Summary
The mass spectra of peptide alkaloids are discussed which contain a ring system formed by p-hydroxy styrylamine, anα-amino acid, and aβ-hydroxy-α-amino acid, and in addition, a side chain consisting of an N,N-dimethyl amino acid. The fragmentation induced by the electron impact is mostly independent of the nature of the amino acids, and therefore a general fragmentation scheme could be established. Thereby a quick and unequivocal structure elucidation of such an alkaloid is possible by means of its mass spectrum.
Zusammenfassung
Die Massenspektren von Peptid-Alkaloiden, die ein Ringsystem aus p-Hydroxy-styrylamin, einerα-Aminosäure und einerβ-Hydroxy-α-aminosäure sowie als Scitenkette eine N,N-Dimethylaminosäure aufweisen, werden diskutiert. Die Elektronenstoß-induzierte Fragmentierung ist weitgehend unabhängig von der Art der Aminosäuren, so daß ein allgemeines Zerfallsschema aufgestellt werden konnte. Damit läßt sich für ein Alkaloid dieses Typs aufgrund seines Massenspektrums eine rasche und eindeutige Strukturbestimmung durchführen.
Article PDF
Similar content being viewed by others
Avoid common mistakes on your manuscript.
Literatur
Behrendt, L.: Diplomarbeit, Univ. Bonn 1967.
Biemann, K., J. Seibl, andF. Gapp: J. Am. Chem. Soc.83, 3795 (1961).
Emery, E. M.: Anal. Chem.32, 1495 (1960); vgl. diese Z.182, 237 (1961).
McLafferty, F. W.: Anal. Chem.31, 2072 (1959); vgl. diese Z.176, 452 (1960).
MacLeod, J. K., andC. Djerassi: J. Am. Chem. Soc.88, 1840 (1966).
Ménard, E. L., J. M. Müller, A. F. Thomas, S. S. Bhatnagar u.N. J. Dastoor: Helv. Chim. Acta46, 1801 (1963).
Pais, M., F.-X,Jarreau, X.Lusinchi et R.Goutarel: Ann. Chim.1966, 83.
—,J. Mainil etR. Goutarel: Ann. Pharm. Franc.21, 139 (1963).
—,J. Marchand, X. Monseur, F.-X. Jarreau etR. Goutarel: Compt. Rend.264, 1409 (1967).
- X.Monseur, X.Lusinchi et R.Goutarel: Bull. Soc. Chim. France1964, 817.
Pelah, Z., J. M. Wilson, M. Ohashi, H. Budzikiewicz, andC. Djerassi: Tetrahedron Letters19, 2233 (1963).
Tschesche, R., E.Frohberg u. H.-W.Fehlhaber: Unveröffentlicht.
- H.Last u. H.-W.Fehlhaber: Chem. Ber. (im Druck).
- J.Rheingans, H.-W.Fehlhaber u. G.Legler: Chem. Ber. (im Druck).
—,R. Welters u.H.-W. Fehlhaber: Chem. Ber.100, 323 (1967).
Warnhoff, E. W., J. C. N. Ma, andP. Reynolds-Warnhoff: J. Am. Chem. Soc.87, 4198 (1965).
—,S. K. Pradhan, andJ. C. N. Ma: Canad. J. Chem.43, 2594 (1965).
Weygand, F., A. Prox, H. H. Fessel u.K. K. Sun: Z. Naturforsch.20b, 1169 (1965).
Zbiral, E., E. L. Ménard u.J. M. Müller: Helv. Chim. Acta48, 404 (1965).
Author information
Authors and Affiliations
Additional information
Herrn Prof. Dr. R.Tschesche danke ich. sehr für die vielfältige Unterstützung dieser Arbeiten, der Stiftung Volkswagenwerk sei für das dem Institut zur Verfügung gestellte Massenspektrometer gedankt.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Fehlhaber, HW. Massenspektrometrische Strukturermittlung von Peptid-Alkaloiden. Z. Anal. Chem. 235, 91–99 (1968). https://doi.org/10.1007/BF00568850
Received:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/BF00568850