Abstract
This review addresses the key principles underlying the formation of liquid crystalline phases based on wedge-shaped and cone-shaped dendrons of different chemical nature. Despite rich phase diversity of the above systems, the development of a mesophase can be reliably predicted by the geometric model, which compares the shape of a wedge dendron with the radial density distribution in the relevant Voronoi polyhedra. 2D columnar phases formed by chiral [7]-heterohelicene molecules with long aliphatic side chains are described in detail. The as-formed columnar aggregates are shown to possess a helical 132 symmetry and are composed of thirteen blocks, and each block involves six molecules. In this case, the internal structure of the first-level (lower) supramolecular aggregate appears to be different from that of the helical supramolecular structure.
Article PDF
Similar content being viewed by others
Avoid common mistakes on your manuscript.
References
X. Yao, L. Cseh, X. Zeng, M. Xue, Y Liu, G. Ungar, Nanoscale Horiz., 2017, 2,43.
M. A. Shcherbina, A. V. Bakirov, U. Beginn, L. Yan, X. Zhu, M. Möller, S. N. Chvalun, Chem. Commun., 2017, 53, 10070.
V. S. K. Balagurusamy, G. Ungar, V. Percec, G. Jhoanson, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1539.
T. T. Steckler, X. Zhang, J. Hwang, R. Honeyager, S. Ohira, X.-H. Zhang, A. Grant, S. Ellinger, S. A. Odom, D. Sweat, D. B. Tanner, A. G. Rinzler, S. Barlow, J.-L. Brédas, B. Kippelen, S. R. Marder, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 2824.
B. M. Rosen, C. J. Wilson, D. A. Wilson, M. Peterca, M. R. Imam, V. Percec, Chem. Rev., 2009, 109, 6275.
K. T. Al-Jamal, C. Ramaswamy, A. T. Florence, Adv. Drug Deliv. Rev., 2005, 57, 2238.
V. Percec, C.-H. Ahn, W.-D. Cho, A. M. Jamieson, J. Kim, T. Leman, M. Schmidt, M. Gerle, M. Möller, S. A. Prokhorova, S. S. Sheiko, S. Z. D. Cheng, A. Zhang, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8619.
M. A. Shcherbina, A. V. Bakirov, A. N. Yakunin, V. Percec, U. Beginn, M. Möller, S. N. Chvalun, Crystallogr. Reports, 2012, 57,151.
E. S. Clark, L. T. Muus, Kristallogr., New Cryst. Struct., 1962, 117,119.
E. S. Clark, J. Macromol. Sci., Part B, 1967, 1,795.
G. Natta, P. Corradini, Nuovo Cimento., 1960, 15,9.
K. Suehiro, M. Takayanagi, J. Macromol. Sci., Part B, 1970, 4,39.
J. Finter, G. Wegner, Macromol. Chem., 1981, 182, 1859.
G. Ungar, Polymer, 1993, 34, 2050.
B. Wunderlich, M. Möller, J. Grebowicz, H. Baur, Adv. Polym. Sci., 1988, 87,1.
Yu. K. Godovsky, V. S. Papkov, Adv. Polym. Sci., 1989, 88,129.
T. Verbiest, S. Van Elshocht, A. Persoons, C. Nuckolls, K. E. S. Phillips, T. J. Katz, Langmuir, 2001, 17, 4685.
K. E. S. Phillips, T. J. Katz, S. Jockusch, A. J. Lovinger, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11899.
C. Nuckolls, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc., 1988, 120, 9541.
M. A. Shcherbina, X.-B. Zeng, T. Tadjiev, G. Ungar, S. H. Eichhorn, K. E. S. Phillips, T. J. Katz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2009, 48, 7837.
W. Cochran, F. H. C. Crick, V. Vand, Acta Crystallogr., 1952, 5,581.
R. E. Franklin, A. Klug, Acta Crystallogr., 1955, 8,777.
V. Percec, C. M. Mitchell, W.-D. Cho, S. Uchida, M. Glodde, G. Ungar, X. Zeng, Y. Liu, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 6078.
V. Percec, M. N. Holerca, S. Uchida, W.-D. Cho, G. Ungar, Y. Lee, D. J. P. Yeardley, Chem.–A Eur. J., 2002, 8, 1106.
L. Vyklicky, S. E. Eichhorn, T. J. Katz, Chem. Mater., 2003, 15, 3594.
X. Zhu, M. A. Shcherbina, A. V. Bakirov, B. Gorzolnik, S. N. Chvalun, U. Beginn, M. Moller, Chem. Mater., 2006, 18, 4667.
X. Feng, M. E. Tousley, M. G. Cowan, B. R. Wiesenauer, S. Nejati, Y. Choo, R. D. Noble, M. Elimelech, D. L. Gin, C. O. Osuji, ACS Nano, 2014, 8, 11977.
M. A. Shcherbina, A. V. Bakirov, L. Yan, U. Beginn, X. Zhu, M. Möller, S. N. Chvalun, Mendeleev Commun., 2015, 25,142.
M. A. Shcherbina, A. V. Bakirov, A. N. Yakunin, U. Beginn, L. Yan, M. Möller, S. N. Chvalun, Soft Matter, 2014, 10, 1746.
A. V. Bakirova, A. N. Yakunin, M. A. Shcherbina, S. N. Chvalun, X. Zhu, U. Beginn, M. Möller, Rossiiskie nanotekhnologii [Russian Nanotechnologies], 2010, 5, 67 (in Russian).
U. Beginn, L. Yan, S. N. Chvalun, M. A. Shcherbina, A. Bakirov, M. Möller, Liq. Cryst., 2008, 35, 1073.
G. Natta, P. Pino, P. Corradini, J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 1708.
V. I. Selikhova, Ya. I. Odarchenko, N. P. Bessonova, E. A. Sinevich, M. A. Shcherbina, S. N. Chvalun, B. Rieger, Polym. Sci., Ser. A, 2015,57.
S. N. Chvalun, M. A. Shcherbina, I. V. Bykova, J. Blackwell, V. Percec, Polym. Sci., Ser. A, 2002,44.
Y.-K. Kwon, C. Danko, S. N. Chvalun, J. Blackwell, V. Percec, J. A. Heck, Macromol. Symp., 1994, 87,103.
Y.-K. Kwon, S. N. Chvalun, A.-I. Schneider, J. Blackwell, V. Percec, J. A. Heck, Macromolecules, 1993, 27, 6129.
Y.-K. Kwon, S. N. Chvalun, J. Blackwell, V. Percec, J. A. Heck, Macromolecules, 1995, 28, 1552.
S. N. Chvalun, Y.-K. Kwon, J. Blackwell, V. Percec, Polym. Sci., Ser. A, 1996,38.
S. N. Chvalun, J. Blackwell, Y.-K. Kwon, V. Percec, Macromol. Symp., 1997, 118,663.
S. N. Chvalun, J. Blackwell, J. D. Cho, Y. K. Kwon, V. Percec, J. A. Heck, Polymer, 1998, 39, 4515.
S. N. Chvalun, J. Blackwell, J. D. Cho, I. V. Bykova, V. Percec, Acta Polym., 1999, 50,50.
G. Ungar, Y. S. Liu, X. B. Zeng, V. Percec, W. D. Cho, Science, 2003, 299, 1208.
D. C. Bassett, Developments in Crystalline Polymers, 1988, 2,346.
G. Ungar, Macromolecules, 1986, 19, 1317.
S. N. Chvalun, M. A. Shcherbina, A. N. Yakunin, J. Blackwell, V. Percec, Polym. Sci., Ser. A, 2007,49.
C. H. M. Weber, F. Liu, X. B. Zeng, G. Ungar, N. Mullin, J. K. Hobbs, M. Jahr, M. Lehmann, Soft Matter, 2010, 6, 5390.
G. Ungar, X. Zeng, Soft Matter, 2005, 1,95.
R. Williams, Dover Pubns, 1979,265.
J. Charvolin, J. F. Sadoc, J. Phys. I Fr., 1988, 49,521.
V. Luzzati, R. Vargas, A. Gulik, P. Mariani, J. M. Seddon, E. Rivas, Biochemistry, 1992, 31,279.
D. Weaire, R. Phelan, Philos. Mag. Lett., 1994,69,107.
P. E. Laibinis, G. M. Whitesides, D. L. Allara, Y. T. Tao, A. N. Parikh, R. G. Nuzzo, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7152.
M. Volmer, M. Stratmann, H. Viefhaus, Surf. Interface Anal., 1990, 16,278.
K. Shimazu, Y. Sato, I. Yagi, K. Uosaki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, 67,863.
J. C. Love, D. B. Wolfe, R. Haasch, M. L. Chabinyc, K. E. Paul, G. M. Whitesides, R. G Nuzzo, J. Am. Chem. Soc., 2003,125, 2597.
D. L. Allara, R. G Nuzzo, Langmuir, 1985, 1,45.
D. L. Allara, R. G Nuzzo, Langmuir, 1985, 1,52.
C. W. Sheen, J. X. Shi, J. Martensson, A. N. Parikh, D. L. Allara, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1514.
N. L. Abbott, J. P. Folkers, G. M. Whitesides, Science, 1992, 257, 1380.
M. Bollani, R. Piagge, D. Narducci, Mater. Sci. Eng. C-Biomimetic Supramol. Syst., 2001, 15,253.
W. R. Ashurst, C. Yau, C. Carraro, R. Maboudian, M. T. Dugger, J. Microelectromech. Syst., 2001, 10,41.
Q. L. Li, G. Mathur, M. Homsi, S. Surthi, V. Misra, V. Malinovskii, K. H. Schweikart, L. H. Yu, J. S. Lindsey, Z. M. Liu, R. B. Dabke, A. Yasseri, D. F. Bocian, W. G. Kuhr, Appl. Phys. Lett., 2002, 81, 1494.
S. Hong, R. Reifenberger, W. Tian, S. Datta, J. I. Henderson, C. P. Kubiak, Superlattices Microstruct., 2000, 28,289.
C. B. Gorman, R. L. Carroll, R. R. Fuierer, Langmuir, 2001, 17, 6923.
J. L. Wilbur, A. Kumar, E. Kim, G. M. Whitesides, Adv. Mater., 1994, 6,600.
K. K. Berggren, A. Bard, J. L. Wilbur, J. D. Gillaspy, A. G. Helg, J. J. McClelland, S. L. Rolston, W. D. Phillips, M. Prentiss, G. M. Whitesides, Science, 1995, 269, 1255.
M. J. Lercel, H. G. Craighead, A. N. Parikh, K. Seshadri, D. L. Allara, Appl. Phys. Lett., 1996, 68, 1504.
S. Q. Sun, G. J. Leggett, Nano Lett., 2002, 2, 1223.
J. A. Rogers, Z. Bao, M. Meier, A. Dodabalapur, O. J. A. Schueller, G. M. Whitesides, Synth. Met., 2001, 115,5.
G. M. Whitesides, E. Ostuni, S. Takayama, X. Y. Jiang, D. E. Ingber, Rev. Biomed. Eng., 2001, 3,335.
R. J. Jackman, J. L. Wilbur, G. M. Whitesides, Science, 1995, 269,664.
P. A. Smith, C. D. Nordquist, T. N. Jackson, T. S. Mayer, B. R. Martin, J. Mbindyo, T. E. Mallouk, Appl. Phys. Lett., 2000, 77, 1399.
T. Thurn-Albrecht, J. DeRouchey, T. P. Russell, H. M. Jaeger, Macromolecules, 2000, 33, 3250.
H. Miguez, S. M. Yang, G. A. Ozin, Langmuir, 2003, 19, 3479.
X. L. Xu, S. A. Majetich, S. A. Asher, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13864.
A. Corma, Chem. Rev., 1997, 97, 2373.
J. Y. Ying, C. P. Mehnert, M. S. Wong, Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 1999, 38,56.
M. E. Davis, Nature, 2002, 417,813.
Y. Wan, D. Y. Zhao, Chem. Rev., 2007, 107, 2821.
J. S. Beck, J. C. Vartuli, W. J. Roth, M. E. Leonowicz, C. T. Kresge, K. D. Schmitt, C. T. W. Chu, D. H. Olson, E. W. Sheppard, S. B. McCullen, J. B. Higgins, J. L. Schlenker, J. Am. Chem. Soc., 1992,114, 10834.
P. T. Tanev, T. J. Pinnavaia, Science, 1995, 267,865.
Q. S. Huo, D. I. Margolese, U. Ciesla, P. Y. Feng, T. E. Gier, P. Sieger, R. Leon, P. M. Petroff, F. Schuth, G. D. Stucky, Nature, 1994, 368,317.
D. Y. Zhao, J. L. Feng, Q. S. Huo, N. Melosh, G. H. Fredrickson, B. F. Chmelka, G. D. Stucky, Science, 1998, 279,548.
S. Che, A. E. Garcia-Bennett, T. Yokoi, K. Sakamoto, H. Kunieda, O. Terasaki, T. Tatsumi, Nat. Mater., 2003, 2,801.
Y. Wan, H. F. Yang, D. Y. Zhao, Acc. Chem. Res., 2006, 39,423.
J. Lee, J. Kim, T. Hyeon, Adv. Mater., 2006,18, 2073.
Y. Wan, Y. Shi, D. Zhao, Chem. Mater., 20,932.
M.-H. Yen, J. Chaiprapa, X. B. Zeng, Y. S. Liu, L. Cseh, G. H. Mehl, G. Ungar, J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 5757.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 9, pp. 1547–1557, September, 2018.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Stupnikov, A.A., Shcherbina, M.A. & Chvalun, S.N. The effect of the shape of a mesogenic group on the structure of supramolecular aggregates based on wedge-shaped and cone-shaped dendrons. Russ Chem Bull 67, 1547–1557 (2018). https://doi.org/10.1007/s11172-018-2257-6
Received:
Revised:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-018-2257-6