Abstract
Current ideas about the electronic and crystal structures of nitrogen-containing conductive polymers are considered. A comparative critical analysis of literature data on electronic, vibrational, and NMR spectra for different nuclei, and X-ray diffraction data for various forms of polyaniline, polyphenylenediamine, and polypyrrole is presented. Particular attention is paid to the relationship between the electronic and crystal structure of nitrogen-containing polyconjugated systems and their electrical conductivity.
Article PDF
Similar content being viewed by others
Explore related subjects
Discover the latest articles, news and stories from top researchers in related subjects.Avoid common mistakes on your manuscript.
References
G. G. Wallace, G. M. Spinks, L. A. P. Kane-Maguire, and P. R. Teasdale. Conductive Electroactive Polymers. CRC Press: N.Y., 2003.
B. Wessling. Chem. Innovation, 2001, 31, 34.
H. S. O. Chan, P. K. H. Ho, E. Khor, M. M. Tan, K. L. Tan, B. T. G. Tan, and Y. K. Lim. Synth. Met., 1989, 31, 95.
A. A. Matnishyan, T. L. Akhnazaryan, G. V. Abagyan, G. R. Badalyan, S. I. Petrosyan, and V. D. Kravtsova. Phys. Solid State, 2011, 53, 1727.
M. Rashid and S. Sabir. Orient. J. Chem., 2008, 24, 129.
O. Melad and M. Hilles. Bio. Chem. Res., 2015, 75.
H. Minami, M. Okubo, K. Murakami, and S. Hirano. J. Polym. Sci., Part A, 2000, 38, 4238.
Vasant Chabukswar and Ganesh Sable. Chem. Chemic. Technol., 2009, 3, 95.
A. D. Borkar. Int. J. Chem. Phys. Sci., 2014, 3(4), 80–85.
I. Mav and M. Zigon. J. Polym. Sci., 2001, 39, 2471.
Ya. O. Mezhuev, Yu. V. Korshak, M. I. Shtilman, S. P. Brudz, S. E. Pokhil, A. A. Firer, and I. S. Strakhov. Int. Polym. Sci. Technol., 2015, 42, T21.
I. Mav and M. Zigon. J. Polym. Sci., 2001, 39, 2482.
R. Suresh, K. Giribabu, R. Manigandan, L. Vijayalakshmi, A. Stephen, and V. Narayanan. Chem. Sci. Trans., 2013, 2(S1), S202.
A. R. Ando, G. M. do Nascimento, R. Landers, and P. S. Santos. Spectrochim. Acta, Part A, 2008, 69, 319.
S. Z. Ozkan, I. S. Eremeev, G. P. Karpacheva, and G. N. Bondarenko. Open J. Polym. Chem., 2013, 3, 63.
Ya. O. Mezhuev, Yu. V. Korshak, M. I. Shtilman, and I. S. Strakhov. Theor. Experiment. Chem., 2014, 50, 331.
S. M. Sayyah and S. M. Mohamed. J. Appl. Chem., 2015, 8, 28.
E. Lapin, I. Jureviciute, R. Mazeikiene, G. Niaura, and A. Malinauskas. Synth. Met., 2010, 160, 1843.
Ya. O. Mezhuev, Yu. V. Korshak, M. I. Shtilman, S. E. Pokhil, and I. S. Strakhov. Russ. J. Gen. Chem., 2015, 85, 1482.
X-G. Li, M-R. Huang, Yi Jin, and Yu-Liang Yang. Polymer, 2001, 42, 3427.
J. Stejskal. Prog. Polymer Sci., 2015, 41, 1.
M-R. Huang, X-G. Li, and Y. Yang. Polym. Degrad. Stab., 2001, 71, 31.
I. Amer, D. A. Young, and H. C. M. Vosloo. Eur. Polym. J., 2013, 49, 3251.
A. Janosevic, B. Marjanovic, A. Rakic, and G. Ciric-Marjanovic. J. Serb. Chem. Soc., 2010, 75, 1181.
I. S. Strakhov, Ya. O. Mezhuev, Yu. V. Korshak, and M. I. Shtilman. Russ. J. Gen. Chem., 2016, 86, 2682.
X-G. Li, M-R. Huang, W. Duan, and Y-L. Yang. Chem. Rev., 2002, 102, 2925.
S. M. Sayyah, M. M. El-Deeb, S. M. Kamal, and R. E. Azooz. J. Appl. Polym. Sci., 2009, 112, 3695.
E. M. Genies, G. Bidan, and A. F. Diaz. J. Electroanal. Chem., 1983, 149, 101.
S. Sadki, P. Schottland, N. Brodie, and S. Sabouraud. Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 289.
C. P. Andrieux, P. Audebert, P. Hapiot, and J. M. Saveant. J. Phys. Chem., 1991, 95, 10158.
P. S. Sargin, L. Toppare, and E. Yurtsever. Polymer, 1996, 37, 1151.
S. Cavallaro, A. Colligiani, and G. Cum. J. Thermal. Anal., 1992, 38, 2649.
R. B. Bjorklund. J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1, 1987, 83, 1507.
S. Bhadra. Prog. Polym. Sci., 2009, 34, 783.
T. Hagivara, T. Demura, and K. Iwata. Synth. Met., 1987, 18, 317.
A. G. MacDiarmid. Synth. Met., 2001, 125, 11.
G. Nesher, G. Marom, and D. Avnir. Chem. Mater., 2008, 20, 4425.
P. Chowdhury and B. Saha. Ind. J. Chem. Technol., 2005, 12, 671.
A. Malinauskas. Polymer, 2001, 42, 3957.
A. A. Syed and M. K. Dinesan. Talanta, 1991, 38, 815.
S. Picart, F. Miomandre, and V. Launay. Bull. de l’Union des Physiciens, 2001, 95, 581.
R. Cruz-Silva, J. Romero-Garcia, J. L. Angulo-Sanchez, A. Ledezma-Perez, E. Arias-Marin, and I. Moggio. Eur. Polym. J., 2005, 41, 1129–1135.
G. V. Otrokhov, O. V. Morozova, I. S. Vasil′eva, G. P. Shumakovich, E. A. Zaitseva, M. E. Khlupova, and A. I. Yaropolov. Biochemistry, 2013, 78, 1539.
A. Roberts, R. Gill, R. J. Hussey, H. Mikolajek, P. T. Erskine, J. B. Coope, S. P. Wood, E. J. Chrystal, and P. M. Shoolingin-Jordan. Acta Crystallogr. D. Biol Crystallogr., 2013, 69, 471.
R. Catranescu, I. Bobirnac, M. Crisan, A. Cojocaru, and I. Maior. U.P.B. Sci. Bull., Series B., 2012, 74, 49.
Y. Wei, X. Tang, and Y. Sun. J. Polym. Sci., Part A., 1989, 27, 2385.
J. Nie, D. E. Tallman, and G. P. Bierwagen. J. Coat. Technol. Res., 2008, 5, 327.
Y. Wei, Y. Sun, and X. Tang. J. Phys. Chem., 1989, 93, 4878.
K. Liu, Z. Hu, R. Xue, J. Zhang, and J. Zhu. J. Power Sources, 2008, 179, 858.
A. Malinauskas and J. Malinauskiene. Chemija, 2005, 16(1), 1
W. W. Focke, G. E. Wnek, and Y. Wei. J. Phys. Chem., 2009, 91, 5813.
J. Stejskal, P. Kratochvil, and A. D. Jenkins. Polymer, 1996, 37, 367.
T. V. Vernitskaya and O. N. Efimov. Russ. Chem. Rev., 1997, 66, 443.
J. Stejskal, P. Kratochvil, and A. D. Jenkins. Collect. Czech. Chem. Commun., 1995, 60, 1774.
W. S. Huang, A. G. MacDiarmid, and A. J. Epstein. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1784.
I. Yu. Sapurina and J. Stejskal. Russ. Chem. Rev., 2010, 79, 1123.
A. J. Epstein, J. M. Ginder, F. Zuo, H.-S. Woo, D. B. Tanner, A. F. Richter, M. Angelopoulos, W.-S. Huang, and A. G. MacDiarmid. Synth. Met., 1987, 21(1–3), 63.
M. Trchová, Z. Morávková, I. Šeděnková, and J. Stejskal. Chem. Pap., 2012, 66(5), 415
I. S. Strakhov, Ya. O. Mezhuev, Yu. V. Korshak, A. L. Kovarskii, and M. I. Shtil′man. Russ. J. Appl. Chem., 2016, 89(3), 447
I. S. Strakhov, A. I. Rodnaya, Ya. O. Mezhuev, Yu. V. Korshak, and T. A. Vagramyan. Russ. J. Appl. Chem., 2014, 87(12), 1918
B. Kavitha, K. Prabakar, K. Siva kumar, D. Srinivasu, Ch. Srinivas, V. K. Aswal, V. Siriguri, and N. Narsimlu. IOSR J. Appl. Chem., 2012, 2, 16.
M. Angelopoulos, G. E. Asturias, S. P. Ermer, A. Ray, E. M. Scherr, A. G. Macdiarmid, M. Akhtar, Z. Kiss, and A. J. Epstein. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Inc. Nonlin. Opt., 1988, 160(1), 151
F. Yılmaz and Z. Küçükyavuz. Polym. Int., 2010, 59(4), 552
M. Angelopoulos, R. Dipietro, W. G. Zheng, A. G. MacDiarmid, and A. J. Epstein. Synth. Met., 1997, 84, 35.
D. Yang, P. N. Adams, and B. R. Mattes. Synth. Met., 2001, 119, 301.
Ya. O. Mezhuev, Yu. V. Korshak, and M. I. Shtilman. Russ. Chem. Rev., 2017, 86(12), 1271
Ya. O. Mezhuev, Yu. V. Korshak, and M. I. Shtil′man. Russ. J. Gen. Chem., 2016, 86(11), 2520
Ya. O. Mezhuev, Yu. V. Korshak, and M. I. Shtilman. Russ. J. Phys. Chem. B., 2015, 9(2), 306.
Ya. O. Mezhuev, Yu. V. Korshak, M. I. Shtilman, and I. V. Solovyova. Russ. J. Gen. Chem., 2014, 84(12), 2445
K. M. Molapo, P. M. Ndangili, R. F. Ajayi, G. Mbambisa, S. M. Mailu, N. Njomo, M. Masikini, P. Baker, and E. I. Iwuoha. Int. J. Electrochem. Sci., 2012, 7, 11859.
M. Wan. J. Polym. Sci., Part A, 1992, 30, 543.
W. S. Huang and A. G. MacDiarmid. Polymer, 1993, 34, 1833.
J. Libert, J. Cornil, D. A. dos Santos, and J. L. Brédas. Phys. Rev. B., 1997, 56, 8638.
Z. T. de Oliveira and M. C. dos Santos. Chem. Phys., 2000, 260, 95.
S. A. Jansen, T. Duong, A. Major, Y. Wei, and L. T. Sein. Synth. Met., 1999, 105, 107.
Y. Geng, J. Li, Z. Sun, X. Jing, and F. Wang. Synth. Met., 1998, 96, 1.
K. Lee, S. Cho, S. H. Park, A. J. Heeger, C.-W. Lee, and S.-H. Lee. Nature, 2006, 441, 65.
D. Ichinohe, T. Muranaka, T. Sasaki, M. Kobayashi, and H. Kise. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 1998, 36, 2593.
Q. H. Wu, X. Y. Xiao, Y. Y. Yang, L. R. Cai, H. P. Dai, and S. G. Sun. Chin. J. Appl. Chem., 1999, 16, 5.
K. Ogura, H. Shiigi, and M. Nakayama. J. Electrochem. Soc., 1996, 143, 2925.
F. Cataldo. Eur. Polym. J., 1996, 32, 43.
A. Puzari and J. B. Baruah. React. Funct. Polym., 2001, 47, 147.
A. H. Premasiri and W. B. Euler. Macromol. Chem. Phys., 1995, 196, 3655.
B. Rawat, S. S. Kansara, and H. S. Rama. Polym. Int., 1991, 26, 233.
H. S. O. Chan, S. C. Ng, T. S. A. Hor, J. Sun, K. L. Tan, and B. T. G. Tan. Eur. Polym. J., 1991, 27, 1303.
B. M. Prasad, D. Singh, and R. A. Misra, J. Polym. Mater., 1996, 13(2), 157
M. A. Chougule, S. G. Pawara, P. R. Godsea, R. N. Mulika, S. Senb, and V. B. Patila. Soft Nanosci. Lett., 2011, 1, 6.
M. J. L. Santos, A. G. Brolo, and E. M. Girotto. Electrochim. Acta, 2007, 52, 6141.
A. Kêpas, M. Grzeszczuk, C. Kvarnström, T. Lindforand, and A. Ivaska. Polish J. Chem., 2007, 81, 2207.
Y. Hu, R. Yang, D. F. Evans, and J. H. Weaver. Phys. Rev. B, 1991, 44, 13660.
J. L. Bredas, and G. B. Street. Acc. Chem. Res., 1985, 18, 309.
J. L. Bredas. In: Handbook of Conducting Polymers. Vol. 2. (Ed. T.A. Skotheim). Marcel Dekker: New York, Basel, 1986, 859.
J. L. Bredas, B. Themans, J. M. Andre, R. R. Chance, and R. Silbey. Synth. Met., 1984, 9, 265.
F. Genoud, M. Guglielmi, M. Nechtschein, E. Genies, and M. Salmon. Phys. Rev. Lett., 1985, 55, 118, 136.
M. Trchová and J. Stejskal. Pure Appl. Chem., 2011, 83, 1803.
J. Vivekanandan, V. Ponnusamy, A. Mahudeswaran, and P. S. Vijayanand. Arch. Appl. Sci. Res., 2011, 3, 147.
Ya. O. Mezhuev, Yu. V. Korshak, M. I. Shtilman, S. V. Osadchenko, and M. A. Salop. Int. Polym. Sci. Tech., 2013, 40, T25.
D. Ichinohe, T. Muranaka, and H. Kise. J. Appl. Polym. Sci., 1998, 70, 717.
M.-R. Huang, X.-G. Li, and Y.-L. Yang. Polym. Degrad. Stabil., 2001, 71, 31.
X-G. Li, W. Duan, M. R. Huang, and Y. L. Yang. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2001, 39, 3989.
X.-G. Li, M.-R. Huang, R.-F. Chen, Y. Jin, and Y.-L. Yang. J. Appl. Polym. Sci., 2001, 81, 3107.
H. J. Kharat, K. P. Kakade, P. A. Savale, K. Dutta, P. Ghosh, and M. D. Shirsat. Polym. Adv. Technol., 2007, 18, 397.
B. Tian and G. Zerbi. J. Chem. Phys., 2009, 92, 3886.
K. Arora, A. Chaubey, R. Singhal, R. P. Singh, M. K. Pandey, S. B. Samanta., B. D. Malhotra, and S. Chand. Biosens. Bioelectron., 2006, 21, 1777.
H. M. B. Darwish and S. Okur. Am. J. Nanosci., 2017, 3, 1.
K. Khati, I. Joshi, A. Bisht, and M. G. H. Zaidi. IOSR J. Appl. Chem., 2016, 9, 42.
R. M. Silverstein, F. X. Webster, and D. J. Kiemle. Spectrometric Identification of Organic Compounds. John Wiley & Sons, Inc.: New Jersey, USA, 2005.
A. A. Matneyshyan, T. L. Akhnazaryan, and T. T. Khachatryan. Chem. J. of Armenia, 2013, 66, 495.
Y. F. Huang and C. W. Lin. Polymer, 2009, 50, 775.
J. Stejskal, I. Sapurina, M. Trchova, and E. N. Konyushenko, P. Holler. Polymer, 2006, 47, 8253.
X. X. Liu, L. Zhang, Y-B. Li, L-J. Bian, Y-Q. Hio, and Z. Su. Polym. Bull., 2006, 57, 825.
R. Mathew, D. Yang, B. R. Mattes, and M. P. Espe. Macromol., 2002, 35, 7575.
L. Ding, X. Wang, and R. V. Gregory. Synth. Met., 1999, 104, 73.
J. P. Pouget, Z. Oblakowski, Y. Nogami, P. A. Albouy, M. Laridjani, E. J. Oh, Y. Min, A. G. MacDiarmid, J. Tsukamoto, T. Ishiguro, and A. J. Epstein. Synth. Met., 1994, 65, 131.
A. F. Diaz, J. I. Castillo, J. A. Logan, and W-Y. Lee. J. Electroanal. Chem., 1981, 129, 115.
A. F. Diaz and K. K. Kanazawa. CRC Press: New York, 1983, 417.
A. Nani, I. Craciunescu, A. Bende, R. Turcu, D. Reichert, and J. Liebscher. Nanostruct. Polymers Nanocompos., 2008, 4(1), 3
J. Mansouri and R. P. Burford. Polymer, 1997, 38, 6055.
S. L. Hawkins and N. M. Ratcliffe. J. Mat. Chem., 2000, 10, 2057.
E. T. Kang, K. G. Neoh, Y. K. Ong, K. L. Tan, and B. T-G. Tan. Macromol., 1991, 24, 2822.
J. Lei, C. R. Martin. Synth. Met., 1992, 48, 331.
P. Novak. Electrochim. Acta., 1992, 37, 1227.
J. N. Barisci, G. Harper, A. J. Hodgson, L. Liu, and G. G. Wallace. React. Funct. Poly., 1999, 39, 269.
J. M. Ribo, A. Dicko, M. A. Valles, J. Claret, P. Daliemer, N. Ferrer-Anglada, R. Bonnett, and D. Bloor. Polymer, 1993, 34, 1047.
R. G. Davidson and T. G. Turner. Synth. Met., 1995, 72, 121.
E. Yurtsever, O. Esenturk, H. O. Pamuk, and M. Yurtsever. Synth. Met., 1999, 98, 229.
E. Yurtsever and M. A. Yurtsever. Synth. Met., 1999, 101, 335.
J. Joo, J. K. Lee, J. S. Baeck, K. H. Kim, E. J. Oh, and J. Epstein. Synth. Met., 2001, 117, 45.
N. Naar, S. Lamouri, I. Jeacomine, A. Pron, and M. Rinaudo. J. Macromol. Sci., Part A, 2012, 49, 897.
X. Wang, T. Sun, C. Wang, W. Zhang, and Y. Wei. Macromol. Chem. Phys., 2010, 211, 1814.
S. Ni, J. Tang, F. Wang, and L. Shen. Polymer, 1992, 33, 3607.
F. Devreux, G. Bidan, A. A. Syed, and C. Tsintavis. J. Phys., 1985, 46, 1595.
Z. D. Zujovic, M. Gizdavic-Nikolaidis, and G. A. Bowmaker. Chem., 2013, 77, 87.
S. Kobayashi, I. Kaneko, and H. Uyama. Chem. Lett., 1992, 243, 393.
M. Forsyth, V-T. Truong, and M. E. Smith. Polymer, 1994, 35, 1593.
M. Forsyth and V-T. Truong. Polymer, 1995, 36, 725.
M. Kikuchi, H. Kurosu, and I. Ando. J. Mol. Struct., 1992, 269, 183.
B. Wehrle, H. H. Limbach, J. Mortensen, and J. Heinze. Synth. Metals, 1990, 38, 293.
F. Zuo, M. Angelopoulos, A. G. MacDiarmid, and A. J. Epstein. Phys. Rev., B: Condens. Matter., 1989, 39, 3570.
S. T. Yau, J. N. Barisci, and G. M. Spinks. Appl. Phys. Lett., 1999, 74, 667.
J. P. Pouget, M. E. Jozefowicz, A. J. Epstein, X. Tang, and A. G. MacDiarmid. Macromolecules, 1991, 24, 779.
W. Fosong, T. Jinsong, W. Lixiang, Z. Hongfang, and M. Zhishen. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Incorp. Nonlin. Opt., 1988, 160, 175–184.
R. Ansari and M. B. Keivani. E-J. Chem., 2006, 3, 202.
L. R. de Oliveira, L. Manzato, Y. P. Mascarenhas, and E. A. Sanches. J. Mol. Struct., 2017, 15, 707.
R.H. Baughman, J.F. Wolf, H. Eckhardt, L.W. Shacklette. Synth. Met. 1988, 25, 121.
J. E. Fischer, X. Tang, E. M. Scherr, V. B. Cajipe, and A. G. MacDiarmid. Synth. Met., 1991, 41, 661.
E.A. Sanches, J.C. Soares, A.C. Mafud, E.G.R. Fernandes, F.L. Leite, Y.P. Mascarenhas. J. Mol. Struct., 2013, 1036, 121.
C. Zhu, C. Wang, L. Yang, C. Bai, and F. Wang. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process., 1999, 68, 435.
D. Yang, P. N. Adams, and B. R. Mattes. Synth. Met., 2001, 119, 301.
S. Saravanan, C. J. Mathai, M. R. Anantharaman, S. Venkatachalam, and P. V. Prabhakaran. J. Pys. Chem. Solids, 2006, 67, 1496.
B. Dufour, P. Rannou, P. Fedorko, D. Djurado, J.-P. Travers, and A. Pron. Chem. Mat., 2001, 13, 4032.
K. Levon, K. H. Ho, W. Y. Zheng, J. Laakso, T. Karna, T. Taka, and J. E Osterholm. Polymer, 1995, 36, 2733.
J. Laska, D. Djurado, and W. Lunzy. Eur. Polym. J., 2002, 38, 947.
S. Bhadra and D. Khastgir. Polymer Testing, 2008, 27, 851.
E.A. Sanches, J. C. Soares, A. C. Mafud, G. Trovati, E. G. Fernandes, and Y. P. Mascarenhas. J. Mol. Struct., 2013, 1039, 167.
E. A. Sanches, L. C. A. Gomes, J. C. Soares, G. R. da Silva, and Y. P. Mascarenhas. J. Mol. Struct., 2014, 1063, 336.
Y. Zhou, J. Geng, G. Li, E. Zhou, L. Chen, and W. Zhang. J. Polym. Sci.: Part B, 2006, 44, 764.
G. R. Mitchell. Polym. Commun., 1986, 27, 346.
G. R. Mitchell and A. Geri. J. Phys. D: Appl. Phys., 1987, 20. 1346.
G. R. Mitchell, F. J. Davis and M. S. Kiani. Br. Polym. J., 1990, 23, 157.
S. Pruneanu, W. Graupner, L. Oniciu, M. Brie, and R. Turcu. Mater. Chem. Phys., 1996, 46, 55.
S. Pruneanu, R. Resel, G. Leising, M. Brie, W. Graupner, and L. Oniciu. Mater. Chem. Phys., 1997, 48, 240.
M. Yamaura, T. Hagiwara, and K. Iwata. Synth. Met., 1988, 26, 209.
K. S. Jang, B. Moon, E. J. Oh, and H. J. Hong. Polymer-Korea, 2003, 27, 323.
C. O. Yoon, H. K. Sung, J. H. Kim, E. Barsoukov, J. H. Kim, H. Lee. Synth. Met., 1999, 99, 201.
M. R. Warren and J. D. Madden. Synth. Met., 2006, 156, 724
R. G. Davidson, L. C. Hammond, T. G. Turner, and A. R. Wilson. Synth. Met., 1996, 81, 1.
A. Ashrafi, M. A. Golozar, M.A. S. Mallakpour. Synth. Met., 2006, 156, 1280.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Russian Text © The Author(s), 2019, published in Zhurnal Strukturnoi Khimii, 2019, Vol. 60, No. 4, pp. 609–628.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Mezhuev, Y.O., Korshak, Y.V., Shtilman, M.I. et al. Electronic and Crystal Structures of Nitrogen-Containing Electroconductive and Electroactive Polymers. J Struct Chem 60, 583–601 (2019). https://doi.org/10.1134/S0022476619040097
Received:
Revised:
Accepted:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1134/S0022476619040097