Abstract
Decomposition temperatures were correlated with frequencies of valence and deformation bond vibrations in a series of N-substituted derivatives of 2,4- and 2,6-dinitroanilines (DNA). These vibrations are directly influenced by the nitro group structure and by its resonance and inductive interaction with the benzene ring. Analysis of the infrared spectra reveals a great sensitivity of the frequency and hence the CAr- NO2 bond order on the substitution character of the amino group, whereas the frequencies of the valence vibrations of theo-nitro group are influenced to a small extent only. However, at the same time the valence vibration of CAr-NO2 is a sensitive indicator of the thermal stabilities of 2,4-DNA and 2,6-DNA.
Résumé
On a établi des corrélations entre les températures de décomposition et les fréquences de valence ainsi que les vibrations de déformation des liaisons dans la série des dérivés N-substitués des 2.4- et 2.6-dinitroanilines (DNA). Ces vibrations sont directement influencées par la structure du groupe nitro et sa résonance ainsi que son interaction inductive avec le noyau benzènique. De l'analyse des spectres infra-rouges il ressort une haute sensibilité de la fréquence et, par conséquent, de l'ordre de la liaison CAr-No2 dépendant du caractère de substitution du groupe aminé, tandis que la fréquence des vibrations de valence du groupe nitro n'est influencée que peu. Cependant, la vibration de valence de CAr-NO2 est, en mÊme temps, un indicateur sensible de la stabilité thermique de la 2.4-DNA et également de la 2.6-DNA.
Zusammenfassung
Zersetzungstemperaturen wurden mit Valenzfrequenzen und Deformationsbindungsvibrationen einer Reihe von N-substituierter Derivate von 2.4- und 2.6-Dinitroanilinen (DNA) korreliert. Diese Vibrationen werden unmittelbar von der Struktur der Nitrogruppe sowie seiner Resonanz und induktiven Wechselwirkung mit dem Benzolring beeinflu\t. Aus der Analyse der Infrarotspektra geht eine gro\e Empfindlichkeit der Frequenz und folglich der Bindungsordnung CAr-NO2 in AbhÄngigkeit vom Substitutionscharakter der Aminogruppe hervor, wÄhrend die Frequenzen der Valenzvibrationen der o-Nitrogruppe nur wenig beeinflu\t werden. Jedocht ist die Valenzvibration von CAr-NO2 gleichzeitig ein empfindlicher Indikator der thermischen StabilitÄt von 2.4-DNA wie auch von 2.6-DNA.
РЕжУМЕ
В РьДУ N-жАМЕЩЕННИх 2,4- И 2,6-Д ИНИтРОАНИлИНОВ (ДНА) тЕМпЕРАтУРы БылИ скОРРЕлИРОВАНы с ЧАс тОтАМИ ВАлЕНтНых И ДЕФОРМАцИОННых кОлЕ БАНИИ сВьжЕИ. ЁтИ кОлЕ БАНИь НЕпОсРЕДстВЕННО сВь жАНы сО стРУктУРОИ НИ тРОгРУппы И ЕЕ МЕжОМЕРНыМ И ИНДУк тИВНыМ ВжАИМОДЕИстВИЕМ с БЕ НжОльНыМ кОльцОМ. АНА лИж ИНФРАкРАсНых спЕктР ОВ пОкАжАл БОльшУУ ЧУВстВИтЕль НОсть ЧАстОты И, слЕДО ВАтЕльНО, пОРьДкА сВьжИ с1p.− NO2 От хАРАктЕРА жАМЕЩЕНИь АМИНОгРУппы. В тО жЕ сА МОЕ ВРЕМь ЧАстОтА ВАлЕНтНых кО лЕБАНИИ О-НИтРОгРУппы МАлО Иж МЕНьЕтсь. ВМЕстЕ с тЕМ, ВАлЕНтНОЕ кОлЕБАНИЕ сap− NO2 ьВльЕ тсь ЧУВстВИтЕльНыМ пОкА жАтЕлЕМ тЕРМИЧЕскОИ УстОИЧИВОстИ НЕ тОль кО Дль 2,4-ДИНИтРОАНИлИН ОВ, НО тАкжЕ И Дль 2,6-ДИНИтР ОАНИлИНОВ.
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KadeŘábek, V., Mayer, J. Infrared spectra and thermal stabilities of nitroanilines. Journal of Thermal Analysis 17, 93–99 (1979). https://doi.org/10.1007/BF02156602
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF02156602