Abstract
A highly significant challenge for chemistry is the search of the selective catalytic processes for the direct methane transformation into valuable products. The review discusses activation of inert alkane molecule by coordination to a metal atom via three-center two-electron bond involving donor-acceptor and dative interactions. This coordination weakens the C—H bond and opens up new possibilities for homolytic and heterolytic methane reactions.
Article PDF
Similar content being viewed by others
Avoid common mistakes on your manuscript.
References
J. Halpern, Adv. Catal., 1959, 9, 7.
J. L. Garnett, R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 4546.aaa
N. F. Gol’dshleger, M. B. Tyabin, A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Zh. Fiz. Khim., 1969, 43, 2174 [Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.), 1969, 43].
N. F. Gol’dshleger, V. V. Es’kova, A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Zh. Fiz. Khim., 1972, 46, 1353 [Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.), 1972, 46].
A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1973, 14, 149 [Kinet. Catal. (Engl. Transl.), 1973, 14].
E. S. Rudakov, Reaktsii alkanov s okislitelyami, metallokompleksami i radikalami v rastvorakh [Alkane reactions with Oxidants, Metal Complexes, and Radicals in Solutions], Naukova Dumka, Kiev, 1985 (in Russian).
I. I. Moiseev, Kinet. Katal., 1999, 42, 389 [Kinet. Catal. (Engl. Transl.), 1999, 42].
E. G. Chepaikin, J. Mol. Catal., A: Chem., 2014, 385, 160.
J. L. Garnett, J. C. West, Aust. J. Chem., 1974, 27, 129.
R. J. Hodges, D. E. Webster, P. B. Wells, Chem. Commun., 1971, 462.
R. J. Hodges, D. E. Webster, P. B. Wells, J. Chem. Soc. (A), 1971, 3230.
A. A. Shteinman, Doctoral Thesis (Chemistry), Institute of Problems of Chemical Physics, Russian Academy of Sciences, Chernogolovka, 1978 (in Russian).
N. F. Gol’dshleger, M. L. Khidekel’, A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1974, 15, 261 [Kinet. Catal. (Engl. Transl.), 1974, 15].
E. S. Rudakov, V. V. Zamashchikov, N. P. Belyaeva, R. I. Rudakova, Zh. Fiz. Khim., 1973, 47, 2732 [Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.), 1973, 47].
D. Munz, T. Strassner, Inorg. Chem., 2015, 54, 5043.
M. Muehlhofer, T. Strassner, W. A. Herrmann, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1745.
E. G. Chepaikin, V. N. Borshch, J. Organomet. Chem., 2015, 793, 78.
A. F. Shestakov, A. K. Shilova, A. P. Sadkov, N. V. Lariontseva, S. A. Golovanova, L. A. Levchenko, A. E. Shilov, Dokl. Akad. Nauk, 2012, 445, 105 [Dokl. Chem. (Engl. Transl.), 2012, 445].
N. G. Nikitenko, A. F. Shestakov, Kinet. Catal. (Engl. Transl.), 2013, 54, 177 [Kinet. Katal., 2013, 54, 168].
A. E. Shilov, Activation of Saturated Hydrocarbons by Transition Metal Complexes, Reidel, Dordrecht, 1984.
A. E. Shilov, G. B. Shul’pin, Activation and Catalytic Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of Metal Complexes, Kluwer Academic, Dordrecht, 2000.
A. E. Shilov, G. B. Shul’pin, Chem. Rev., 1997, 97, 2879.
A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Russ. Chem. Rev., 2012, 81, 291.
J. A. Labinger, in Alkane C-H Activation by Single-Site Metal Catalysis, Ch. 2, Ed. P. J. Perez, Springer, Dordrecht, 2012.
J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Top. Organomet. Chem., 2011, 35, 29.
T. B. Gunnoe, in Alkane C-H Activation by Single-Site Metal Catalysis, Ch. 1, Ed. P. J. Perez, Springer, Dordrecht, 2012.
R. H. Crabtree, J. Organomet. Chem., 2004, 689, 4083.
B. G. Hashiguchi, S. M. Bischof, M. M. Konnick, R. A. Periana, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 885.
M. Lersch, M. Tilset, Chem. Rev., 2005, 105, 2471.
J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1013.
A. Sen, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 550.
D. Balcells, E. Clot, O. Eisenstein, Chem. Rev., 2010, 110, 749.
E. G. Chepaikin, Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2011, 80, 363 [Usp. Khim., 2011, 80, 384].
A. F. Shestakov, N. F. Gol’dshleger, J. Organomet. Chem., 2015, 793, 17.
A. A. Shteinman, in Bio-Inspired Methane Oxidation, Ed. A. Basile, Nova Sci. Pub., USA, 2013.
A. N. Vedernikov, Curr. Org. Chem., 2007, 11, 1401.
J. Wencel-Delord, F. Glorius, Nature Chem., 2013, 5, 369.
A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Coord. Chem. Rev., 1977, 24, 97.
J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Organometal. Chem., 2015, 793, 47.
M. B. Tyabin, A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1971, 198, 380 [Dokl. Akad. Nauk USSR, (Engl. Transl.), 1971, 198].
N. F. Gol’dshleger, A. A. Shteinman, React. Kinet. Catal. Lett., 1977, 6, 43.
A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1977, 18, 1129 [Kinet. Catal. (Engl. Transl.), 1977, 18].
P. B. Chock, J. Halpern, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3511.
D. M. Adams, J. Chatt, B. L. Shaw, J. Chem. Soc., 1960, 2047.
H. Zhu, T. Ziegler, Organometallics, 2007, 26, 2277.
H. Zhu, T. Ziegler, Organometallics, 2008, 27, 1743.
D. L. Davies, S. M. A. Donald, S. A. Macgregor, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 13754.
A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1974, 15, 831 [Kinet. Catal. (Engl. Transl.), 1974, 15].
L. F. Repka, A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1974, 15, 805 [Kinet. Catal. (Engl. Transl.), 1974, 15].
V. V. Es’kova, A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1972, 13, 534 [Kinet. Catal. (Engl. Transl.), 1972, 13].
V. V. Lavrushko, A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1975, 16, 1479 [Kinet. Catal. (Engl. Transl.), 1975, 16].
N. F. Gol’dshleger, V. V. Lavrushko, A. P. Khrushch, A. A. Shteinman, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1976, 25, 2031 [Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1976, 2174].
L. A. Kushch, V. V. Lavrushko, Yu. S. Misharin, A. P. Moravsky, A. E. Shilov, Nouv. J. Chim., 1983, 7, 729.
G. A. Luinstra, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3004.
R. A. Periana, D. J. Taube, S. Gamble, H. Taube, T. Satoh, H. Fujii, Science, 1998, 280, 560.
R. Palkovits, M. Antonietti, P. Kuhn, A. Thomas, F. Schmith, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6909.
E. S. Rudakov, V. P. Tret’yakov, S. A. Mitchenko, A. B. Bogdanov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1981, 259, 899 [Dokl. Acad. Nauk USSR (Engl. Transl.), 1981, 259].
E. S. Rudakov, A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1973, 14, 1346 [Kinet. Catal. (Engl. Transl.), 1973, 14].
A. I. Mustafin, E. S. Rudakov, A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1975, 16, 1173 [Kinet. Catal. (Engl. Transl.), 1975, 16].
E. S. Rudakov, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1976, 229, 149 [Dokl. Acad. Nauk USSR (Engl. Transl.), 1976, 229].
L. Wang, S. S. Stahl, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Mol. Cat. A, 1997, 116, 269.
N. F. Gol’dshleger, I. I. Moiseev, M. L. Khidekel’, A. E. Shilov, A. A. Shteinman, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1972, 206, 106 [Dokl. Acad. Nauk USSR (Engl. Transl.), 1972, 206].
V. V. Zamashchikov, E. S. Rudakov, S. L. Litvinenko, I. R. Chanysheva, Koord. Khim., 1977, 3, 129 [Russ. J. Coord. Chem. (Engl. Transl.), 1977, 3].
E. S. Rudakov, V. V. Zamashchikov, S. L. Litvinenko, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1978, 238, 634 [Dokl. Acad. Nauk USSR (Engl. Transl.), 1978, 238].
V. V. Zamashchikov, E. S. Rudakov, S. A. Mitchenko, S. L. Litvinenko, Zh. Obshch. Khim., 1982, 52, 2356 [J. Gen. Chem. USSR, 1982, 52].
G. B. Shul’pin, G. V. Nizova, Kinet. Katal., 1981, 22, 834 [Kinet. Catal. (Engl. Transl.), 1981, 22].
R. H. Crabtree, Angew. Chem., Int. Ed., 1993, 32, 789.
J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Nature (London), 2002, 417, 507.
J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Organomet. Chem., 2015, 793, 47.
M. Lin, C. Shen, E. A. Garcia-Zayas, A. Sen, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123 1000.
Yu. V. Geletii, A. E. Shilov, Kinet. Catal. (Engl. Transl.), 1983, 24, 413 [Kinet. Katal., 1983, 24, 486].
S. S. Stahl, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5961.
M. W. Holtcamp, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 848.
L. Johansson, J. B. Ryan, M. Tilset, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1974.
A. Marrone, N. Re, R. Romeo, Organometallics, 2008, 27, 2215.
M. Roselló-Merino, O. Rivalda-Wheelaghan, M. A. Ortuno, P. Vidossich, J. Diez, A. Lledüs, S. Conejero, Organometallics, 2014, 33, 3746.
G. J. Kubas, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 2007, 104, 6901.
E. M. Shustorovich, M. A. Porai-Koshits, Y. A. Buslaev, Coord. Chem. Rev., 1975, 17, 1.
H. Zhu, T. Ziegler, J. Organomet. Chem., 2006, 691, 4486.
X.-Z. Sun, D. C. Grills, S. M. Nikiforov, M. Poliakoff, M. W. George, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7521.
A. N. Janowicz, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 352.
J. K. Hoyano, W. A. G. Graham, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 3723.
B. A. Arndtsen, R. G. Bergman, T. A. Mobley, T. H. Peterson, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 154.
C. Hall, R. N. Perutz, Chem. Rev., 1996, 96, 3125.
T. Lian, S. E. Bromberg, H. Yang, G. Proulx, R. G. Bergman, C. B. Harris, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3769.
S. E. Br, H. Yang, M. C. Asplund, T. Lian, B. K. McNamara, K. T. Kotz, J. S. Yeston, M. Wilkens, H. Frey, R. G. Bergman, C. B. Harris, Science, 1997, 278, 260.
W. H. Bernskoetter, S. K. Hanson, S. K. Buzak, Z. Davis, P. S. White, R. Swartz, K. I. Goldberg, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8603.
S. S. Stahl, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 2180.
D. D. Wick, K. I. Goldberg, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10235.
S. A. O’Reilly, P. S. White, J. L. Templeton, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5684.
A. J. Canty, A. Dedieu, H. Jin, A. Milet, M. K. Richmond, Organometallics, 1996, 15, 2845.
J. E. Bercaw, J. A. Labinger, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 2007, 104, 6899.
M. D. Walter, P. S. White, C. K. Schauer, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 15933.
J. C. S. Da Silva, W. R. Rocha, J. Comput. Chem., 2011, 32, 3383.
A. A. Bengali, R. H. Schultz, C. B. Moore, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9585.
B. Chan, G. E. Ball, J. Chem. Theory Comput., 2013, 9, 2199.
P. D. Bolton, E. Clot, N. Adams, S. R. Dubberley, A. R. Cowley, P. Mountford, Organometallics, 2006, 25, 2806.
T. R. Cundari, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 340.
R. D. Young, Chem. Eur. J., 2014, 20, 12704.
W. H. Bernskoetter, C. K. Schauer, K. I. Goldberg, M. Brookhart, Science, 2009, 326, 553.
P. E. M. Siegbahn, M. Swensson, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10124.
P. Vidossich, G. Ujaque, A. Lledos, Chem. Commun., 2012, 1979.
M. D. Walter, P. S. White, C. K. Schauer, M. Brookhart, New J. Chem., 2011, 35, 2884.
S. Geftakis, G. E. Ball, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9953.
G. E. Ball, C. M. Brookes, A. J. Cowan, T. A. Darwish, M. W. George, H. K. Kawanami, P. Portius. J. Rourke, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 2007, 104, 6927.
A. D. Ryabov, I. K. Sakodinskaya, A. K. Yatsimirsky, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1985, 2629.
M. E. Boom, M. A. Iron, O. Atasoylu, L. J. W. Shimon, H. Rozenberg, Y. Ben-David, L. Konstantinovski, J. M. L. Martin, D. Milstein, Inorg. Chim. Acta, 2004, 357, 1854.
B. B. Wayland, S. Ba, A. E. Sherry, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5305.
R. K. Thauer, S. Shima, Ann. N.Y. Acad. Sci., 2008, 1125, 158.
S. J. Hallam, N. Putnam, C. M. Preston, J. C. Detter, D. Rokhsar, P. M. Richardson, E. F. DeLong, Science, 2004, 305, 1457.
S. Scheller, M. Goenrich, R. Boecher, R. K. Thauer, B. Jaun, Nature (London), 2010, 465, 606.
S. W. Ragsdale, in The Metal-Driven Biogeochemistry of Gaseous Compounds in the Environment, Eds P. M. H. Kroneck, M. E. Sosa Torres, Springer, Dordrecht, 2014.
V. Pelmenschikov, M. R. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4039.
W. Buckel, B. T. Golding, Annu. Rev. Microbiol., 2006, 60, 27.
S. J. Booker, Curr. Opin. Chem. Biol., 2009, 13, 58.
T. Wongnate, S. W. Ragsdale, J. Biol. Chem., 2015, 290, 9322.
S. L. Chen, M. R. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, Chem. Eur. J., 2012, 18, 6309.
S. Scheller, M. Goenrich, R. K. Thauer, B. Jaun, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 14975
S. Scheller, M. Goenrich, R. K. Thauer, B. Jaun, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 14985.
X. Wu, Y. Zhao, H. Ge, J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 1789.
T. B. Rubtsova, N. V. Kirjakov, G. L. Soloveichik, A. E. Shilov, Mendeleev Commun., 1993, 89.
V. S. Arutyunov, O. V. Krylov, Okislitel’nye prevrashcheniya metana [Oxidative Transformations of Methane], Nauka, Moscow, 1998 (in Russian).
G. A. Olah, A. Goeppert, G. K. Surya Prakash, Beyond Oil and Gas: the Methanol Economy, Wiley-VCH, Weinheim, 2009.
Methanol: Basic Chemical and Energy Feedstock of the Future, Eds M. Bertau, H. Offermanns, L. Plass, F. Schmidt, H.-J. Wernicke, Springer, Berlin—Heidelberg, 2014, 677 pp.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Shteinman, A.A. Coordinational activation of methane and other alkanes by metal complexes. Russ Chem Bull 65, 1930–1944 (2016). https://doi.org/10.1007/s11172-016-1533-6
Received:
Revised:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-016-1533-6