishers: California, 2004; Vol. 7, pp. 367–404; (b) Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609; (c) Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3323; (d) Auer, F.; Schubert, D. W.; Stamm, M.; Arnebrant, T.; Swietlow, A.; Zizlsperger, M.; Sellergren, B. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1150; (e) Kim, H. G.; Lee, C.-W.; Yun, S.; Hong, B. H.; Kim, Y.-O.; Kim, D.; Ihm, H.; Lee, J. W.; Lee, E. C.; Tarakeshwar, P.; Park, S.-M.; Kim, K. S. Org. Lett. 2002, 4, 3971; (f) Wulff, G.; Gross, T.; Schonfeld, R. Angew. Chem. Int. 1997, 36, 1962; (g) Sukharevsky, A. P.; Read, I.; Linton, B.; Hamilton, A. D.; Waldeck, D. H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5394.
(a) Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Lee, C.-W.; Kim, J. C.; Bae, S. C.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10748; (b) Hong, B. H.; Bae, S. C.; Lee, C.-W.; Jeong, S.; Kim, K. S. Science 2001, 294, 348; (c) Kim, K. S.; Suh, S. B.; Kim, J. C.; Hong, B. H.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y.; Kim, Y.; Yun, S.; Lee, E. C.; Ihm, H. J.; Kim, H. G.; Lee, J. W.; Kim, J. K.; Lee, H. M.; Kim, D.; Cui, C.; Lee, J. W.; Youn, S. J.; Kim, C. Y.; Chung, H. Y.; Choi, H. S.; Lee, C.-W.; Cho, S. J.; Jeong, S.; Cho, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14268; (d) Suh, S. B.; Hong, B. H.; Tarakeshwar, P.; Youn, S. J.; Jeong, S.; Kim, K. S. Phys. Rev. B 2003, 67, 241402(R).
(a) Mittal, R.; Howard, A. Phys. Rev. B 1996, 53, 14171; (b) Mei, H. S.; Tuckerman, M. E.; Sagnella, D. E.; Klein, M. L. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10446.
Yun, S.; Ihm, H.; Kim, H. G.; Lee, C.-W.; Indrajit, B.; Oh, K. S.; Gong, Y. J.; Lee, J. W.; Yoon, J.; Lee, H. C.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 2467; Ihm, H.; Yun, S.; Kim, H. G.; Kim, J. K.; Kim, K. S. Org. Lett. 2002, 4, 2897.
(a) Kim, K. S.; Clementi, E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5504; (b) Son, H. S.; Hong, B. H.; Lee, C.-W.; Yun, S.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 514.
(a) Kollman, P. A.; Allen, L. C. Chem. Rev. 1972, 72, 283; (b) Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 163; (c) Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253; (d) Wormer, P. E. S.; Avoird, A. V. D. Chem. Rev. 2000, 100, 4109; (e) Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Mol. Struct. 2002, 615, 227; (f) Tarakeshwar, P.; Lee, H. M.; Kim, K. S. In Reviews of Modern Quantum Chemistry; Sen, K. D., Ed.; World Scientific: Singapore, 2002; Vol. II, p. 1642; (g) Perrin, C. L.; Nielson, J. B. Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 511.
Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
(a) Odde, S.; Mhin, B. J.; Lee, S.; Lee, H. M.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2004, 120, 9524; (b) Re, S.; Osamura, Y.; Suzuki, Y.; Schaefer, H. F., III, J. Chem. Phys. 1998, 109, 973; (c) Cabaleiro-Lago, E. M.; Hermida-Ramon, J. M.; Rodriguez-Otero, J. J. Chem. Phys. 2002, 117, 3160.
(a) Lee, H. M.; Tarakeshwar, P.; Park, J.; Kolaski, M. R.; Yoon, Y. J.; Yi, H.; Kim, W. Y.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2949; (b) Kim, J.; Lee, S.; Cho, S. J.; Mhin, B. J.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1995, 102, 839; (c) Lee, H. M.; Min, S. K.; Lee, E. C.; Min, J. H.; Odde, S.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2005, 122, 064314.
(a) Blades, A. T.; Jayaweera, P.; Ikonomou, M. G.; Kebarle, P. J. Chem. Phys. 1990, 92, 5900; (b) Perera, L.; Berkowitz, M. L. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4222; (c) Roeselova, M.; Jacoby, G.; Kaldor, U.; Jungwirth P. Chem. Phys. Lett. 1998, 293, 309; (d) Baik, J.; Kim, J.; Majumdar, D.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 9116; (e) Majumdar, D.; Kim, J.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2000, 112, 101; (f) Kim, J.; Lee, H. M.; Suh, S. B.; Majumdar, D.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 5259; (g) Lee, H. M.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2001, 114, 4461; (h) Masamura, M. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5257; (i) Lee, H. M.; Kim, D.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2002, 116, 5509; (j) Vila, F.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1391; (k) Odde, S.; Pak, C.; Lee, H. M.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2004, 121, 204; (l) Grishina, N.; Buch, V. J. Chem. Phys. 2004, 120, 5217; (m) Lee, H. M.; Suh, S. B.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2005, 122, 044309.
(a) Kwon, J. Y.; Singh, N. J.; Kim, H. N.; Kim, S. K.; Kim, K. S.; Yoon, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8892; (b) Yun, S.; Kim, Y.-O.; Kim, D.; Kim, H. G.; lhm, H.; Kim, J. K.; Lee, C.-W.; Lee, W. J.; Yoon, J.; Oh, K. S.; Yoon, J.; Park, S.-M.; Kim, K. S. Org. Lett. 2003, 5, 471; (c) Manojkumar, T. K.; Kim, D.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014305; (d) Bandyopadhyay, I.; Lee, H. M.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1720; (e) Lee, E. C.; Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Kim, J. C.; Kim, D.; Kim, Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4530.
(a) Lisy, J. M. Int. Rev. Phys. Chem. 1997, 16, 267; (b) Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Choi, H. S.; Kim, J.; Jang, J. H. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 497; (c) Rodgers, M. T.; Armentrout, P. B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1238; (d) Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Lee, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S.; Ha, T.-K.; Jang, J. H.; Lee, J. G.; Lee, H. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5838; (e) Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Brutschy, B. J. Chem. Phys. 2001, 114, 1295; (f) Stace, A. J. Science 2001, 294, 1292; Stace, A. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1935; (g) Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3323; (h) Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Chem. Phys. 2001, 115, 6018; (i) Stace, A. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7993; (j) Manojkumar, T. K.; Choi, H. S.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 8681; (k) Subirana, J. A.; Soler-Lopez, M. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2003, 32, 27.
(a) Gora, R. W.; Roszak, S.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2000, 325, 7; (b) Grabowski, S. J.; Robinson, T. L.; Leszczynski, J. Chem. Phys. Lett. 2004, 386, 44; (c) Grabowski, S. J. Chem. Phys. Lett. 2001, 338, 361; (d) Melandri, S.; Sanz, M. E.; Caminati, W.; Favero, P. G.; Kisiel, Z. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11504.
(a) Lee, H. M.; Lee, S.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2003, 119, 187; (b) Suh, S. B.; Lee, H. M.; Kim, J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 5273.
(a) Wang, Y.-S.; Chang, H.-C.; Jiang, J.-C.; Lin, S. H.; Lee, Y. T.; Chang, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8777; (b) Jiang, J.-C.; Wang, Y.-S.; Chang, H.-C.; Lin, S. H.; Lee, Y. T.; Niedner-Schatteburg, G.; Chang, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1398.
(a) Lee, H. M.; Suh, S. B.; Lee, J. Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9759; (b) Lee, H. M.; Suh, S. B.; Lee, J. Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3343; (c) Lee, H. M.; Suh, S. B.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10749; Lee, H. M.; Suh, S. B.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2002, 115, 7331.
(a) Kim, K. S.; Dupuis, M.; Lie, G. C.; Clementi, E. Chem. Phys. Lett. 1986, 131, 451; (b) Mhin, B. J.; Kim, H. S.; Kim, H. S.; Yoon, J. W.; Kim, K. S. Chem. Phys. Lett. 1991, 176, 41; (c) Kim, K. S.; Mhin, B. J.; Choi, U.-S.; Lee, K. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6649; (d) Mhin, B. J.; Lee, S. J.; Kim, K. S. Phys. Rev. A 1993, 48, 3764; (e) Mhin, B. J.; Kim, J.; Lee, S.; Lee, J. Y.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1994, 100, 4484; (f) Kim, J.; Mhin, B. J.; Lee, S. J.; Kim, K. S. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 243; (g) Kim, J.; Lee, J. Y.; Lee, S.; Mhin, B. J.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1995, 102, 310; (h) Kim, J.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1998, 109, 5886; (i) Kim, J.; Majumdar, D.; Lee, H. M.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 9128.
(a) Steinbach, C.; Andersson, P.; Kazimirski, J. K.; Buck, U.; Buch, V.; Beu, T. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6165; (b) Lilach, Y.; Buch, V.; Asscher, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 11899; (c) Buch, V.; Devlin, J. P. J. Chem. Phys. 1999, 110, 3437; (d) Burnham, C. J.; Xantheas, S. S. J. Chem. Phys. 2002, 116, 1479; (e) Xantheas, S. S.; Miller, M. A.; Applegate, B. E.; Miller, R. E. J. Chem. Phys. 2002, 117, 1109; (f) Fajardo, M. E.; Tam, S. J. Chem. Phys. 2001, 115, 6807.
(a) Liu, K.; Brown, M. G.; Carter, C.; Saykally, R. J.; Gregory, J. K.; Clary, D. C. Nature 1996, 381, 501; (b) Huisken, F.; Kaloudis, M.; Kulcke, A. J. Chem. Phys. 1996, 104, 17; (c) Paul, J. B.; Collier, C. P.; Scherer, J. J.; O’Keefe, A.; Saykally, R. J. J. Phys. Chem. 1997, 101, 5211.
Steinbach, C.; Andersson, P.; Melzer, M.; Kazimirski, J. K.; Buck, U.; Buch, V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 3320.
Miller, R. E.; Nauta, K. Science 1999, 283, 1895.
Howard, B. J.; Dyke, T. R.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1984, 81, 5417.
Guedes, R. C.; Couto, P. C. D.; Cabral, B. J. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1272.
Rincon, L.; Almeida, R.; Garcia-Aldea, D.; Riega, H. D. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5552.
(a) Karpfen, A. J. J. Phys. Chem.1996, 100, 13474; (b) Karpfen, A. J. J. Phys. Chem. 1998, 102, 9286.
(a) Soper, A. K.; Bruni, F.; Ricci, M. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 247; (b) Lonsdale, K. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1958, 247, 424; (c) Peterson, S. W.; Levy, H. A. Acta Crystallogr. 1957, 10, 70.
Suhai, S. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9766; Suhai, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1172.
(a) Hermansson, K.; Alfredsson, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 1993; (b) Ojamae, L.; Hermansson, K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4271.
Masella, M.; Flament, J. P. J. Chem. Phys. 1998, 108, 7141.
Etter, M. C.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Jahn, D. A.; Frye, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5871.
(a) Dannenberg, J. J. J. Mol. Struct. 2002, 615, 219; (b) Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1640; (c) Masunov, A.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 806; (d) Dannenberg, J. J.; Haskamp, L.; Masaunov, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7083.
Zhao, Y.-L.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1570.
Suh, S. B.; Kim, J. C.; Choi, Y. C.; Yun, S.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2186.
(a) Wang, Y.; Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1991, 43, 8911; (b) Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
Vanderbilt, D. Phys. Rev. B 1990, 41, 7892.
(a) Kim, K. S.; Oh, K. S.; Lee, J. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 6373; (b) Oh, K. S.; Cha, S.-S.; Kim, D.-H.; cho, H.-S.; Ha, N.-C.; Choi, G.; Lee, J. Y.; Tarakeshwar, P.; Son, H. S.; Choi, K. Y.; Oh, B.-H.; Kim, K. S. Biochemistry 2000, 39, 13891; (c) Kim, K. S.; Kim, D.; Lee, J. Y.; Tarakeshwar, P.; Oh, K. S. Biochemistry 2002, 41, 5300; (d) Cho, H.-S.; Ha, N.-C.; Choi, G.; Kim, H.-J.; Lee, D.; Oh, K. S.; Kim, K. S.; Lee, W.; Choi, K. Y.; Oh, B.-H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 32863; (e) Manojkumar, T. K.; Cui, C.; Kim, K. S. J. Comput. Chem. 2005, 26, 606.
(a) Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887; (b) Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927.
(a) Wu, Z. R.; Ebrahimian, S.; Zawrotny, M. E.; Thornburg, L. D.; Perez-Alvarado, G. C.; Brothers, P.; Pollack, R. M.; Summers, M. F. Science 1997, 276, 415; (b) Warshell, A.; Parazyan, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 13665.
(a) Kim, S. W.; Cha, S.-S.; Cho, H.-S.; Kim, J.-S.; Ha, N.-C.; Cho, M.-J.; Joo, S.; Kim, K.-K.; Choi, K. Y.; Oh, B.-H. Biochemistry 1997, 36, 14030; (b) Cho, H.-S.; Choi, G.; Choi, K. Y.; Oh, B.-H. Biochemistry 1998, 37, 8325.
(a) Zhao, Q.; Abeygunawardana, C.; Talalay, P.; Mildvan, A. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8220; (b) Li, Y. K.; Kuliopulos, A.; Mildvan, A. S.; Talalay, P. Biochemistry 1993, 32, 1816; (c) Petrounia, I. P.; Pollack, R. M. Biochemistry 1998, 37, 700.
Jeziorski, B.; Moszynski, R.; Ratkiewicz, A.; Rybak, S.; Szalewicz, K.; Williams, H. L. Methods and Techniques in Computational Chemistry: METECC-94, Medium Size Systems; Clementi, E., Ed.; STEF: Cagliari, 1993; Vol. B.
(a) Oh, K. S.; Lee, C.-W.; Choi, H. S.; Lee, S. J.; Kim, K. S. Org. Lett. 2000, 2, 2679; (b) Buhlmann, P.; Pretsch, E.; Bakker, E. Chem. Rev. 1998, 98, 1593.
(a) Mizuno, T.; Wei, W.-H.; Eller, L. R.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1134; (b) Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11372; (c) Anzenbacher, Jr., P.; Jursíková, K.; Lynch, V. M.; Gale, P. A.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11020; (d) McCleskey, S. C.; Griffin, M. J.; Schneider, S. E.; McDevitt, J. T.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1114; (e) Baldini, L.; Wilson, A. J.; Hong, J.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5656; (f) Schmuck, C.; Geiger, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8898.
(a) Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, S. J.; Kim, H. G.; Kim, J. K.; Lee, J. W.; Kim, K. S.; Yoon, J. Org. Lett. 2003, 5, 2083; (b) Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Lee, J. W.; Yang, Y. J.; Chellappan, K.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 581; (c) Chellappan, K.; Singh, N. J.; Hwang, I.-C.; Lee, J. W.; Kim, K. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2899; Angew. Chem. 2005, 117, 2959.
Streitwieser, A.; Heathcock, C. H.; Kosower, E. M. Introduction to Organic Chemistry; Macmillan: New York, 1992, 4th ed., p. 1101.
Lee, H. M.; Kim, J.; Lee, S.; Mhin, B. J.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1999, 111, 3995.
(a) Kim, K. S.; Cui, C.; Cho, S. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 461; (b) Suh, S. B.; Cui, C.; Son, H. S.; U, J. S.; Won, Y.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2061.
(a) Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, H. M. In Dekker Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology; Schwarz, J. A., Contescu, C., Putyera, K., Eds.; Marcel Dekker Inc.: New York, 2004; Vol. 3, pp. 2423–2433; (b) Kim, K. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 757; (c) Tarakeshwar, P.; Kim, D.; Lee, H. M.; Suh, S. B.; Kim, K. S. In Computational Material Science; Leszczynski, J., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 2004, pp. 119–170.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Pak, C., Lee, H.M., Kim, J.C. et al. Theoretical Investigation of Normal to Strong Hydrogen Bonds. Struct Chem 16, 187–202 (2005). https://doi.org/10.1007/s11224-005-4445-x
Received:
Revised:
Accepted:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11224-005-4445-x